Chemia - Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22.

Kategoria: Izomeria optyczna Typ: Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Rozwiązanie

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie rozstrzygnięcia i poprawne napisanie uzasadnienia.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: z butan-2-onem

Przykładowe uzasadnienia:

(Tylko) W reakcji z butan-2-onem otrzymano alkohol, który ma asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

ALBO

(Tylko) W reakcji z tym ketonem otrzymano alkohol, w którym atom węgla o hybrydyzacji sp³ ma cztery różne podstawniki.

ALBO

W reakcji z propan-2-onem otrzymany alkohol nie będzie miał asymetrycznego atomu węgla (centrum stereogenicznego).

Uwaga 1.: Odpowiedź zdającego odnosząca się wyłącznie do budowy cząsteczki ketonu jest niewystarczająca.
Uwaga 2.: Odpowiedź, w której zdający wskaże, że produkt reakcji butan-2-onu jest związkiem czynnym optycznie albo że cząsteczki tego produktu są chiralne, jest niewystarczająca.