Chemia - Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)

Zadanie 1. (4 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami E i X wiadomo, że:

  • elektrony atomu E w stanie podstawowym zajmują osiem orbitali, przy czym sześć z nich jest całkowicie zapełnionych
  • konfigurację elektronową atomu X w jednym ze stanów wzbudzonych przedstawia poniższy zapis.

1.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Napisz symbole pierwiastków E i X, symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków, oraz podaj sumaryczną liczbę elektronów w podpowłokach walencyjnych.

Symbol pierwiastka Symbol bloku konfiguracyjnego Sumaryczna liczba elektronów w podpowłokach walencyjnych
Pierwiastek E
Pierwiastek X

1.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wartości dwóch liczb kwantowych: głównej i pobocznej, które opisują stan kwantowy jednego z niesparowanych elektronów atomu E w stanie podstawowym.

Liczby kwantowe
główna liczba kwantowa 𝑛 poboczna liczba kwantowa 𝑙
Wartości liczb kwantowych

1.3. (0–1)

Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu X w stanie podstawowym. Zastosuj zapis konfiguracji elektronowej z uwzględnieniem podpowłok.

Zadanie 2. (2 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Niektóre ciężkie jądra ulegają reakcjom rozszczepienia. Takie jądra bombardowane neutronami ulegają podziałowi na dwa lżejsze fragmenty. Tej przemianie towarzyszy emisja dwóch lub trzech neutronów.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

2.1. (0–1)

W jednej z reakcji rozszczepienia jąder 235U powstają 92Kr oraz 141Ba.

Uzupełnij schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej przemiany, która prowadzi do powstania jąder kryptonu i baru.

2.2. (0–1)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jeżeli po pochłonięciu jednego neutronu przez jądro 235U następuje jego rozszczepienie, w wyniku którego powstaje jądro 93Sr i są emitowane 3 neutrony, to równocześnie tworzy się jądro (139I / 140Xe / 140Ba). Wśród jąder biorących udział w tej przemianie większy stosunek liczby neutronów do liczby protonów ma jądro (235U / 93Sr).

Zadanie 3. (2 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Jod tworzy wiele połączeń z tlenem np. tlenek jodu(V), który jest białym ciałem stałym. W reakcji tego związku z wodą powstaje jednoprotonowy kwas. Opisany tlenek jest stosowany do wykrywania i oznaczania zawartości tlenku węgla(II) w powietrzu.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

3.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji tlenku jodu(V) z wodą.

3.2. (0–1)

Przeprowadzono doświadczenie. W kolbie ustawionej pod wyciągiem umieszczono tlenek jodu(V), a następnie wprowadzono do niej tlenek węgla(II) i szczelnie ją zamknięto. Wygląd zawartości kolby, w której zachodzi reakcja utleniania-redukcji, przedstawiono na zdjęciu.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji tlenku jodu(V) z tlenkiem węgla(II).

Zadanie 4. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Jod tworzy wiele połączeń z tlenem np. tlenek jodu(V), który jest białym ciałem stałym. W reakcji tego związku z wodą powstaje jednoprotonowy kwas. Opisany tlenek jest stosowany do wykrywania i oznaczania zawartości tlenku węgla(II) w powietrzu.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

W jednym z tlenków jodu masa tlenu stanowi 20,14 % masy tego tlenku. W jego wzorze rzeczywistym liczba atomów jodu jest dwa razy większa niż we wzorze empirycznym.

Na podstawie obliczeń ustal i napisz wzór empiryczny oraz wzór rzeczywisty opisanego tlenku.

Wzór empiryczny:
Wzór rzeczywisty:

Zadanie 5. (4 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

W odpowiednich warunkach fluorowce mogą ze sobą reagować i tworzyć tzw. związki międzyhalogenowe o wzorze ogólnym AX𝑦, w którym 𝑦 przyjmuje wartość 1, 3, 5 lub 7. W tym wzorze A oznacza pierwiastek o mniejszej elektroujemności, a X – pierwiastek o większej elektroujemności.

Przykładem związku międzyhalogenowego jest trichlorek jodu o wzorze ICl3.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

5.1. (0–2)

Trichlorek jodu został po raz pierwszy otrzymany w reakcji, której schemat przedstawiono poniżej.

IO3 + I2 + H+ + Cl → ICl3 + H2O

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji zachodzącej podczas tej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:  

IO3 + I2 + H+ + Cl ICl3 + H2O

5.2. (0–2)

Metoda VSEPR pozwala określać kształt cząsteczek zbudowanych z atomów pierwiastków grup 1.–2. oraz 13.–18. W cząsteczce należy wyróżnić atom centralny (np. atom tlenu w cząsteczce H2O) i ustalić liczbę wolnych par elektronowych na jego zewnętrznej powłoce (𝑦). Następnie trzeba zsumować liczbę podstawników związanych z atomem centralnym (𝑥) i liczbę jego wolnych par elektronowych (𝑦). W ten sposób otrzymuje się tzw. liczbę przestrzenną (𝐿p = 𝑥 + 𝑦), która decyduje o kształcie cząsteczki. Ponieważ zarówno wolne, jak i wiążące pary elektronowe wzajemnie się odpychają, wszystkie elementy składające się na liczbę przestrzenną (podstawniki i wolne pary elektronowe) zajmują jak najbardziej odległe od siebie położenia wokół atomu centralnego.

Na podstawie: R.J. Gillespie, Coordination Chemistry Reviews, 252 (2008) 1315,
oraz J.D. Lee, Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa 1997.

Przedstawiony poniżej model jest ilustracją kształtu cząsteczki zbudowanej z atomu centralnego związanego z trzema podstawnikami (𝑥 = 3), dla 𝐿p = 4.

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki trichlorku jodu ICl3. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe. Następnie rozstrzygnij, czy przedstawiony model jest ilustracją kształtu cząsteczki ICl3. Napisz wartość liczby przestrzennej cząsteczki ICl3.

Rozstrzygnięcie:
Liczba przestrzenna ICl3 : 𝐿p =

Zadanie 6. (1 pkt)

Sole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Uczniowie wykonali dwuetapowe doświadczenie, którego celem było otrzymanie czystego tlenku miedzi(II). W pierwszym etapie strącili wodorotlenek miedzi(II), a w drugim etapie przeprowadzili jego rozkład termiczny w łaźni wodnej. Następnie uzyskaną mieszaninę przesączyli, żeby wyodrębnić stały produkt.

Na poniższym schemacie przedstawiono pierwszy etap doświadczenia.

Rozstrzygnij, w której probówce (I czy II) otrzymano osad tylko tlenku metalu. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 7. (3 pkt)

Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W probówkach oznaczonych numerami I–IV umieszczono oddzielnie, w przypadkowej kolejności, wodne roztwory soli różnych metali. Do probówek wprowadzono roztwór wodorotlenku sodu, w wyniku czego w każdej z nich pojawiła się zawiesina innego wodorotlenku:

Cr(OH)3
Ca(OH)2
Cu(OH)2
Al(OH)3

7.1. (0–1)

Zawiesiny otrzymane w probówkach I i II posłużyły do przeprowadzenia doświadczenia zgodnie ze schematem.

Uzupełnij tabelę. Spośród wodorotlenków wymienionych w informacji wstępnej wybierz te, których zawiesiny znajdowały się na początku doświadczenia w probówkach I i II. Napisz wzory tych związków.

Wzór wodorotlenku w probówce I Wzór wodorotlenku w probówce II

7.2. (0–2)

Probówkę III umieszczono na pewien czas w łaźni wodnej. Wygląd zawartości tej probówki po ogrzaniu przedstawiono na zdjęciu A.

Do zawiesiny wodorotlenku znajdującego się w probówce IV dodano roztwór wodorotlenku sodu – wygląd zawartości tej probówki przedstawiono na zdjęciu B.

Napisz równania reakcji:

  • w formie cząsteczkowej – termicznego rozkładu wodorotlenku znajdującego się w probówce III (reakcja 1.)
  • w formie jonowej skróconej – roztwarzania wodorotlenku znajdującego się w probówce IV (reakcja 2.).

Reakcja 1.:

Reakcja 2.:

Zadanie 8. (2 pkt)

Miareczkowanie Oblicz

W celu otrzymania kwasu bromowodorowego przeprowadzono doświadczenie z użyciem zestawu, który zilustrowano rysunkiem poniżej.

Do kolby stożkowej zawierającej 9,5 g czystego stałego bromku potasu wprowadzono kroplami pewną ilość stężonego kwasu siarkowego(VI). Zaszła reakcja opisana poniższym równaniem.

KBr + H2SO4 → KHSO4 + HBr

W wyniku całkowitego pochłonięcia wydzielonego bromowodoru otrzymano w cylindrze 80 cm3 kwasu bromowodorowego. Z tego roztworu pobrano próbkę 1,0 cm3, którą rozcieńczono wodą. Do jej zobojętnienia zużyto 6,9 cm3 roztworu wodorotlenku potasu o pH = 13.

Oblicz, jaka część użytego w doświadczeniu KBr uległa reakcji z H2SO4. Wynik podaj w procentach.

Zadanie 9. (2 pkt)

Metale Napisz równanie reakcji

Pod wyciągiem przeprowadzono dwa doświadczenia, których celem było zbadanie przebiegu reakcji metali z kwasami. Użyto poniższych odczynników:

cynk
srebro
kwas
solny
kwas
azotowy(V)

Każdy z reagentów został użyty tylko raz. Przebieg doświadczeń przedstawiono na poniższych zdjęciach.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących podczas doświadczeń 1. i 2.

Doświadczenie 1.:

Doświadczenie 2.:

Zadanie 10. (5 pkt)

Szybkość reakcji Wpływ czynników na przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

W zamkniętym reaktorze zachodzi reakcja opisana równaniem:

X2 (g) + 2Y2 (g) → 2XY2 (g)

Zależność szybkości tej reakcji od stężenia opisuje poniższe równanie kinetyczne.

𝑣 = 𝑘 ∙ 𝑐𝒂X2 ∙ 𝑐𝒃Y2

Aby wyznaczyć wykładniki 𝑎 i 𝑏 w równaniu kinetycznym, przeprowadzono serię pomiarów: w temperaturze 𝑇 mierzono zależność szybkości reakcji od stężenia jednego z substratów przy stałym stężeniu drugiego. Na podstawie wyników pomiarów sporządzono poniższe wykresy zależności szybkości reakcji od:

  • stężenia substratu X2 przy stałym stężeniu 𝑐Y2 = 1 mol ∙ dm–3 (linia czerwona)
  • stężenia substratu Y2 przy stałym stężeniu 𝑐X2 = 1 mol ∙ dm–3 (linia zielona).

10.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Zmniejszenie objętości reaktora w warunkach izotermicznych, przy niezmienionej początkowej liczbie moli substratów, skutkuje wzrostem szybkości opisanej reakcji. P F
2. Wzrost temperatury w reaktorze w warunkach izobarycznych, przy niezmienionej początkowej liczbie moli substratów, skutkuje spadkiem szybkości opisanej reakcji. P F

10.2. (0–4)

W reaktorze o pojemności 4,0 dm3 umieszczono stechiometryczną mieszaninę, zawierającą łącznie 12,0 mol gazów X2 i Y2, i zainicjowano reakcję syntezy gazu XY2. W układzie utrzymywano temperaturę 𝑇.

Na podstawie analizy wykresów ustal i napisz wartości wykładników 𝒂 i 𝒃. Następnie oblicz wartość stałej szybkości reakcji 𝒌 oraz oblicz szybkość tej reakcji w temperaturze 𝑻 w chwili, gdy w reaktorze znajdowało się łącznie 9,0 mol wszystkich gazów.

Równanie kinetyczne:

Zadanie 11. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W temperaturze 𝑇 przygotowano wodne roztwory wodoroortofosforanu(V) sodu i diwodoroortofosforanu(V) sodu o jednakowych stężeniach molowych i zbadano ich odczyn za pomocą dwóch wskaźników: fenoloftaleiny oraz czerwieni obojętnej. Wyniki doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

Fenoloftaleina Czerwień obojętna
Na2HPO4
NaH2PO4

Wpisz do schematów wzory odpowiednich drobin tak, aby powstały równania reakcji decydujących o odczynie wodnego roztworu wodoroortofosforanu(V) sodu oraz o odczynie wodnego roztworu diwodoroortofosforanu(V) sodu. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

Równanie reakcji zachodzącej w roztworze Na2HPO4:

Równanie reakcji zachodzącej w roztworze NaH2PO4:

Zadanie 12. (3 pkt)

pH Oblicz

Próbkę chlorku amonu o masie 0,10 g rozpuszczono w wodzie i otrzymano 100 cm3 roztworu. W powstałym roztworze kationy amonowe w pewnym stopniu ulegają przemianie zgodnie z poniższym równaniem.

NH+4 + H2O ⇄ NH3 + H3O+

Niewielką objętość przygotowanego roztworu umieszczono w probówce, do której dodano kilka kropel błękitu bromotymolowego.

Oblicz pH otrzymanego roztworu. Wynik podaj w zaokrągleniu do jednego miejsca po przecinku. Następnie wybierz zdjęcie, na którym przedstawiono wygląd zawartości probówki po dodaniu do niej wskaźnika, i zaznacz literę A, B albo C.

Zadanie 13. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

W celu wyznaczenia stężeniowej stałej równowagi syntezy amoniaku w temperaturze 𝑇 do reaktora o stałej pojemności wprowadzono azot i wodór. Początkowe stężenie azotu było równe 0,20 mol ⋅ dm–3, a początkowe stężenie wodoru wynosiło 0,60 mol ⋅ dm–3. Następnie reaktor zamknięto i utrzymywano stałą temperaturę 𝑇. W reaktorze zaszła reakcja opisana poniższym równaniem.

N2 + 3H2 ⇄ 2NH3

Po pewnym czasie stwierdzono, że ciśnienie w reaktorze obniżyło się do 75% początkowej wartości i już się nie zmieniało.

Oblicz stężeniową stałą równowagi syntezy amoniaku w temperaturze 𝑻.

Zadanie 14. (3 pkt)

Budowa i działanie ogniw Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W trzech standardowych półogniwach A, B i C ustalają się równowagi opisane poniższymi równaniami.

półogniwo A    MnO4 + 8H+ + 5e ⇄ Mn2+ + 4H2O
półogniwo B    Br2 + 2e ⇄ 2Br
półogniwo C    Co3+ + e ⇄ Co2+

14.1. (0–2)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz, z którym półogniwem (B albo C) w warunkach standardowych należy połączyć półogniwo A, aby podczas pracy ogniwa malało pH roztworu w tym półogniwie.

Aby podczas pracy ogniwa malało pH roztworu w półogniwie A, stężenie jonów H+ musi się (zwiększać / zmniejszać). Oznacza to, że w tym półogniwie zachodzi proces (redukcji / utleniania), a drugie półogniwo pełni funkcję (anody / katody). Opisany warunek spełnia ogniwo zbudowane z półogniwa A połączonego z półogniwem .

14.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstał schemat ogniwa galwanicznego zbudowanego z półogniw B oraz C generującego prąd w warunkach standardowych.

(–) Pt | || | Pt (+)

Zadanie 15. (2 pkt)

Energetyka reakcji Oblicz

Gaz LPG, stosowany do napędu samochodów, jest mieszaniną propanu i butanu. W zbiorniku z LPG panuje ciśnienie 𝑝, w którym ta mieszanina jest cieczą. W zależności od pory roku stosuje się dwa rodzaje LPG: zimowy i letni. Skład przykładowych ciekłych mieszanin LPG (w przeliczeniu na stosunek molowy) i odpowiadające im gęstości zestawiono w tabeli.

Rodzaj mieszaniny
zimowy LPG letni LPG
𝑛propanu ∶ 𝑛butanu 70 : 30 30 : 70
Gęstość, g ∙ cm−3
(T = 273 K)
0,54 0,56
Na podstawie: https://www.e-petrol.pl

Standardowe entalpie spalania propanu i butanu podano poniżej.

  • Δ𝐻opropan (g) = – 2219 kJ · mol–1
  • Δ𝐻obutan (g) = – 2878 kJ · mol–1

Wykonano doświadczenie. Próbkę 1,0 dm3 letniego LPG przeprowadzono w stan gazowy i spalono.

Oblicz energię, która wydzieli się do otoczenia w wyniku całkowitego spalenia 1,0 dm3 letniego LPG. Wynik podaj w kilodżulach. Przyjmij, że wartości entalpii spalania węglowodorów są takie same jak w warunkach standardowych. Załóż, że powyższe wartości nie ulegają zmianie wraz ze zmianą temperatury oraz że energia jest wymieniana z otoczeniem wyłącznie na sposób ciepła.

Zadanie 16. (1 pkt)

Energetyka reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Gaz LPG, stosowany do napędu samochodów, jest mieszaniną propanu i butanu. W zbiorniku z LPG panuje ciśnienie 𝑝, w którym ta mieszanina jest cieczą. W zależności od pory roku stosuje się dwa rodzaje LPG: zimowy i letni. Skład przykładowych ciekłych mieszanin LPG (w przeliczeniu na stosunek molowy) i odpowiadające im gęstości zestawiono w tabeli.

Rodzaj mieszaniny
zimowy LPG letni LPG
𝑛propanu ∶ 𝑛butanu 70 : 30 30 : 70
Gęstość, g ∙ cm−3
(T = 273 K)
0,54 0,56
Na podstawie: https://www.e-petrol.pl

Standardowe entalpie spalania propanu i butanu podano poniżej.

  • Δ𝐻opropan (g) = – 2219 kJ · mol–1
  • Δ𝐻obutan (g) = – 2878 kJ · mol–1

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania 1,0 dm3 zimowego LPG jest (mniejsza niż / taka sama jak / większa niż) ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania tej samej objętości letniego LPG.
Ilość CO2 emitowanego do atmosfery podczas spalania 1,0 dm3 LPG jest większa w przypadku (letniego / zimowego) LPG.

Zadanie 17. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

17.1. (0–2)

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

  • wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
  • niezbędne warunki prowadzenia procesu.

17.2. (0–1)

Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

  • addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
  • addycji H2O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Zadanie 18. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych reakcji.

Reakcja p-ksylenu z bromem
pod wpływem światła w obecności Fe
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

Zadanie 19. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Napisz równanie reakcji monobromowania p-ksylenu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 
 

Zadanie 20. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

Zadanie 21. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 22. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 23. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.

Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.

Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.

Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp2 / sp3).

Zadanie 24. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Poniżej podano wzory trzech estrów.

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

najniższa temperatura wrzenia
najwyższa temperatura wrzenia

Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

Zadanie 26. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu), kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze. Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości probówek po zakończeniu doświadczenia.

Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej probówce podczas opisanego doświadczenia.

Rozstrzygnięcie:

Równanie reakcji:

Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. P F
2. Oktopamina może być utleniona do ketonu. P F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

Zadanie 28. (2 pkt)

Aminokwasy Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.

kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B

28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

Zadanie 29. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4.

Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.

Warunek Numery monosacharydów
Jest pentozą.
Stanowią parę anomerów.