Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)
Zadanie 1. (3 pkt)
O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:
- pierwiastek A jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36
- pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.
W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.
1.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz dla każdego z pierwiastków A i Q:
- symbol chemiczny
- symbol bloku konfiguracyjnego
- maksymalny stopień utlenienia.
| Symbol chemiczny | Symbol bloku konfiguracyjnego | Maksymalny stopień utlenienia | |
|---|---|---|---|
| Pierwiastek A | |||
| Pierwiastek Q |
1.2. (0–1)
Napisz konfigurację tych elektronów atomu A w stanie podstawowym, które mogą uczestniczyć w tworzeniu wiązań. Zastosuj schemat klatkowy (graficzny) konfiguracji elektronowej. Uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok.
Zadanie 2. (2 pkt)
O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:
- pierwiastek A jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36
- pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.
W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.
Na zdjęciu jest pokazana probówka z wodnym roztworem zawierającym jony AO2–4 pochodzące z soli pierwiastka A o wzorze K2AO4.
Przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek z roztworem soli wprowadzono: do pierwszej wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), a do drugiej – wodny roztwór wodorotlenku potasu, zgodnie z poniższym schematem.
Zmiany świadczące o przebiegu reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Rozstrzygnij, w której probówce – I czy II – zaszła reakcja. Napisz, co zaobserwowano podczas tego doświadczenia. Sformułuj wniosek dotyczący trwałości jonów AO2–4 w roztworze o odczynie kwasowym i w roztworze o odczynie zasadowym.
Rozstrzygnięcie:
Obserwacje:
Wniosek:
Zadanie 3. (1 pkt)
O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:
- pierwiastek A jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36
- pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.
W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.
Uzupełnij tabelę. Dla cząsteczki Q2 określ i napisz liczbę:
- wiązań σ
- wiązań π
- wolnych par elektronowych.
| Liczba | ||
|---|---|---|
| wiązań 𝜎 | wiązań 𝜋 | wolnych par elektronowych |
Zadanie 4. (2 pkt)
Pewien jonowy związek X składa się z wapnia, z węgla i z azotu. Masa wapnia stanowi 50 % masy całego związku, a masa węgla – 15 % jego masy. Wzór empiryczny związku X jest też wzorem rzeczywistym. Anion związku X ma taką samą strukturę elektronową jak tlenek węgla(IV).
Na podstawie obliczeń ustal i napisz wzór sumaryczny związku X. Narysuj wzór elektronowy anionu tego związku. Zaznacz kreskami wiązania chemiczne i wolne pary elektronowe.
Wzór sumaryczny związku X:
Wzór elektronowy anionu:
Zadanie 5. (2 pkt)
Przebieg reakcji jądrowych można przedstawić w postaci zapisu skróconego. Na pierwszym miejscu podaje się symbol jądra bombardowanego, następnie w nawiasie – kolejno – symbole cząstki bombardującej i lekkiej cząstki emitowanej, a na końcu – symbole jąder produktów.
Jądro izotopu plutonu 239Pu po pochłonięciu neutronu rozszczepia się na mniejsze fragmenty, czemu towarzyszy emisja neutronów. Jeden z możliwych przebiegów rozszczepienia tego izotopu przedstawiono na schemacie:
239Pu (10𝑛, 210𝑛)144Ba, AZX
L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2016.
Uzupełnij schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej reakcji. Napisz, ile neutronów jest w jednym molu izotopu AZX. Uwzględnij wartość stałej Avogadro.
Liczba neutronów w jednym molu izotopu AZX:
Zadanie 6. (1 pkt)
Dwie krystaliczne substancje – A i B – tworzą różnego typu kryształy. W tabeli podano wybrane właściwości tych substancji.
| Substancja | Temperatura topnienia, °C |
Rozpuszczalność w wodzie |
Przewodnictwo elektryczne | |
|---|---|---|---|---|
| w stanie stałym | po stopieniu | |||
| A | 185 | bardzo dobrze rozpuszczalna |
nie wykazuje | nie wykazuje |
| B | 1710 | nierozpuszczalna | nie wykazuje | nie wykazuje |
Napisz, jakiego typu kryształy – kowalencyjne, molekularne, metaliczne albo jonowe – są tworzone przez każdą z substancji.
Substancja A:
Substancja B:
Zadanie 7. (1 pkt)
Hydroliza substancji A w środowisku kwasowym przebiega zgodnie ze schematem:
A H+ / H2O B + C
Wykonano doświadczenie, podczas którego badano szybkość tej reakcji. Przygotowano wodny roztwór substancji A o stężeniu 0,10 mol∙dm–3, który zakwaszono kwasem solnym, i utrzymywano temperaturę roztworu równą 25 °C. Co 30 minut mierzono stężenie substancji A w tym roztworze. Wyniki pomiarów przedstawiono na poniższym wykresie.
Oblicz łączne stężenie molowe substancji B i substancji C w chwili t = 255 min opisanego doświadczenia.
Zadanie 8. (3 pkt)
Zdjęcie A ilustruje wygląd probówki z wodnym roztworem pewnej soli potasu zawierającej mangan. Do tej probówki dodano wodny roztwór siarczanu(IV) potasu, a następnie jej zawartość wymieszano. Wygląd probówki po reakcji przedstawiono na zdjęciu B.
Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja zachodzi w środowisku obojętnym. Uzupełnij wzory reagentów i współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.
Równanie reakcji redukcji:
Równanie reakcji utleniania:
+ K2SO3 + H2O → + K2SO4 + KOH
Zadanie 9. (5 pkt)
Potencjały półogniw zależą od stężeń reagentów biorących udział w procesach elektrochemicznych. Jeżeli metal Me jest zanurzony w roztworze zawierającym jony tego metalu o ładunku 𝑛+ i o stężeniu 𝑐Me𝑛+, to potencjał takiego półogniwa można obliczyć za pomocą równania Nernsta. Dla układu Me𝑛+/ Me w temperaturze 298 K to równanie ma postać:
𝐸 = 𝐸° + 0,059𝑛 ∙ log cMe𝑛+
gdzie 𝐸° jest potencjałem standardowym redukcji tego półogniwa.
9.1. (0–4)
Zbudowano ogniwo galwaniczne, którego siła elektromotoryczna (SEM ) w temperaturze 298 K była równa 1,084 V. Ogniwo składało się z półogniw zawierających metale zanurzone w roztworach swoich soli. Każdy roztwór miał objętość 500 cm3.
Anodą było półogniwo złożone z blaszki cynkowej, zanurzonej w roztworze chlorku cynku o stężeniu 1,0 mol ∙ dm–3, a katodą – półogniwo, w którym blaszka z metalu Me była zanurzona w roztworze zawierającym jony Me2+.
Roztwór katodowy otrzymano w wyniku rozpuszczenia w wodzie równomolowej mieszaniny dwóch uwodnionych soli o łącznej masie 22,05 g. Jedną z nich był siarczan(VI) o wzorze MeSO4 ∙ 5H2O, a drugą – chlorek, którego wzór zapisano jako MeCl2 ∙ xH2O, gdyż nie była znana liczba moli wody w jednym molu hydratu.
Zgodnie z równaniem Nernsta potencjał takiego półogniwa jest liniową funkcją logarytmu stężenia jonów w roztworze i dla opisanego układu Me2+/ Me ta zależność ma przebieg pokazany na poniższym wykresie.
Wykonaj obliczenia i napisz wzór hydratu chlorku metalu użytego do sporządzenia roztworu katodowego w opisanym ogniwie. Do obliczenia stężenia kationów metalu Me2+ zastosuj wzór Nernsta. Użyj wartości mas molowych z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.
Wzór hydratu:
9.2. (0–1)
Ogniwo stężeniowe to ogniwo galwaniczne zbudowane z dwóch takich samych półogniw, tyle że różniących się stężeniem składnika biorącego udział w reakcjach elektrochemicznych.
Zbudowano ogniwo stężeniowe, w którym półogniwami były blaszki ze srebra o jednakowych masach, zanurzone w roztworach wodnych azotanu(V) srebra(I) o temperaturze 298 K. Stężenie molowe roztworu znajdującego się w zlewce 1. było dziesięciokrotnie mniejsze niż roztworu w zlewce 2.
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| 1. | W opisanym ogniwie anodą było półogniwo zbudowane z blaszki srebrnej, zanurzonej w roztworze AgNO3 znajdującym się w zlewce 1. | P | F |
| 2. | Po zakończeniu pracy ogniwa masa blaszki wyjętej ze zlewki 2. była większa od masy blaszki ze zlewki 1. | P | F |
Zadanie 10. (2 pkt)
Na zdjęciach obok przedstawiono przebieg doświadczenia, w którym do wodnego roztworu soli znajdującego się w probówce wkraplano pipetą wodny roztwór innej soli (zdjęcie 1.) i zaobserwowano zmianę pokazaną na zdjęciu 2.
Spośród substancji wymienionych niżej wybierz te, których roztwory zostały użyte w opisanym doświadczeniu. Zaznacz wzory odpowiednich soli. Następnie napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
Sól w roztworze w pipecie:
Sól w roztworze w probówce:
Równanie zachodzącej reakcji:
Zadanie 11. (3 pkt)
W celu oznaczenia stężenia określonych jonów w roztworze należy strącić je całkowicie w postaci trudno rozpuszczalnego osadu, który po odsączeniu suszy się i praży do uzyskania stałej masy. Tę metodę stosuje się m.in. w oznaczaniu zawartości jonów żelaza(III) w badanej próbce.
W wyniku reakcji strącania jonów Fe3+ za pomocą nadmiaru jonów wodorotlenkowych z roztworu wydziela się uwodniony tlenek żelaza(III):
2Fe3+ + 6OH– → Fe2O3 ∙ 3H2O↓
Wyodrębniony ilościowo osad praży się w temperaturze ok. 1000 °C do uzyskania bezwodnego Fe2O3.
11.1. (0–2)
Aby oznaczyć stężenie jonów żelaza(III), z próbki roztworu o objętości 100 cm3 całkowicie strącono uwodniony tlenek żelaza(III). Osad wyodrębniono ilościowo, przeniesiono do tygla i prażono do uzyskania stałej masy tlenku żelaza(III), równej 0,040 g.
Oblicz stężenie molowe jonów żelaza(III) w badanym roztworze.
11.2. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Aby ilościowo wyodrębnić uwodniony tlenek żelaza(III) z badanego roztworu, należy wykonać
- dekantację.
- destylację.
- sączenie.
- odparowanie pod wyciągiem.
Zadanie 12. (3 pkt)
Uczniowie wykonali doświadczenie, w którym porównywali barwy różnych wskaźników pH w wodnych roztworach HCl, NaCl i NaOH. Wszystkie roztwory miały jednakową wartość stężenia, równą 0,1 mol · dm−3. W doświadczeniu użyto:
- wskaźnika A – fenoloftaleiny – dodanego do jednej probówki
- wskaźnika B – czerwieni Kongo – dodanego do dwóch probówek
- wskaźnika C – błękitu bromotymolowego – dodanego do trzech probówek.
Każdy roztwór badano z zastosowaniem dwóch wybranych wskaźników.
Wyniki doświadczenia pokazano na zdjęciach zamieszczonych w tabeli.
Uzupełnij tabelę. Wpisz:
- nad zdjęciem każdej probówki literę A, B albo C, odpowiadającą wskaźnikowi, który wprowadzono do tej probówki
- w dolnym wierszu tabeli wzór każdej z substancji, której roztwory z dodanymi wskaźnikami pokazano na zdjęciach.
Zadanie 13. (2 pkt)
Jon CO2−3 reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:
CO2−3 + H2O ⇄ HCO−3 + OH−
Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej 𝐾b wyrażona równaniem:
𝐾b = [HCO−3] ⋅ [OH−][CO2−3]
Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej jonu HCO−3 i stałej dysocjacji zasadowej sprzężonej z nim zasady CO2−3 jest równy iloczynowi jonowemu wody:
𝐾a ⋅ 𝐾b = 𝐾w
W temperaturze 25 °C iloczyn jonowy wody wynosi 𝐾w = 1,00 ⋅ 10−14.
Z. Galus (red.), Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2013.
Oblicz pH – w temperaturze 25 °C – roztworu K2CO3 o stężeniu molowym równym 0,10 mol · dm‒3. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji zasadowej.
Zadanie 14. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).
Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.
| Produkt reformingu | Antydetonator |
|---|---|
Zadanie 15. (3 pkt)
Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.
15.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.
| Cykloheksan | Heks-1-en | |
|---|---|---|
| Indeks niedoboru wodoru |
15.2. (0–2)
Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:
- w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla
- łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp2. W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze:
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Równanie reakcji:
Wzór węglowodoru B:
Zadanie 16. (2 pkt)
Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową – np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem:
2CH3−C(CH3)2−CHO + KOH → CH3−C(CH3)2−CH2−OH + CH3−C(CH3)2−COOK
Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.
16.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.
16.2. (0–1)
Zmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz aldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko rozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
Zadanie 17. (1 pkt)
Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO–, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów chloranowych(I) przedstawiono na schemacie:
W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO– oraz haloform CHCl3 (chloroform).
R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.
Zadanie 18. (2 pkt)
W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.
2R−COOK + 2H2O → R−R + 2CO2 + 2KOH + H2
Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.
18.1. (0–1)
Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.
Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:
18.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.
Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.
W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek
- I.
- II.
- III.
- IV.
Zadanie 19. (3 pkt)
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.
19.1. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.
W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze
19.2. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.
| Atom węgla | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |
|---|---|---|
| a | ||
| b |
Zadanie 20. (3 pkt)
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.
Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.
bromobenzen
kwas propenowy
kwas cynamonowy
Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.
Wydajność przemiany:
W nadmiarze użyto:
Zadanie 21. (1 pkt)
Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
kwas cynamonowy
kwas kawowy
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| 1. | Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. | P | F |
| 2. | Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. | P | F |
Zadanie 22. (1 pkt)
Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
kwas cynamonowy
kwas kawowy
Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.
Uzasadnienie:
Zadanie 23. (4 pkt)
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
23.1. (0–3)
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
| Wzór związku X | Wzór opisanego izomeru związku X |
|---|---|
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
23.2. (0–1)
Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.
Zadanie 24. (1 pkt)
Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Projekt 1.
Projekt 2.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Zadanie 25. (3 pkt)
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
25.1. (0–1)
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
25.2. (0–1)
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
25.3. (0–1)
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją
| A. | addycji | i przebiega według mechanizmu | 1. | elektrofilowego. |
| 2. | nukleofilowego. | |||
| B. | substytucji | |||
| 3. | rodnikowego. |
Zadanie 26. (1 pkt)
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.
Obliczenia pomocnicze:
Zadanie 27. (2 pkt)
Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.
Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.
Zadanie 28. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.
Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).
Zadanie 29. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa i roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.
Wynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| 1. | Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. | P | F |
| 2. | Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. | P | F |
