Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad
cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym
roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia
podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego
rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla
tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych
węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch
oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór
KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach
powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en,
nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.
20.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij,
dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu
KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
20.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki
heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie
z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie
organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:
R–Mg–X
W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej
bromu lub jodu.
Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub
arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):
R–X + Mg → R–Mg–X
Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:
W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania
wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.
W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono
reakcje zgodnie z poniższym schematem:
W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.
26.1. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.
Wzór związku A
Wzór związku B
Wzór związku D
Wzór związku E Zadanie
26.2. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.
Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.
Przed reakcją
Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu
Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu
i przejścia w jon X– lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach
może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X+.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których
jednym z substratów jest chlor.
Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których
udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.
4.2. (0–2)
W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli
jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw
powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation,
tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego.
Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy
zilustrowano na poniższym schemacie.
Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje
kompleks σ.
Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz
karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym
w trakcie przemiany.
K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D).
W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy
– wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika
elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+
/ Cl–).
Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą
(A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu
kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego.
Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest
ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).
Wywoływacz fotograficzny często zawiera związek zwany hydrochinonem (nazwa systematyczna:
benzeno-1,4-diol). Redukuje on jony srebra powstałe na błonie fotograficznej podczas jej naświetlania do
metalicznego srebra, sam utleniając się do chinonu, czyli cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dionu. Powstaje wtedy
obraz negatywowy, który należy jeszcze utrwalić, wypłukując z błony fotograficznej pozostały AgBr za
pomocą utrwalacza.
16.1. (0-1)
Napisz w postaci jonowej skróconej, używając wzorów półstrukturalnych związków
organicznych, równanie reakcji zachodzącej podczas wywoływania obrazu negatywowego
na błonie fotograficznej za pomocą roztworu hydrochinonu. Współczynniki dobierz za pomocą bilansu jonowo-elektronowego.
Równanie reakcji:
Równanie reakcji utleniania:
Równanie reakcji redukcji:
16.2. (0-1)
Określ, który związek pełni w tej reakcji rolę utleniacza, a który reduktora.
Utleniacz:
Reduktor:
16.3. (0-1)
Czy hydrochinon i chinon są związkami aromatycznymi?
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa
Do całkowitego spalenia próbki zawierającej 8,43·1022 cząsteczek pewnego węglowodoru
zużyto 15,68 dm3 tlenu odmierzonego w warunkach normalnych. W reakcji wydzieliło się
18,48 g tlenku węgla(IV).
Ustal na podstawie obliczeń wzór sumaryczny tego węglowodoru.
W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono
tlenkiem miedzi(II).
25.1. (0–1)
Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe):
2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.
2-jodobutan
zasadowa hydroliza
alkohol
utlenianie
produkt utlenienia alkoholu
25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą
zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest
cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN– / Cu2+ / H3O+).
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne,
umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan.
Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej
rzędowości.
A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 3. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne,
umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan.
Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej
rzędowości.
A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan
Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz
jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).
