Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24.

Kategoria: Węglowodory aromatyczne Typ: Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:

Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.

Projekt 1.

Projekt 2.

Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Rozwiązanie

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).

Uzasadnienie:

  • Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem kierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu podstawnika).
  • Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik –Cl, który kieruje kolejne podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu aromatycznym), a nie – w oczekiwane położenie 3-.
  • (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być chlorobenzen, ponieważ podstawnik –Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym).

Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik –Cl, –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO2, –NO2.