Chemia - Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 8.

Kategoria: Wiązania chemiczne - ogólne Węglowodory - ogólne Typ: Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Cykloheksan jest cyklicznym węglowodorem o następującej strukturze chemicznej:

Jego temperatura topnienia jest równa 7 °C, a temperatura wrzenia (przy ciśnieniu 1000 hPa) wynosi 83 °C. Węglowodór ten reaguje podobnie do alkanów.

Na skalę przemysłową cykloheksan jest wytwarzany przez uwodornienie benzenu w obecności katalizatora. W odpowiednich warunkach można go również otrzymać w reakcji dibromopochodnej alkanu z sodem. Dwa atomy halogenu obecne w tej dibromopochodnej są związane z pierwszorzędowymi atomami węgla.

Źródło: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

8.1. (0-2)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce cykloheksanu przypisuje się hybrydyzację (sp / sp² / sp³). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka tego związku (jest / nie jest) płaska. Liczba wiązań σ w cząsteczce tego węglowodoru jest równa (6 / 12 / 18). W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa cykloheksan jest (ciałem stałym / cieczą / gazem).

8.2. (0-1)

Zapisz nazwę systematyczną opisanej we wstępie dibromopochodnej, wykorzystywanej do otrzymywania cykloheksanu w reakcji z sodem.

8.3. (0-2)

Napisz równanie reakcji monochlorowania cykloheksanu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Równanie reakcji:

Typ reakcji:

Mechanizm reakcji:

Rozwiązanie

8.1. (0-2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie czterech zdań.
1 pkt – poprawne uzupełnienie trzech lub dwóch zdań.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce cykloheksanu przypisuje się hybrydyzację (sp / sp² / sp³). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka tego związku (jest / nie jest) płaska. Liczba wiązań σ w cząsteczce tego węglowodoru jest równa (6 / 12 / 18). W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa cykloheksan jest (ciałem stałym / cieczą / gazem).

8.2. (0-1)

Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnej nazwy systematycznej opisanej dibromopochodnej.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
Nazwa systematyczna: 1,6-dibromoheksan

8.3. (0-2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie równania reakcji z uwzględnieniem warunków przemiany oraz poprawne napisanie typu i mechanizmu reakcji.
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji z uwzględnieniem warunków przemiany oraz napisanie błędnej nazwy typu lub mechanizmu reakcji albo brak odpowiedzi.
ALBO
– napisanie poprawnej nazwy typu oraz mechanizmu reakcji oraz niepoprawne napisanie równania reakcji lub nieuwzględnienie warunków przemiany albo brak odpowiedzi.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
Równanie reakcji:

Typ reakcji: substytucja
Mechanizm reakcji: rodnikowy