Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 5. (4 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

W odpowiednich warunkach fluorowce mogą ze sobą reagować i tworzyć tzw. związki międzyhalogenowe o wzorze ogólnym AX_𝑦, w którym 𝑦 przyjmuje wartość 1, 3, 5 lub 7. W tym wzorze A oznacza pierwiastek o mniejszej elektroujemności, a X – pierwiastek o większej elektroujemności.

Przykładem związku międzyhalogenowego jest trichlorek jodu o wzorze ICl₃.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

5.1. (0–2)

Trichlorek jodu został po raz pierwszy otrzymany w reakcji, której schemat przedstawiono poniżej.

IO^–₃ + I₂ + H⁺ + Cl^– → ICl₃ + H₂O

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji zachodzącej podczas tej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:

IO^–₃ + I₂ + H⁺ + Cl^– → ICl₃ + H₂O

5.2. (0–2)

Metoda VSEPR pozwala określać kształt cząsteczek zbudowanych z atomów pierwiastków grup 1.–2. oraz 13.–18. W cząsteczce należy wyróżnić atom centralny (np. atom tlenu w cząsteczce H₂O) i ustalić liczbę wolnych par elektronowych na jego zewnętrznej powłoce (𝑦). Następnie trzeba zsumować liczbę podstawników związanych z atomem centralnym (𝑥) i liczbę jego wolnych par elektronowych (𝑦). W ten sposób otrzymuje się tzw. liczbę przestrzenną (𝐿_p = 𝑥 + 𝑦), która decyduje o kształcie cząsteczki. Ponieważ zarówno wolne, jak i wiążące pary elektronowe wzajemnie się odpychają, wszystkie elementy składające się na liczbę przestrzenną (podstawniki i wolne pary elektronowe) zajmują jak najbardziej odległe od siebie położenia wokół atomu centralnego.

Na podstawie: R.J. Gillespie, Coordination Chemistry Reviews, 252 (2008) 1315,
oraz J.D. Lee, Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa 1997.

Przedstawiony poniżej model jest ilustracją kształtu cząsteczki zbudowanej z atomu centralnego związanego z trzema podstawnikami (𝑥 = 3), dla 𝐿_p = 4.

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki trichlorku jodu ICl₃. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe. Następnie rozstrzygnij, czy przedstawiony model jest ilustracją kształtu cząsteczki ICl₃. Napisz wartość liczby przestrzennej cząsteczki ICl₃.

Rozstrzygnięcie:
Liczba przestrzenna ICl₃ : 𝐿_p =

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 9. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Związek X otrzymuje się w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwaśnym. Związek ten reaguje ze związkiem Z w obecności kwasu siarkowego(VI). W wyniku reakcji powstaje produkt organiczny, którego wzór cząsteczkowy podano na schemacie, a produktem ubocznym jest woda. Wiadomo, że związki X i Z mają taką samą liczbę atomów węgla w swoich cząsteczkach.

alken ^{H₂O, H⁺}₁ związek X ^{związek Z, H⁺}₂ C₄H₈O₂

Uzupełnij poniższą tabelę. Zapisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych jako X i Z.

Wzór związku X	Wzór związku Z

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (3 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

19.1. (0–1)

Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:

ROH + H₂SO₄ ⇄ R(OH₂)⁺ + HSO^–₄

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jon HSO^–₄ jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H₂SO₄ jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH₂)⁺.

19.2. (0–1)

Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.

19.3. (0–1)

Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.

Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu	Nazwa systematyczna

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (2 pkt)

Izomeria optyczna Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C₅H₁₁Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:

R–OH + PX₃ → 3R–X + H₃PO₃

W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:

drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.

Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

20.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.

20.2. (0–1)

Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Alkohole Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl₂. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.

ROH + HCl → RCl + H₂O

Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.

R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C₅H₁₂O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.

23.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.

Nazwa systematyczna:

23.2. (0–1)

Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (4 pkt)

Aminokwasy Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:

Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.

Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:

Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.

27.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

27.2. (0–1)

Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).

27.3. (0–2)

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:

Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO₂ oraz z kwasem HNO₃. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.

Wzór kwasu użytego do identyfikacji	Zmiany zaobserwowane w probówkach
Wzór kwasu użytego do identyfikacji	I	II	III
HNO₂	pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu	pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu	nie zaobserwowano zmian
HNO₃	nie zaobserwowano zmian	zawartość probówki zabarwiła się na żółto	zawartość probówki zabarwiła się na żółto

Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.

W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).

Nazwa reakcji:

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (2 pkt)

Izomeria optyczna Cukry proste Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca (E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.

Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

29.2. (0–1)

Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 2. (3 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów, a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów. Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

2.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące i wolne pary elektronowe.

Wzór monomeru chlorku galu(III):

2.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp² albo sp³) przypisuje się orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).

Chlorek galu(III):	monomer	dimer
Typ hybrydyzacji

2.3. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery. Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III) powstaje dimer.