Zadania maturalne z chemii

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (1 pkt)

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B₂H₆. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B₂H₆ + 6RCH=CH₂ → 2(RCH₂CH₂)₃B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH₂CH₂)₃B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H₃BO₃, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji trietyloboranu z nadtlenkiem wodoru – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (3 pkt)

Alkohole Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B₂H₆. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B₂H₆ + 6RCH=CH₂ → 2(RCH₂CH₂)₃B

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:

z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.

22.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):

głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.

Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

	Wzór półstrukturalny	Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający w reakcji utleniania produktu borowodorowania

22.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Podaj/wymień

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH ^H₂SO₄ ROR + H₂O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Alkohole trzeciorzędowe ulegają dehydratacji do alkenów najłatwiej, a pierwszorzędowe – najtrudniej.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Poniżej przedstawiono trzy przemiany (I, II i III), w których substratami są alkohole.

CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH=CH₂ + H₂O
CH₃C(CH₃)(OH)CH₃ → CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O
CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃ → CH₃CH₂CH=CHCH₃ + H₂O

Uszereguj przemiany I, II i III zgodnie z rosnącą łatwością ich zachodzenia. Napisz numery tych przemian w odpowiedniej kolejności.

przemiana zachodząca najtrudniej

przemiana zachodząca najłatwiej

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Wzór związku Y:

Nazwa systematyczna:

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

25.1. (0–1)

Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.

2-jodobutan

^{zasadowa hydroliza}

alkohol

^utlenianie

produkt utlenienia alkoholu

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH₄ / H₂ / NH₃), a nukleofilu jonowego – jon (CN^– / Cu²⁺ / H₃O⁺).

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Bilans elektronowy Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa wykrywa obecność grupy acetylowej w związkach organicznych. Jest to reakcja z jodem i wodorotlenkiem sodu. Pozytywny wynik tej próby dają wszystkie metyloketony, etanal, kwas octowy oraz etanol i wszystkie alkohole zawierające grupę hydroksylową przy atomie węgla połączonym z grupą metylową.

25.1. (0-1)

Uzasadnij fakt, że pozytywny wynik próby jodoformowej dają również niektóre alkohole, mimo że nie zawierają grupy acetylowej.

25.2. (0-1)

Napisz równanie reakcji jodoformowej dla etanalu i etanolu. Współczynniki uzupełnij metodą bilansu elektronowego.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa

Kup pełny zbiór zadań

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja dehydratacji alkoholi).

Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem ubocznym przemiany.

26.1. (0–1)

Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.


Wzór:	Nazwa systematyczna:

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

alkohol B;
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
produkt jednej przemiany alkoholu A.

Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.

Alkohol	Rzędowość
	I
	II
	III

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (2 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

alkohol B;
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
produkt jednej przemiany alkoholu A.

Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.

Składnik w mieszaninie 3
alkohol B	produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C	produkt jednej przemiany alkoholu A

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol

pentan-2-ol

pentan-3-ol

1-fenyloetanol