Chemia - Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29.
Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla 𝛼 – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.
Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono –
w postaci obojętnej – produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową.
Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 g ∙ mol–1. W tym związku tlen
stanowi 41,30 %, a azot – 15,49 % jego masy.
Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.
Wzór aminokwasu:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie
N-terminalnego aminokwasu oraz poprawne narysowanie jego wzoru.
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie masy
molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody oraz popełnienie błędów rachunkowych
prowadzących do ustalenia błędnej masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór
aminokwasu lub jego brak
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązanie
masa tlenu w 1 molu związku:
𝑚 = 271,192 g ∙ 0,413 = 112 g
liczba moli tlenu w 1 molu związku:
𝑛 = 112 g16 g ∙ mol−1 = 7 mol
masa azotu w 1 molu związku:
𝑚 = 271,192 g ∙ 0,1549 = 42 g
liczba moli azotu w 1 molu związku:
𝑛 = 42 g14 g ∙ mol−1 = 3 mol
Analizowany związek ma wzór ogólny:
W łańcuchu bocznym aminokwasu musi być obecny 1 atom tlenu i brak atomów azotu. Warunek ten spełniają seryna, treonina albo tyrozyna. Masa molowa aminokwasu musi być równa: M = 105 g ∙ mol–1, co odpowiada masie molowej seryny.
Wzór aminokwasu:
