Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej
temperaturze zgodnie ze schematem:
16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest
keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
Nazwa systematyczna alkenu:
Wzór ketonu:
16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością
stałej dysocjacji 𝐾a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku
z wodorotlenkiem potasu.
Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe
1 mol ∙ dm–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej
kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH.
Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.
Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy
rysunek.
Wartości p𝐾a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności,
wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.
21.1. (0–2)
Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór
najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.
Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą .
Wzór tego kwasu to:
wzór półstrukturalny (grupowy)
Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj
się do budowy cząsteczek tego związku.
Wyjaśnienie:
21.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego
w tym doświadczeniu oraz wartość p𝐾a tego kwasu.
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego
atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ
produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo
oddzielić od produktu organicznego.
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje
z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można
zilustrować równaniem:
R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj
wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu
karboksylowego.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu wodorotlenku potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
P
F
2.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu winianu potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy
z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym
z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma
budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu.
Ditlenek triwęgla reaguje z wodą. W tej reakcji powstaje jeden produkt – kwas
dikarboksylowy.
Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu reakcji ditlenku triwęgla z wodą.
Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy
alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega
utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio
z pierścieniem aromatycznym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia
poniższych związków roztworem KMnO4.
Kwasy karboksylowe są kwasami słabymi elektrolitycznie. Kwas metanowy jest najmocniejszym kwasem
spośród kwasów alkanowych, jednak i on nie jest mocnym elektrolitem. Moc kwasów karboksylowych
zwiększa się jednak wyraźnie, jeśli zawierają one jako podstawnik atom lub atomy fluorowca. Efekt ten
jest tym większy:
im więcej atomów fluorowca zawiera cząsteczka danego kwasu,
im bliżej grupy karboksylowej położony jest atom fluorowca,
im aktywniejszy jest dany fluorowiec, czyli im wyżej jest położony w 17. grupie układu okresowego.
Korzystając z podanych wyżej informacji, uszereguj następujące kwasy od najmocniejszego do
najsłabszego za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych):
Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne
grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+
otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Napisz:
wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;
w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).
