Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci
diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol).
Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego
treitolem są chiralne.
Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów –
L-treitolu.
Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej,
jak i grupy –CH2OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.
Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
30.1. (0–1)
Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol dowolnej aldozy w reakcji
utleniania opisaną metodą.
30.2. (0–1)
Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej
dodano kwas azotowy(V).
W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego
z nich były chiralne.
Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych.
Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
20.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
20.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem
sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano
mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca
(E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.
Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do
powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.2. (0–1)
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu
utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących
parę diastereoizomerów kwasu winowego.
