Chemia - Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32.
Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad. Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I).
Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych podstawników względem wodoru.
Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ podstawników na efekt indukcyjny.
- Czy kwas 2‑chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2‑hydroksypropanowy?
(TAK / NIE), ponieważ: - Czy 2‑hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina?
(TAK / NIE), ponieważ:
Rozwiązanie
Schemat punktowania
2 p. – za poprawną ocenę dwóch informacji wraz z poprawnym uzasadnieniem.
1 p. – za poprawną ocenę jednej informacji wraz z poprawnym uzasadnieniem.
0 p. – za błędną ocenę dwóch informacji albo brak odpowiedzi.
Przykładowa odpowiedź
- (TAK / NIE), ponieważ efekt indukcyjny (ujemny, który podwyższa moc kwasów,) jest silniejszy w przypadku atomu chloru niż w przypadku grupy hydroksylowej.
- (TAK / NIE), ponieważ efekt indukcyjny (ujemny, który obniża moc zasad,) jest silniejszy w przypadku grupy hydroksylowej niż w przypadku atomu wodoru.
