Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
25.1. (0–1)
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
25.2. (0–1)
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
25.3. (0–1)
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją
| A. | addycji | i przebiega według mechanizmu | 1. | elektrofilowego. |
| 2. | nukleofilowego. | |||
| B. | substytucji | |||
| 3. | rodnikowego. |
Rozwiązanie
25.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
- Po dodaniu kwasu solnego zachodzi reakcja i powstaje roztwór soli (benzokainy). Ta sól (ma budowę jonową i) jest rozpuszczalna w wodzie.
- Grupa aminowa z benzokainy przyłącza H+, czego rezultatem jest utworzenie rozpuszczalnej w wodzie soli.
Uwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy:
- wskazanie, że benzokaina reaguje z kwasem solnym
- powstaje sól (związek jonowy)
- produkt reakcji jest rozpuszczalny w wodzie.
25.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
25.3. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
B1