Chemia - Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30.
Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).
Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys, Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx. Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.
Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:
W celu zidentyfikowania aminokwasu Xxx przeprowadzono reakcję peptydu z izotiocyjanianem fenylu o wzorze C6H5NCS. Ten związek reaguje wyłącznie z N-końcowym aminokwasem peptydu, a w wyniku kolejnych przemian otrzymuje się pochodną fenylotiohydantoiny oraz peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową. Poniżej przedstawiono schemat tego procesu.
We wzorze pochodnej fenylotiohydantoiny grupa R oznacza łańcuch boczny N-końcowego aminokwasu analizowanego peptydu.
Badany pentapeptyd poddano opisanemu procesowi i ustalono, że uzyskana pochodna fenylotiohydantoiny ma masę molową równą 206 g ∙ mol–1.
Oblicz masę molową grupy R aminokwasu Xxx oraz zidentyfikuj badany aminokwas – napisz trzyliterowy kod tego aminokwasu.
Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
1 pkt – poprawna identyfikacja aminokwasu i poprawne napisanie kodu aminokwasu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak rozwiązania
Rozwiązanie
Masa molowa pochodnej fenylotiohydantoiny: M = 191 + MR
Masa molowa łańcucha bocznego R: MR = 206 g · mol−1 – 191 g · mol−1 = 15 (g · mol−1)
Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie: Ala
Uwaga: Każda poprawna metoda i poprawnie wykonane obliczenia prowadzące do jednoznacznej identyfikacji alaniny są oceniane pozytywnie.
