Chemia - Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28.
Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.
Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem.
(produkt główny)
Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą.
Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.
Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.
Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną ocenę wraz z uzasadnieniem.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Przykłady poprawnej odpowiedzi
Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń I.
Uzasadnienie:
Grupa nitrowa jest podstawnikiem II rodzaju i kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta.
Gdyby kolejność przemian była odwrotna, chlor – jako podstawnik I rodzaju – skierowałby
kolejny podstawnik w pozycję orto i para i powstałyby dwa produkty inne niż ten, który
należało otrzymać.
lub
W pierwszej kolejności trzeba wprowadzić podstawnik II rodzaju (grupę nitrową), który
skieruje kolejny w położenie meta.
lub
Chlor skieruje kolejny podstawnik w położenie orto i para, czyli nie otrzyma się izomeru meta.
Uwaga 1.: Jeśli w uzasadnieniu zdający zapisze odpowiednie równania reakcji, należy przyznać 1 pkt.
Uwaga 2.: Za uzasadnienie, w którym zdający stwierdzi tylko, że nie można otrzymać izomeru meta, należy przyznać 0 pkt.
