Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23.
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
23.1. (0–3)
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
| Wzór związku X | Wzór opisanego izomeru związku X |
|---|---|
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
23.2. (0–1)
Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.
Rozwiązanie
23.1. (0–3)
Zasady oceniania
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:
• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X
• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X
• napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH.
2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do
uzyskania 3 pkt.
1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do
uzyskania 3 pkt.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
ALBO
CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O
23.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
