Jedną z metod otrzymywania alkenów jest reakcja eliminacji, w której odpowiednia monobromopochodna alkanu reaguje z alkoholowym roztworem KOH w podwyższonej temperaturze.
W wyniku powyższej reakcji eliminacji otrzymano alken o następującym wzorze:
Uzupełnij poniższy schemat wzorami odpowiednich substancji, tak aby powstało równanie reakcji eliminacji, w której produktem jest powyższy alken. Podaj nazwę systematyczną tego alkenu.
W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.
2R−COOK + 2H2O → R−R + 2CO2 + 2KOH + H2
Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.
18.1. (0–1)
Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.
Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:
18.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych
izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.
Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.
W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek
cząsteczka każdego z nich zawiera łącznie 15 atomów węgla i wodoru.
W tabeli podano informacje dotyczące budowy cząsteczki węglowodoru X.
Liczba wiązań
Liczba atomów węgla
𝜎
𝜋
I-rzędowych
II-rzędowych
III-rzędowych
15
0
1
3
1
Węglowodór Y reaguje z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu, a organicznym
produktem tej reakcji jest 2-metylobutano-1,2-diol. W reakcji tego węglowodoru z wodą
powstaje mieszanina produktów.
20.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru X.
20.2. (0–1)
Napisz wzory produktów opisanej reakcji węglowodoru Y z wodą. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
produkt główny
produkt uboczny
20.3. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie
z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania,
które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie
najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody
przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów
wodorotlenkowych (OH–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem
reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
17.1. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:
wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
niezbędne warunki prowadzenia procesu.
17.2. (0–1)
Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora
H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych
samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się
do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną
węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich
występuje trzeciorzędowy atom węgla.
23.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej chloropochodnej.
23.2. (0–1)
Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji
chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako
organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę
grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej
reakcji eliminacji.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów
wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
5,0
3,8
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym
C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36%
izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania
na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
