Zadania maturalne z chemii

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 2. (3 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów, a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów. Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

2.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące i wolne pary elektronowe.

Wzór monomeru chlorku galu(III):

2.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp² albo sp³) przypisuje się orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).

Chlorek galu(III):	monomer	dimer
Typ hybrydyzacji

2.3. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery. Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III) powstaje dimer.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 14. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.

Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.

Nazwa systematyczna związku A:	Wzór związku B:

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 16. (2 pkt)

Ketony Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄ przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

16.1. (0–1)

Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton. Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

Nazwa systematyczna alkenu:	Wzór ketonu:

16.2. (0–1)

W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾_a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾_a, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 17. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

17.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

Wzór związku manganu	Wzór produktu organicznego

17.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen. W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania poliizobutylenu.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:

chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,

które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.

Wzór chlorku kwasu karboksylowego	Wzór alkoholu

23.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych literami A–F.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Związek A	Związek B	Związek C

24.2. (0–2)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
Reakcja 1.
Reakcja 2.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Próbkę związku X o masie 3,01 g poddano analizie spaleniowej i otrzymano 3,92 dm³ CO₂ (w przeliczeniu na warunki normalne) oraz 3,15 g wody. O związku X wiadomo, że:

może utworzyć dwie monochloropochodne
nie odbarwia wody bromowej i nie reaguje z odczynnikiem Tollensa
jego cząsteczki mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Ustal wzór empiryczny, który jest jednocześnie wzorem rzeczywistym, związku X. Napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Wzór związku X:

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (3 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór

Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.

Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej reakcji.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

26.1. (0–1)

Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji aldolowej. Zaznacz ich nazwy.

2,2-dimetylopropanal

benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)

acetaldehyd (etanal)

3,3-dimetylobutan-2-on

26.2. (0–2)

Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:

wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego (związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)

wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone produktów dehydratacji otrzymanego 𝛃-hydroksyketonu (związek B).

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła.

Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.