Chemia - Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38.

Kategoria: Estry i tłuszcze Typ: Narysuj/zapisz wzór

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.

Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Kwas ten ulega jednak działaniu wodnych roztworów wodorotlenków metali, w wyniku czego tworzą się sole. W tej reakcji rozerwaniu ulega wiązanie estrowe, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.

Uzupełnij podany niżej schemat opisanej reakcji – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) jej organicznego produktu.

Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie schematu reakcji (wpisanie wzoru produktu).
0 p. – za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Zdający może zapisać wzór produktu w formie liniowej, np.:
CH₂(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CO–CO–COO–Na⁺

Uwaga: Za wzór, w którym zdający zaznaczył kreską wiązanie między atomami tlenu i sodu, nie przyznaje się punktu.