Chemia - Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 20.
W reakcji monochlorowania propanu, która zachodzi w temperaturze 25°C pod wpływem światła, powstają dwa izomery: 1-chloropropan z wydajnością 45% i 2-chloropropan z wydajnością 55%. Reakcja monobromowania propanu, przebiegająca w temperaturze 127°C pod wpływem światła, prowadzi do powstania analogicznych izomerów, ale w innych proporcjach: 1-bromopropan otrzymuje się z wydajnością równą 3%, a 2-bromopropan – z wydajnością 97%. W reakcji bromowania obserwuje się więc dużą selektywność w stosunku do atomu wodoru ulegającego podstawieniu.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.
Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższych zdań.
W opisanej reakcji halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru połączony z atomem węgla o (niższej / wyższej) rzędowości. Atom halogenu tym bardziej selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu, im jest (bardziej / mniej) reaktywny.
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie obu zdań.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
W opisanej reakcji halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru
połączony z atomem węgla o (niższej / wyższej) rzędowości. Atom halogenu tym bardziej
selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu, im jest (bardziej / mniej) reaktywny.