Chemia - Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30.

Kategoria: Związki karbonylowe - ogólne Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Strukturę alkenu można określić, jeśli zna się liczbę i układ atomów węgla w cząsteczkach aldehydów i ketonów (związki łatwe do identyfikacji) otrzymanych w wyniku ozonolizy alkenu. Ozonoliza alkenu jest procesem polegającym na rozszczepieniu (całkowitym rozerwaniu) podwójnego wiązania węgiel – węgiel w cząsteczce alkenu za pomocą ozonu. Proces jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na addycji ozonu do wiązania podwójnego z wytworzeniem ozonku, a drugi – na hydrolizie ozonku. Proces hydrolizy prowadzi się przy udziale pyłu cynkowego jako czynnika redukującego, który zapobiega tworzeniu nadtlenku wodoru mogącego reagować z powstałymi aldehydami i ketonami. W zależności od budowy alkenu produktami ozonolizy mogą być wyłącznie aldehydy lub wyłącznie ketony, lub aldehydy i ketony.

Proces przebiega zgodnie z uproszczonym schematem:

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) i nazwy systematyczne produktów ozonolizy alkenu o nazwie 4-metylohept-3-en.

Wzory produktów ozonolizy Nazwy produktów ozonolizy

Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie tabeli.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Wzory produktów ozonolizy Nazwy produktów ozonolizy
CH3CH2CHO propanal
CH3CH2CH2COCH3 pentan-2-on