Chemia - Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)

Zadanie 1. (3 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Pierwiastki X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego. Pierwiastek X jest metalem, natomiast pierwiastek Z – niemetalem. W stanie podstawowym atomów obu tych pierwiastków tylko jeden elektron jest niesparowany. Znajduje się on na ostatniej powłoce. Niesparowany elektron atomu pierwiastka X znajduje się na innej podpowłoce niż niesparowany elektron atomu pierwiastka Z. Ponadto wiadomo, że pierwiastek X tworzy tlenki o wzorach X2O i XO oraz że ten metal jest jednym z najlepszych przewodników ciepła i elektryczności. Pierwiastek Z występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek.

1.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.

Symbol pierwiastka Numer grupy Symbol bloku
pierwiastek X
pierwiastek Z

1.2. (0–1)

Przedstaw konfigurację elektronową jonu X2+ (stan podstawowy). Zastosuj skrócony zapis konfiguracji elektronowej z symbolem gazu szlachetnego.

1.3. (0–1)

Dla cząsteczki Z2 określ liczbę: wiązań σ, wiązań π oraz wolnych par elektronowych.

Liczba
wiązań σ wiązań π wolnych par elektronowych
     

Zadanie 2. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Podaj/wymień

Jądra atomowe niektórych izotopów ciężkich pierwiastków bombardowane neutronami ulegają rozszczepieniu, czyli rozpadowi na mniejsze fragmenty. Jedną z możliwych reakcji rozszczepienia jądra 235U przedstawia poniższy schemat.

23592U + 10n → 14054 Xe + 93ZE + a 10n

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Uzupełnij poniższą tabelę. Na podstawie informacji wstępnej wpisz symbol pierwiastka E oraz liczbę neutronów (a), wyemitowanych podczas przedstawionej reakcji rozszczepienia jednego jądra 23592U.

Symbol pierwiastka E Liczba wyemitowanych neutronów (a)
       

Zadanie 3. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Elektrony w atomach są przyciągane przez jądro, więc usunięcie elektronu z powłoki wymaga nakładu energii, która jest nazywana energią jonizacji. Pierwsza energia jonizacji to minimalna energia potrzebna do oderwania pierwszego elektronu od atomu. Druga energia jonizacji jest minimalną energią potrzebną do usunięcia drugiego elektronu (z jednododatniego jonu). W odpowiednich warunkach od atomu można oderwać kolejne elektrony. Rozróżnia się zatem pierwszą, drugą i kolejne energie jonizacji.

W poniżej tabeli przedstawiono wartości kolejnych (trzech) energii jonizacji glinu.

Energia jonizacji, kJ · mol–1
pierwsza druga trzecia
577,6 1816,7 2744,8

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004
oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij poniższe zdanie, tak aby powstała informacja prawdziwa, i wyjaśnij, dlaczego wybrana energia jonizacji ma najniższą wartość.

Spośród podanych wartości energii jonizacji najniższą wartość ma (pierwsza / druga / trzecia) energia jonizacji, ponieważ

Zadanie 4. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Podaj/wymień

Na podstawie położenia w układzie okresowym następujących pierwiastków: Na, K, Cs, Mg ustal i napisz symbol tego, który:

  • ma największy promień jonowy (promień kationu)

  • wykazuje największą aktywność chemiczną

  • tworzy tlenek o najsłabszych właściwościach zasadowych.

Zadanie 6. (2 pkt)

Związki kompleksowe Napisz równanie reakcji

Beryl jest metalem, który reaguje z kwasami oraz ze stężonymi zasadami. Poniżej przedstawiono schemat reakcji berylu z kwasem i zasadą.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 2, wiedząc, że jednym z produktów obu przemian jest ten sam gaz. Uwzględnij tworzenie się kompleksowych jonów berylu.

Równanie reakcji 1:

Równanie reakcji 2:

Zadanie 7. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Oblicz

W temperaturze 20°C rozpuszczalność uwodnionego wodorosiarczanu(VI) sodu o wzorze NaHSO4 · H2O jest równa 67 gramów w 100 gramach wody.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.

Oblicz, jaki procent masy roztworu nasyconego o temperaturze 20°C stanowi masa soli bezwodnej NaHSO4.

Zadanie 8. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj/wymień

Na poniższym wykresie zilustrowano zmianę energii potencjalnej podczas reakcji opisanej równaniem X2 (g) + Y2 (g) ⇄ 2XY (g).

Oceń, czy zmieni się (wzrośnie albo zmaleje), czy też nie ulegnie zmianie wydajność reakcji otrzymywania produktu XY, jeżeli w układzie będącym w stanie równowagi nastąpi

  • wzrost temperatury w warunkach izobarycznych (p = const)

  • wzrost ciśnienia w warunkach izotermicznych (T = const).

Zadanie 9. (3 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Produktem spalania sodu w tlenie jest nadtlenek tego metalu o wzorze Na2O2 (reakcja 1.). Do wody z dodatkiem kilku kropli fenoloftaleiny wprowadzono nadtlenek sodu. Przebiegła gwałtowna reakcja, w wyniku której powstał m.in. nadtlenek wodoru, a roztwór zabarwił się na malinowo (reakcja 2.). Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), czego skutkiem stało się odbarwienie roztworu (reakcja 3.). Otrzymany roztwór ogrzano, co doprowadziło do wydzielenia bezbarwnego i bezwonnego gazu, który podtrzymuje palenie (reakcja 4.).

Napisz w formie cząsteczkowej równania czterech opisanych przemian.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Równanie reakcji 4.:

Zadanie 10. (2 pkt)

pH Oblicz

Do 10 cm3 kwasu solnego o pH = 1 dodano 20 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,2 mol ⋅ dm−3. Przebiegła wtedy reakcja opisana równaniem

NaOH + HCl → NaCl + H2O

Oblicz pH otrzymanego roztworu. W obliczeniach przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości roztworów wyjściowych.

Zadanie 12. (2 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W trzech nieopisanych probówkach znajdują się wodne roztwory następujących soli: BaCl2, NH4Cl oraz NaCl. W każdej probówce znajduje się roztwór tylko jednej soli.

12.1. (1 pkt)

Z poniższej listy wybierz dwa odczynniki, których zastosowanie pozwoli jednoznacznie określić zawartość każdej probówki.

NaOH (aq)     NaNO3 (aq)     AgNO3 (aq)     HCl (aq)     Na2SO4 (aq)

Wypełnij poniższą tabelę – wpisz wzory wybranych odczynników oraz opisz zmiany możliwe do zaobserwowania (lub zaznacz brak zmian), zachodzące po dodaniu wybranych odczynników do probówek z wodnymi roztworami soli.

Wzór
odczynnika
Opis zmian
probówka z BaCl2 (aq) probówka z NH4Cl (aq) probówka z NaCl (aq)
1.
2.

12.2. (1 pkt)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która pozwoliła na jednoznaczne określenie zawartości probówki zawierającej wodny roztwór NH4Cl.

Zadanie 13. (1 pkt)

Wodorotlenki Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Do probówki z wodnym roztworem chlorku niklu(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania wodorotlenku niklu(II) w sposób opisany powyżej. Określ charakter chemiczny (kwasowy, zasadowy, obojętny, amfoteryczny) wodorotlenku niklu(II).

Równanie reakcji:

Charakter chemiczny wodorotlenku niklu(II):

Zadanie 14. (2 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Utlenianie wodorotlenku niklu(II) do wodorotlenku niklu(III) za pomocą chloranu(I) sodu przebiega w środowisku wodnym zgodnie ze schematem:

Ni(OH)2 (s) + ClO (aq) + H2O → Ni(OH)3 (s) + Cl (aq)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej reakcji. Określ stosunek molowy reduktora do utleniacza w tej reakcji.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Stosunek molowy nreduktora : nutleniacza =

Zadanie 15. (1 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Do probówki zawierającej zielony roztwór chlorku niklu(II) dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu, a następnie – bezbarwny wodny roztwór chloranu(I) sodu – zgodnie ze schematem:

Opisz wygląd zawartości probówki na początku doświadczenia oraz po reakcji I i po reakcji II. Uwzględnij rodzaj mieszaniny (roztwór, zawiesina) oraz jej barwę.

Zawartość probówki
przed doświadczeniem
po reakcji I
po reakcji II
                                                                 

Zadanie 16. (1 pkt)

Metale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Złoto jest doskonale kowalnym żółtym metalem o silnym połysku. W czystej postaci jest stosunkowo miękkie, więc w wyrobach jubilerskich stosuje się stopy złota z innymi metalami, np. srebrem lub miedzią. Zawartość czystego złota w tych wyrobach podaje się w jednostkach zwanych karatami. Jeden karat odpowiada 1/24 zawartości masowej złota w stopie, co oznacza, że czyste złoto jest 24-karatowe. Złoto jest metalem szlachetnym, więc trudno ulega reakcjom chemicznym. Roztwarza się w wodzie królewskiej, przy czym powstaje m.in. chlorkowy kompleks złota(III), co ilustruje poniższe równanie:

Au + HNO3 + 4HCl → AuCl-4 + H+ + NO + 2H2O

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna – Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa,
Warszawa 2012 oraz L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Woda królewska to mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI). P F
2. Jon centralny w chlorkowym kompleksie złota(III), który powstał w wyniku reakcji roztwarzania złota, ma liczbę koordynacyjną równą 4. P F
3. Podczas reakcji roztwarzania złota wydzielał się bezbarwny gaz, który w kontakcie z powietrzem barwi się na kolor czerwonobrunatny. P F

Zadanie 17. (2 pkt)

Metale Oblicz

Złoto jest doskonale kowalnym żółtym metalem o silnym połysku. W czystej postaci jest stosunkowo miękkie, więc w wyrobach jubilerskich stosuje się stopy złota z innymi metalami, np. srebrem lub miedzią. Zawartość czystego złota w tych wyrobach podaje się w jednostkach zwanych karatami. Jeden karat odpowiada 1/24 zawartości masowej złota w stopie, co oznacza, że czyste złoto jest 24-karatowe. Złoto jest metalem szlachetnym, więc trudno ulega reakcjom chemicznym. Roztwarza się w wodzie królewskiej, przy czym powstaje m.in. chlorkowy kompleks złota(III), co ilustruje poniższe równanie:

Au + HNO3 + 4HCl → AuCl4 + H+ + NO + 2H2O

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna – Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa,
Warszawa 2012 oraz L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

Oblicz, ile gramów czystego złota należy stopić z 10 gramami 15-karatowego złota, aby otrzymać złoto 18-karatowe.

Zadanie 18. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Stężenia roztworów Oblicz

W jednej z przemysłowych metod otrzymywania kwasu siarkowego(VI) jako substrat pierwszego etapu stosuje się piryt (FeS2) – powszechnie występujący minerał.

FeS2 → SO2 → SO3 → H2SO4

W wyniku opisanego procesu – do którego na pierwszym etapie wykorzystano 100 gramów pirytu niezawierającego zanieczyszczeń – otrzymano wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 96% masowych. Sumaryczna wydajność procesu była równa 85%.

Oblicz masę wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI) uzyskanego w opisanym procesie.

Zadanie 19. (2 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że wodny roztwór siarczanu(IV) sodu wprowadzono do probówki I, a wodny roztwór azotanu(V) sodu – do probówki II.

19.1. (1 pkt)

Uzupełnij schemat doświadczenia: podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem siarczanu(IV) sodu i azotanu(V) sodu.

19.2. (1 pkt)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia (lub zaznacz brak zmian), pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór siarczanu(IV) sodu, a do probówki II – roztwór azotanu(V) sodu.

Probówka I:

Probówka II:

Zadanie 20. (2 pkt)

Budowa i działanie ogniw SEM Napisz równanie reakcji Oblicz

Zbudowano ogniwo według schematu przedstawionego na poniższym rysunku.

20.1. (1 pkt)

Oblicz siłę elektromotoryczną (SEM), w warunkach standardowych, ogniwa, którego schemat przedstawiono na rysunku.

SEM =

20.2. (1 pkt)

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie reakcji zachodzącej w czasie pracy tego ogniwa.

Zadanie 21. (2 pkt)

Elektroliza Oblicz

Podczas elektrolizy wodnego roztworu chlorku chromu(III) CrCl3 (prowadzonej przy użyciu elektrod grafitowych) przez roztwór przepłynął ładunek elektryczny Q, co skutkowało wydzieleniem 156 gramów chromu.

Oblicz, ile gramów cynku wydzieli się podczas przepływu takiego samego ładunku Q przez roztwór chlorku cynku ZnCl2. Przyjmij, że opisane procesy zachodzą ze 100% wydajnością. Stała Faradaya ma wartość F = 96500 C ⋅ mol−1.

Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji. Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian. O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

22.1. (2 pkt)

Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja addycji:

Reakcja substytucji:

22.2. (1 pkt)

Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.

Reakcja addycji Reakcja substytucji
Mechanizm reakcji

Zadanie 24. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Do całkowitego spalenia 2,80 dm3 (odmierzonych w warunkach normalnych) mieszaniny zawierającej 60% objętościowych pewnego gazowego alkanu i 40% objętościowych metanu potrzeba 13,16 dm3 tlenu w przeliczeniu na warunki normalne. Reakcje całkowitego spalania metanu oraz dowolnego alkanu przebiegają zgodnie z równaniami:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CnH2n+2 + 3n + 12O2nCO2 + (n + 1) H2O

Wykonaj niezbędne obliczenia i podaj wzór sumaryczny alkanu stanowiącego 60% objętości opisanej mieszaniny.

Zadanie 25. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych:

O związkach organicznych I, II i III wiadomo, że:

  • związek I jest monobromopochodną alkanu
  • związek II jest alkoholem trzeciorzędowym
  • w cząsteczce związku III są cztery atomy węgla i osiem atomów wodoru.

Zidentyfikuj związki I, II i III i napisz ich wzory półstrukturalne (grupowe).

       Wzór związku I                Wzór związku II               Wzór związku III       
 
 
 
 
       
                               

Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Aldehydy Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.

Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:

Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:

Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Uczestniczący w reakcji nitrowania benzenu jon nitroniowy powstaje w wyniku przemiany opisanej równaniem: HNO3 + 2H2SO4 ⇄ NO+2 + H3O+ + 2HSO-4 P F
2. Nitrowanie benzenu jest reakcją substytucji przebiegającą według mechanizmu rodnikowego. P F
3. Jeden mol nitrobenzenu, redukujący się do jednego mola aniliny, przyjmuje tyle samo elektronów co jeden mol CH3CHO, redukując się do jednego mola CH3CH2OH. P F

Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.

Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem.

benzen
związek organiczny X
m-chloronitrobenzen
(produkt główny)

Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą.

Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.

Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.

Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń

Uzasadnienie:

Zadanie 29. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych związków w temperaturze T.

Nazwa związku organicznego Ka
fenol (benzenol) 1,3 ⋅ 10−10
kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy) 6,5 ⋅10−5
kwas węglowy 4,5 ⋅ 10−7

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001
oraz L. Pajdowski, Chemia ogólna, Warszawa 1982.

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się oddzielnie wodne roztwory kwasu benzoesowego i fenolu.

29.1. (1 pkt)

Wyjaśnij, dlaczego możliwe jest odróżnienie wodnego roztworu kwasu benzoesowego od wodnego roztworu fenolu przy użyciu stałego Na2CO3.

29.2. (1 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która jest podstawą eksperymentu.

Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH2=CHCOOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym schematem:

Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.

Probówka I:

Probówka II:

Probówka III:

Zadanie 31. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH2=CHCOOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.

n CH2=CHCOOH →

Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.

Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.

Liczba triglicerydów:

Wzór triglicerydu:

 

 

 

 

Zadanie 34. (2 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz
K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Zadanie 35. (1 pkt)

Fenole Cukry proste Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004
oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki IV ogrzano.

Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.

Numer probówki Zawartość probówki
przed doświadczeniem po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I niebieska zawiesina roztwór
II żółty roztwór roztwór
III bezbarwny roztwór bezbarwny roztwór
drugi etap
IV niebieska zawiesina osad
V żółty roztwór roztwór

Zadanie 36. (4 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Aminokwasy Napisz równanie reakcji Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli wykazać, że glicyna (kwas aminoetanowy) jest związkiem amfoterycznym.

36.1. (1 pkt)

Z poniżej zaproponowanych odczynników i wskaźników wybierz te, których użycie potwierdzi amfoteryczne właściwości glicyny. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwy odczynników i wskaźników wybranych z podanej poniżej listy.

  • wodny roztwór chlorku sodu
  • alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
  • wodny roztwór wodorowęglanu sodu
  • wodny roztwór wodorotlenku potasu
  • wodny roztwór chlorowodoru
  • wodny roztwór oranżu metylowego

Schemat doświadczenia:

36.2. (1 pkt)

Opisz zmiany potwierdzające amfoteryczne właściwości glicyny. Wypełnij poniższą tabelę.

Barwa zawartości probówki
przed dodaniem roztworu glicyny po dodaniu roztworu glicyny
Probówka I
Probówka II

36.3. (2 pkt)

Stosując wzór jonu obojnaczego glicyny, napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu wodnego roztworu tego aminokwasu do probówek I i II.

Probówka I:

Probówka II:

Zadanie 37. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH2OH. Produktami utlenienia aldoz kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem azotowym(V).

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.

Ocena wraz z uzasadnieniem: