Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34.
Na rysunkach przedstawiono przestrzenne rozmieszczenie wiązań chemicznych tworzonych przez orbitale zhybrydyzowane atomów węgla w cząsteczkach dwóch węglowodorów. Punktami schematycznie oznaczono położenie środków atomów połączonych tymi wiązaniami, linią ciągłą – osie wiązań, a linią przerywaną – kontury figury geometrycznej, w której narożach znajdują się atomy otaczające atom centralny. Hybrydyzacja polegająca na wymieszaniu 1 orbitalu s oraz 3 orbitali p daje hybrydyzację tetraedryczną ze względu na skierowanie orbitali zhybrydyzowanych ku narożom tetraedru. Wymieszanie 1 orbitalu s oraz 2 orbitali p daje hybrydyzację trygonalną. Wiązania utworzone za pomocą tych orbitali leżą w tej samej płaszczyźnie, a kąty pomiędzy nimi wynoszą 120°.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.
- Rysunek I przedstawia przestrzenne rozmieszczenie wiązań chemicznych tworzonych przez orbitale zhybrydyzowane atomów węgla w cząsteczkach (metanu/etenu/etynu), a rysunek II – w cząsteczkach (metanu/etenu/etynu).
- W cząsteczce węglowodoru, której strukturę przedstawia rysunek I, (występuje/nie występuje) wiązanie typu π, dlatego węglowodór ten ulega reakcjom (substytucji/addycji) i (powoduje odbarwienie /nie powoduje odbarwienia) wody bromowej.
Rozwiązanie
- Rysunek I przedstawia przestrzenne rozmieszczenie wiązań chemicznych tworzonych przez orbitale zhybrydyzowane atomów węgla w cząsteczkach (metanu/etenu/etynu), a rysunek II – w cząsteczkach (metanu/etenu/etynu).
- W cząsteczce węglowodoru, której strukturę przedstawia rysunek I, (występuje/nie występuje) wiązanie typu π, dlatego węglowodór ten ulega reakcjom (substytucji/addycji) i (powoduje odbarwienie /nie powoduje odbarwienia) wody bromowej.
Wskazówki
Rysunek I przedstawia schemat takiego oddziaływania orbitali zhybrydyzowanych atomów węgla i orbitali 1s atomów wodoru, w którego wyniku powstają wiązania chemiczne w cząsteczce o strukturze trygonalnej (hybrydyzacja sp2), a rysunek II – w cząsteczce o strukturze tetraedrycznej (hybrydyzacja sp3). Węglowodorem I jest więc związek, w którego cząsteczkach atom węgla wykorzystuje 3 elektrony walencyjne z 3 równocennych orbitali zhybrydyzowanych na wytworzenie wiązań z 3 sąsiednimi atomami – wiązania te tworzą płaski szkielet cząsteczki. Spośród węglowodorów wymienionych w zdaniu 1. taką strukturę mają jedynie cząsteczki etenu (cząsteczki metanu mają budowę tetraedryczną, a etynu – liniową). W cząsteczkach etenu występuje wiązanie podwójne, związek ten jest więc węglowodorem nienasyconym.
Rysunek II przedstawia taką strukturę, w której atom centralny tworzy 4 wiązania z innymi atomami, jest ona tetraedryczna. Spośród węglowodorów wymienionych w zdaniu 1. taką strukturę mają jedynie cząsteczki metanu, wszystkie występujące w nich wiązania są pojedyncze – metan jest związkiem nasyconym.
W ten sposób możemy uzupełnić zdanie 1., wybierając w pierwszym nawiasie słowo etenu, a w drugim słowo metanu.
Aby poprawnie uzupełnić zdanie 2., należy ponownie zwrócić uwagę na krotność wiązania C–C w cząsteczkach etenu i metanu. W przypadku wiązań wielokrotnych jedno wiązanie jest wiązaniem typu σ, a każde następne – wiązaniem typu π. W cząsteczce etenu między atomami węgla występuje wiązanie podwójne – 1 wiązanie σ i 1 wiązanie π, a w cząsteczce metanu występują tylko wiązania pojedyncze, a więc wiązania σ (w obu cząsteczkach wiązania C–H są wiązaniami pojedynczymi). Z rodzajem wiązań występujących w cząsteczkach związku wiążą się jego właściwości. Związki mające w cząsteczce wiązania π (związki nienasycone) są bardziej reaktywne chemicznie niż związki, w których cząsteczkach występują tylko wiązania σ (związki nasycone). Eten jest więc bardziej reaktywny niż metan. Należy przypomnieć, że dla związku nienasyconego charakterystyczne są reakcje addycji – dzięki wiązaniu π, którego obecność potwierdza się w reakcji z wodą bromową. Atomy bromu zostają przyłączone do atomów węgla po rozerwaniu wiązania π. W czasie reakcji obserwujemy, że woda bromowa odbarwia się. Wiedząc to, możemy wybrać kolejno następujące określenia: występuje, addycji, powoduje odbarwienie.
