Chemia - Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22.
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:
R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.
Rozwiązanie
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnego wyjaśnienia odwołującego się do porównania przebiegu obu
reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
- Reakcja z chlorkiem kwasowym jest (praktycznie) nieodwracalna, a reakcja z kwasem karboksylowym jest odwracalna.
- W reakcji z chlorkiem kwasowym jeden z produktów (HCl lub chlorowodór) opuszcza środowisko reakcji, a w reakcji z kwasem karboksylowym woda nie opuszcza środowiska reakcji.
- W reakcji pomiędzy chlorkiem kwasowym i alkoholem obok estru powstaje chlorowodór, który – w przeciwieństwie do wody – może opuszczać układ, więc reakcja jest (praktycznie) nieodwracalna.
- W reakcji pomiędzy kwasem karboksylowym i alkoholem powstaje woda, która – w przeciwieństwie do chlorowodoru – nie opuszcza środowiska reakcji i ustala się stan równowagi.
- Gdy produkt reakcji opuszcza środowisko, to reakcja jest jednokierunkowa – tak jest w przypadku użycia chlorku kwasowego. Jeśli produkt nie opuszcza środowiska, to reakcja staje się odwracalna – jak w przypadku użycia kwasu.
