Chemia - Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31.

Kategoria: Alkohole Typ: Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol
pentan-2-ol
pentan-3-ol
1-fenyloetanol

Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 pkt – poprawny wybór dwóch alkoholi.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

2-metylopropan-2-ol
pentan-2-ol
pentan-3-ol
1-fenyloetanol