Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24.
Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Projekt 1.
Projekt 2.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).
Uzasadnienie:
- Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem kierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu podstawnika).
- Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik –Cl, który kieruje kolejne podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu aromatycznym), a nie – w oczekiwane położenie 3-.
- (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być chlorobenzen, ponieważ podstawnik –Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym).
Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik –Cl, –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO2, –NO2.