Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20.
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.
Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.
bromobenzen
kwas propenowy
kwas cynamonowy
Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.
Wydajność przemiany:
W nadmiarze użyto:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody bez sprawdzenia na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa)
ALBO
– zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku albo wyników i obliczenie wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) w odniesieniu do wykonanych obliczeń
ALBO
– zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy kwasu cynamonowego lub poprawnych liczb moli kwasu cynamonowego oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa)
ALBO
– zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy bromobenzenu, który przereagował oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).
1 pkt – poprawne wykonanie obliczeń i wskazanie na podstawie obliczeń substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).
0 pkt – zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązania
Sposób 1.
0,1570 g
⸺
𝑥
𝑥 = 0,001 (mol)
0,1081 g
⸺
𝑦
𝑦 = 0,0015 (mol)
(związek użyty w nadmiarze)
masa kwasu cynamonowego 𝑚 = 0,001 ∙ 148 = 0,148 (g)
0,1245 g
⸺
𝑊
⇒ 𝑊= 84,1 (%)
Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)
Sposób 2.
𝑛C6H5Br = 𝑚𝑀 = 0,1570157 = 0,001 (mol)
𝑛C3H4O2 = 0,108172 = 0,0015 (mol) (związek użyty w nadmiarze)
Liczba moli kwasu cynamonowego:
𝑛 = 0,1245148 = 0,00084 (mol)
𝑊 = 𝑛𝑟𝑧𝑛𝑡 ∙ 100 % ⇒ 𝑊 = 0,00084 (mol)0,001 (mol) ∙100 % = 84,0 (%)
Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)
Sposób 3.
𝑦
⸺
0,1081 g
𝑦 = 0,2357 (g)
157 g
⸺
148 g
𝑥 = 0,1321 (g)
𝑊 = 0,1321 (𝑔)0,1570 (𝑔) ∙ 100 % ⇒ 𝑊 = 84,1 (%)
Wydajność przemiany: 84,1 (%) W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2)
Uwaga 1.: Jeżeli zdający poprawnie wykona konieczne obliczenia, a w miejscu przeznaczonym na wskazanie substancji użytej w nadmiarze nie dokona wskazania albo wpisze błędną nazwę kwasu lub błędny wzór kwasu, to za swoje rozwiązanie może otrzymać maksymalnie 2 punkt.
Uwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
