Chemia - Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)
Zadanie 1. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono konfigurację elektronową atomów w stanie podstawowym czterech pierwiastków (I–IV).
II
III
IV
1s22s22p63s23p64s13d5
1s22s22p63s23p64s1
1s22s22p63s23p64s23d10
Wpisz do tabeli symbole bloków konfiguracyjnych (energetycznych), do których należą te pierwiastki.
| Pierwiastek | I | II | III | IV |
| Symbol bloku konfiguracyjnego |
Zadanie 2. (2 pkt)
Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.
Wykonaj obliczenia i ustal sumaryczny wzór rzeczywisty opisanego związku.
Zadanie 3. (1 pkt)
Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.
W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich związków spełniających warunki podane w informacji do zadania.
Zadanie 4. (1 pkt)
Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.
W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.
Napisz, jaka dodatkowa informacja o budowie cząsteczki opisanego związku byłaby niezbędna do jednoznacznego ustalenia jego wzoru półstrukturalnego (grupowego).
Zadanie 5. (1 pkt)
Poniżej podano wzór półstrukturalny (grupowy) pewnego węglowodoru.
CH2 = C(CH3) – CH2 – CH = CH2
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz liczbę wiązań π w cząsteczce tego węglowodoru oraz podaj liczbę atomów węgla, którym przypisuje się określony typ hybrydyzacji.
| Liczba wiązań π | Liczba atomów węgla o hybrydyzacji | ||
|---|---|---|---|
| sp | sp2 | sp3 | |
Zadanie 6. (1 pkt)
Roztwory wodne niektórych soli glinu wykazują odczyn kwasowy. Według teorii Arrheniusa przyczyną tego zjawiska jest hydroliza soli słabej zasady i mocnego kwasu. Zgodnie z teorią Brønsteda przemiana ta jest reakcją typu kwas – zasada, zachodzącą według równania:
Al(H2O)3+6 + H2O ⇄ Al(H2O)5(OH)2+ + H3O+
Dla reakcji przedstawionej powyższym równaniem napisz wzory kwasów i zasad tworzących w tej przemianie sprzężone pary zgodnie z teorią kwasów i zasad Brønsteda–Lowry’ego.
| Para 1. | Para 2. |
|---|---|
| kwas: | zasada: |
| sprzężona zasada: |
sprzężony kwas: |
Zadanie 7. (2 pkt)
Podczas ogrzewania w zamkniętym naczyniu o stałej pojemności mieszaniny tlenku węgla(IV) i wodoru w temperaturze 850°C ustaliła się równowaga reakcji
CO2 (g) + H2 (g) ⇄ CO (g) + H2O (g)
dla której stała równowagi K = 1.
Oblicz, jaki procent masy tlenku węgla(IV) ulegnie przemianie w tlenek węgla(II), jeżeli reakcji poddano 1 mol tlenku węgla(IV) i 5 moli wodoru.
Zadanie 8. (2 pkt)
Wodór na skalę przemysłową można otrzymać w wyniku konwersji węglowodorów parą wodną w obecności katalizatorów. W pierwszym etapie powstaje tlenek węgla(II) i wodór. Drugi etap tego procesu przebiega zgodnie z równaniem:
8.1. (0–1)
Określ, jak na stałą równowagi, a – w konsekwencji – na wydajność powyższej reakcji, wpłynie ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej. Odpowiedź uzasadnij.
8.2. (0–1)
Oceń, jak na wydajność przemiany CO w CO2 wpłynie dodawanie większej ilości drugiego substratu, oraz podaj inny przykład zewnętrznego działania, które odniesie taki sam skutek.
Zadanie 9. (2 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.
W niektórych probówkach zaszła wyłącznie reakcja opisana równaniem:
H3O+ + OH− → 2H2O
9.1. (0–1)
Podaj numery probówek, w których zaszły również inne reakcje niż opisana powyższym równaniem.
9.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej równania pozostałych reakcji, czyli tych, które nie są opisane powyższym równaniem.
Zadanie 11. (1 pkt)
Skóra zdrowego człowieka ma pH wynoszące około 5,5. Mydła sodowe zmieniają odczyn skóry i mogą spowodować naruszenie równowagi kwasowo-zasadowej, przez co zmniejsza się odporność skóry na czynniki zewnętrzne.
Oceń, jak zmienia się (rośnie czy maleje) pH ludzkiej skóry pod wpływem wodnego roztworu mydła. Potwierdź swoją ocenę – zapisz w formie jonowej skróconej odpowiednie równanie reakcji dla stearynianu sodu.
Ocena:
Równanie reakcji:
Zadanie 12. (1 pkt)
W celu identyfikacji zawartości dwóch probówek, z których jedna zawierała wodny roztwór wodorotlenku sodu, a druga – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono doświadczenie. Do obu badanych roztworów dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII) potasu i siarczanu(IV) sodu.
Napisz, jakich objawów reakcji powinno się oczekiwać bezpośrednio po dodaniu roztworów obu soli do probówki z roztworem wodorotlenku sodu, a jakich – po dodaniu roztworów obu soli do probówki z roztworem kwasu siarkowego(VI). W opisie uwzględnij barwę zawartości probówek po reakcji.
Probówka z roztworem wodorotlenku sodu:
Probówka z roztworem kwasu siarkowego(VI):
Zadanie 13. (1 pkt)
W celu identyfikacji zawartości dwóch probówek, z których jedna zawierała wodny roztwór wodorotlenku sodu, a druga – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono doświadczenie. Do obu badanych roztworów dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII) potasu i siarczanu(IV) sodu.
Zaznacz poprawne dokończenie zdania.
Podczas przebiegu opisanego doświadczenia
- w obu probówkach utlenianiu ulegają jony MnO−4, a redukcji – jony SO2−3.
- w obu probówkach utlenianiu ulegają jony SO2−3, a redukcji – jony MnO−4.
- w jednej z probówek utlenianiu ulegają jony SO2−3, a redukcji – jony SO2−4.
- w jednej z probówek utlenianiu ulegają jony MnO−4, a redukcji – jony SO2−4.
Zadanie 14. (1 pkt)
W celu identyfikacji zawartości dwóch probówek, z których jedna zawierała wodny roztwór wodorotlenku sodu, a druga – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono doświadczenie. Do obu badanych roztworów dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII) potasu i siarczanu(IV) sodu.
Podaj wzór jonów zawierających mangan, które powstają bezpośrednio po dodaniu roztworów obu soli do probówki z roztworem wodorotlenku sodu.
Zadanie 15. (1 pkt)
Spośród tlenków o poniższych wzorach wybrano trzy i oznaczono je numerami I, II i III, a następnie zbadano ich właściwości.
W doświadczeniu wykorzystano wodę, wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) i stężony wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Po zakończeniu doświadczenia sformułowano poniższe wnioski.
Tlenek I jest rozpuszczalny w wodzie. Ulega reakcji w roztworze kwasu siarkowego(VI). Nie reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu.
Tlenek II jest nierozpuszczalny w wodzie. Nie reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) nawet po ogrzaniu. Reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu po ogrzaniu.
Tlenek III jest nierozpuszczalny w wodzie. Reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) oraz ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego tworzy bezbarwne klarowne roztwory.
Wpisz do tabeli wzory sumaryczne opisanych tlenków i określ ich charakter chemiczny.
| Wzór tlenku | Charakter chemiczny tlenku | |
|---|---|---|
| Tlenek I | ||
| Tlenek II | ||
| Tlenek III |
Zadanie 16. (2 pkt)
Spośród tlenków o poniższych wzorach wybrano trzy i oznaczono je numerami I, II i III, a następnie zbadano ich właściwości.
W doświadczeniu wykorzystano wodę, wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) i stężony wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Po zakończeniu doświadczenia sformułowano poniższe wnioski.
Tlenek I jest rozpuszczalny w wodzie. Ulega reakcji w roztworze kwasu siarkowego(VI). Nie reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu.
Tlenek II jest nierozpuszczalny w wodzie. Nie reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) nawet po ogrzaniu. Reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu po ogrzaniu.
Tlenek III jest nierozpuszczalny w wodzie. Reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) oraz ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego tworzy bezbarwne klarowne roztwory.
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji tlenku III z kwasem siarkowym(VI) i z wodorotlenkiem potasu, jeżeli w jednej z tych reakcji powstaje jon kompleksowy, w którym atom centralny ma liczbę koordynacyjną równą 4.
Zadanie 17. (2 pkt)
Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg umożliwił odróżnienie trzech bezbarwnych wodnych roztworów azotanów(V): ołowiu(II), baru i magnezu. W doświadczeniu użyto dwóch odczynników wybranych spośród poniższych:
- wodny roztwór azotanu(V) srebra
- wodny roztwór siarczanu(VI) sodu
- wodny roztwór siarczku sodu
- wodny roztwór ortofosforanu(V) potasu
17.1. (0–1)
W pierwszym etapie doświadczenia po dodaniu odczynnika 1. zaobserwowano, że w dwóch probówkach wytrąciły się osady, a zawartość jednej probówki pozostała klarowna.
Uzupełnij schemat doświadczenia (wpisz nazwę lub wzór wybranego odczynnika 1.) i podaj nazwę lub wzór soli, którą zidentyfikowano w tym etapie doświadczenia.
Zidentyfikowana sól:
17.2. (0–1)
W etapie drugim wybrano odczynnik 2., który należy dodać do dwóch probówek zawierających wodne roztwory soli niezidentyfikowanych w etapie pierwszym.
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwę lub wzór wybranego odczynnika 2., podaj nazwy lub wzory soli, które identyfikowano w tym etapie doświadczenia, oraz opisz zmiany zachodzące w probówkach pod wpływem wybranego odczynnika (lub podaj informację, że reakcja nie zachodzi).
| Odczynnik 2. | Probówka z Zmiany: |
| Probówka z Zmiany: |
Zadanie 18. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.
Opisz obserwowane zmiany, które świadczą o przebiegu reakcji w probówkach I i II.
Probówka I:
Probówka II:
Zadanie 19. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w probówce I oraz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w probówce II.
Probówka I:
Probówka II:
Zadanie 20. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.
Napisz, jaki był cel opisanego doświadczenia.
Zadanie 21. (2 pkt)
Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trójprotonowym o średniej mocy. Kwas ten tworzy sole: diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4 i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Spośród wodoroortofosforanów(V) i ortofosforanów(V) rozpuszczalne są tylko fosforany litowców z wyjątkiem odpowiednich soli litu.
Fosforany w roztworach wodnych ulegają hydrolizie anionowej, która polega na dysocjacji zasadowej anionów: PO3−4, HPO−24 i H2PO−4. Poniżej przedstawiono równania dysocjacji kwasowej i dysocjacji zasadowej jonów H2PO−4 i HPO−24 oraz odpowiadające im stałe dysocjacji kwasowej (Ka) i stałe dysocjacji zasadowej (Kb).
| Równanie dysocjacji kwasowej | Ka | Równanie dysocjacji zasadowej | Kb |
|---|---|---|---|
| H2PO−4 ⇄ HPO2−4 + H+ | 6,3 · 10−8 | H2PO−4 + H2O ⇄ H3PO4 + OH− | 1,6 · 10−12 |
| HPO2−4 ⇄ PO3−4 + H+ | 5,0 · 10−13 | HPO2−4 + H2O ⇄ H2PO−4 + OH− | 1,6 · 10−7 |
oraz A. Hulanicki, Reakcje kwasów i zasad w chemii analitycznej, Warszawa 2012.
Trzej uczniowie mieli za zadanie określić odczyn wodnych roztworów: K3PO4, K2HPO4 i KH2PO4,. Poniżej przedstawiono odpowiedzi uczniów.
Uczeń I: Roztwory wszystkich wymienionych soli mają odczyn zasadowy, ponieważ te sole ulegają hydrolizie anionowej.
Uczeń II: Najbardziej zasadowy jest roztwór K3PO4, mniej zasadowy – roztwór KH2PO4. Roztwór K2HPO4 ma odczyn słabo kwasowy.
Uczeń III: Najbardziej zasadowy jest roztwór K3PO4, mniej zasadowy – roztwór K2HPO4. Roztwór KH2PO4 ma odczyn słabo kwasowy.
Napisz, który uczeń poprawnie określił odczyn wodnych roztworów K3PO4, K2HPO4 i KH2PO4, oraz – na podstawie podanych informacji – uzasadnij jego odpowiedź (odnieś się do roztworów trzech soli).
Poprawnie określił odczyn roztworów uczeń
Uzasadnienie:
Roztwór K3PO4
Roztwór K2HPO4
Roztwór KH2PO4
Zadanie 22. (2 pkt)
Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trójprotonowym o średniej mocy. Kwas ten tworzy sole: diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4 i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Spośród wodoroortofosforanów(V) i ortofosforanów(V) rozpuszczalne są tylko fosforany litowców z wyjątkiem odpowiednich soli litu.
Ortofosforany(V) wapnia znajdują zastosowanie jako sztuczne nawozy fosforowe. Jednym ze źródeł ortofosforanu(V) wapnia [Ca3(PO4)2] jest minerał zwany fosforytem. Jako związek bardzo trudno rozpuszczalny w wodzie zawiera fosfor w postaci nieprzyswajalnej przez rośliny. Przeprowadza się go w dobrze rozpuszczalny w wodzie diwodoroortofosforan(V) wapnia.
22.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej
- równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem (w jego skład oprócz diwodoroortofosforanu(V) wapnia wchodzi siarczan(VI) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem siarkowym(VI) (reakcja I)
- równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem podwójnym (diwodoroortofosforan(V) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem ortofosforowym(V) (reakcja II).
Równanie reakcji I: Równanie reakcji II:
22.2. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. lub B. oraz uzasadnij swój wybór.
Korzystniejszą metodą nawożenia gleby w celu uzupełnienia jej składu w fosfor jest stosowanie
| A. | superfosfatu, | ponieważ | |
| B. | superfosfatu podwójnego, |
Zadanie 23. (2 pkt)
W celu zbadania zawartości węglanu sodu w sodzie kalcynowanej próbkę sody o masie 10 gramów rozpuszczono w wodzie i dodano 100 cm3 kwasu solnego o stężeniu c = 2 mol · dm−3 . Reakcja węglanu sodu z kwasem solnym przebiega zgodnie z równaniem:
Na2CO3 + 2HCl → 2NaCl + CO2 + H2O
Otrzymany roztwór ogrzano w celu całkowitego usunięcia wydzielającego się tlenku węgla(IV). Po ostudzeniu do otrzymanego roztworu dodawano w obecności wskaźnika wodny roztwór wodorotlenku sodu, aby zobojętnić nadmiar kwasu solnego. Na zobojętnienie zużyto 25 cm3 roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu c = 2 mol·dm−3.
Oblicz w procentach masowych zawartość węglanu sodu w badanej próbce sody kalcynowanej, jeżeli wiadomo, że ta próbka nie zawierała żadnej innej substancji reagującej z kwasem solnym.
Zadanie 24. (4 pkt)
Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania i redukcji zachodzącej z udziałem jonów MnO−4.
MnO−4 + H2O2 + H+ → Mn2+ + O2 + H2O
24.1. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania i równanie reakcji redukcji zachodzących podczas tego procesu. Uwzględnij, że reakcja przebiega w środowisku kwasowym.
Równanie reakcji utleniania:
Równanie reakcji redukcji:
24.2. (0–1)
Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.
MnO−4 + H2O2 + H+ → Mn2+ + O2 + H2O
24.3. (0–1)
Wskaż, który z reagentów pełni funkcję utleniacza, a który – reduktora.
Utleniacz:
Reduktor:
Zadanie 25. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania i redukcji zachodzącej z udziałem jonów MnO−4.
MnO−4 + H2O2 + H+ → Mn2+ + O2 + H2O
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
W opisanej wyżej reakcji (intensywnie / bardzo słabo) zabarwiony wodny roztwór zawierający jony MnO−4 przechodzi w (intensywnie / bardzo słabo) zabarwiony roztwór zawierający jony Mn2+ . Dzięki temu wodny roztwór KMnO4 można stosować w analizie miareczkowej do ilościowego oznaczania substancji (utleniających / redukujących) w środowisku kwasowym (z użyciem / bez użycia) wskaźnika barwiącego roztwór.
Zadanie 26. (1 pkt)
Skład prostej cząsteczki oksokwasu można przedstawić formułą HnRO(m+n), czyli ROm(OH)n, gdzie R to atom centralny. Dla kwasu siarkowego(VI) zapis ma postać SO2(OH)2. O właściwościach kwasowych decyduje zdolność odszczepiania protonów z grup wodorotlenkowych oksokwasu. Kwas ROm(OH)n jest tym mocniejszy, im większą wartość przyjmuje wskaźnik „m”. Przy tych samych wartościach „m” i „n” mocniejszy jest ten oksokwas, którego atom centralny jest bardziej elektroujemny oraz im mniejsze są jego rozmiary.
Na podstawie powyższej informacji oceń moc trzech kwasów: H2SeO3, HClO3, H2SO3, i uzupełnij poniższe zdania. Wpisz: wzory kwasów (wybrane spośród wymienionych powyżej), wartości „m” i „n”, symbole atomów centralnych, a także zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Najmocniejszym kwasem jest kwas o wzorze , ponieważ w jego cząsteczce jest najwięcej atomów tlenu (niezwiązanych / związanych) z atomami wodoru. Kwasy o wzorach i mają taką samą wartość m = i n = . Z tych dwóch kwasów mocniejszy jest kwas , ponieważ atom ma mniejsze rozmiary i (większą / mniejszą) wartość elektroujemności niż atom .
Zadanie 27. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) fluorowcopochodnej pewnego węglowodoru.
Podaj nazwę systematyczną fluorowcopochodnej o podanym wzorze.
Zadanie 28. (1 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź.
Pod ciśnieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperaturę wrzenia (wyższą / niższą) niż 1-chloropropan, a (wyższą / niższą) – niż 1-jodopropan.
Uzasadnienie:
Zadanie 29. (1 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Spośród wymienionych w tabeli nazw i wzorów substancji wybierz i podaj nazwy alkanów, które w temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa są cieczami, oraz wzory halogenków alkilowych, które w tych warunkach są gazami.
Nazwy alkanów:
Wzory halogenków alkilowych:
Zadanie 30. (1 pkt)
Strukturę alkenu można określić, jeśli zna się liczbę i układ atomów węgla w cząsteczkach aldehydów i ketonów (związki łatwe do identyfikacji) otrzymanych w wyniku ozonolizy alkenu. Ozonoliza alkenu jest procesem polegającym na rozszczepieniu (całkowitym rozerwaniu) podwójnego wiązania węgiel – węgiel w cząsteczce alkenu za pomocą ozonu. Proces jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na addycji ozonu do wiązania podwójnego z wytworzeniem ozonku, a drugi – na hydrolizie ozonku. Proces hydrolizy prowadzi się przy udziale pyłu cynkowego jako czynnika redukującego, który zapobiega tworzeniu nadtlenku wodoru mogącego reagować z powstałymi aldehydami i ketonami. W zależności od budowy alkenu produktami ozonolizy mogą być wyłącznie aldehydy lub wyłącznie ketony, lub aldehydy i ketony.
Proces przebiega zgodnie z uproszczonym schematem:
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) i nazwy systematyczne produktów ozonolizy alkenu o nazwie 4-metylohept-3-en.
| Wzory produktów ozonolizy | Nazwy produktów ozonolizy |
|---|---|
Zadanie 31. (2 pkt)
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.
31.1. (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.
Równanie reakcji:
Nazwa związku F:
31.2. (0-1)
Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji powstawania związku F.
Zadanie 32. (2 pkt)
W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas w ciemności i bez dodatku katalizatora.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja, substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.
| Nr probówki | Wzór produktu organicznego | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |
|---|---|---|---|
| I | |||
| II | |||
| III |
Zadanie 33. (1 pkt)
W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze C4H8Cl2, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C4H8Cl2.
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.
Izomer A:
Izomer B:
Zadanie 34. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.
Określ rzędowość alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli litery oznaczające wzory tych alkoholi.
| Alkohol | Litery oznaczające wzory |
|---|---|
| pierwszorzędowy | |
| drugorzędowy | |
| trzeciorzędowy |
Zadanie 35. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.
Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji:
Nazwa produktu:
Zadanie 36. (1 pkt)
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Podaj numery probówek, w których otrzymano klarowne roztwory o barwie szafirowej. Uzasadnij swoją odpowiedź na podstawie budowy cząsteczek związków, które znajdowały się w tych probówkach.
Numery probówek:
Uzasadnienie:
Zadanie 37. (3 pkt)
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.
37.1. (0–1)
Wskaż numery tych probówek.
37.2. (0–1)
Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.
Opis zmiany:
Nazwa grupy funkcyjnej:
37.3. (0–1)
Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Zadanie 38. (3 pkt)
W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Etap I
Etap II
Etap III
Zadanie 39. (1 pkt)
Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.
Napisz równanie ilustrujące opisaną przemianę, jeżeli powstającym związkiem jest walina, a substraty reagują w stosunku molowym nbromokwasu : namoniaku = 1:2. Reagenty organiczne przedstaw w postaci wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Zadanie 40. (1 pkt)
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe w roztworze o pH = 8 i wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe w roztworze o pH = 4.
| pH = 8 | pH = 4 |
|---|---|
Zadanie 41. (1 pkt)
Z poniższego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujących denaturację białek oraz uzupełnij zdanie – wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Pod wpływem wybranych substancji następuje (zniszczenie pierwszorzędowej struktury / trwałe zniszczenie wyższych struktur) białka.
