Chemia - Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
| Atom wodoru związany z atomem węgla | |||
|---|---|---|---|
| trzeciorzędowym | drugorzędowym | pierwszorzędowym | |
| współczynnik reaktywności | 1600 | 82 | 1,0 |
25.1. (0–1)
Napisz:
- liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
- nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
Rozwiązanie
25.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie liczby monobromochodnych i nazwy systematycznej związku
powstającego z największą wydajnością.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Liczba monobromopochodnych: 5
Nazwa systematyczna: 2-bromo-2-metylopentan
25.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
- W przypadku reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest na tyle wysoki, że bez prowadzenia obliczeń można stwierdzić, że powstanie najwięcej tego izomeru, w którym podstawiony zostanie atom wodoru związany z tym atomem węgla.
- Dla reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest bardzo wysoki.
