Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 15. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Napisz równanie reakcji

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.

15.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.

	Cykloheksan	Heks-1-en
Indeks niedoboru wodoru

15.2. (0–2)

Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:

w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla
łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp². W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze:

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Wzór węglowodoru B:

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 8. (5 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Cykloheksan jest cyklicznym węglowodorem o następującej strukturze chemicznej:

Jego temperatura topnienia jest równa 7 °C, a temperatura wrzenia (przy ciśnieniu 1000 hPa) wynosi 83 °C. Węglowodór ten reaguje podobnie do alkanów.

Na skalę przemysłową cykloheksan jest wytwarzany przez uwodornienie benzenu w obecności katalizatora. W odpowiednich warunkach można go również otrzymać w reakcji dibromopochodnej alkanu z sodem. Dwa atomy halogenu obecne w tej dibromopochodnej są związane z pierwszorzędowymi atomami węgla.

Źródło: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

8.1. (0-2)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce cykloheksanu przypisuje się hybrydyzację (sp / sp² / sp³). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka tego związku (jest / nie jest) płaska. Liczba wiązań σ w cząsteczce tego węglowodoru jest równa (6 / 12 / 18). W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa cykloheksan jest (ciałem stałym / cieczą / gazem).

8.2. (0-1)

Zapisz nazwę systematyczną opisanej we wstępie dibromopochodnej, wykorzystywanej do otrzymywania cykloheksanu w reakcji z sodem.

8.3. (0-2)

Napisz równanie reakcji monochlorowania cykloheksanu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Równanie reakcji:

Typ reakcji:

Mechanizm reakcji:

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 11. (4 pkt)

Węglowodory - ogólne Aminy Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono strukturę chemiczną adrenaliny.

11.1. (0-2)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	W odpowiednich warunkach adrenalina może pełnić funkcję kwasu Brønsteda.	P	F
2.	Adrenalina może reagować z wodorotlenkiem sodu w stosunku molowym: 𝑛_adrenaliny : 𝑛_NaOH = 1 ∶ 3.	P	F
3.	W cząsteczce adrenaliny znajduje się wiązanie amidowe (peptydowe).	P	F
4.	Adrenalina reaguje z chlorkiem żelaza(III), tworząc barwny związek.	P	F

11.2. (0-1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie jonowe skrócone reakcji adrenaliny i kwasu solnego.

11.3. (0-1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka adrenaliny jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie.

Etap 1. W probówce zmieszano bezbarwne wodne roztwory bromianu(V) potasu oraz bromku potasu. Następnie do mieszaniny dodano kilka kropli kwasu siarkowego(VI). Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.

Etap 2. Do mieszaniny otrzymanej w etapie 1. wprowadzono toluen – metylobenzen – (𝑑 = 0,86 g ∙ cm⁻³). Probówkę zamknięto korkiem, a następnie ciecze wymieszano. Na zdjęciach obok przedstawiono wygląd zawartości probówki przed wymieszaniem oraz po wymieszaniu.

przed wymieszaniem

po wymieszaniu

Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.

Napisz równanie reakcji, która zaszła podczas etapu 3. przeprowadzonego doświadczenia, jeśli stosunek molowy reagentów wynosi 1:1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen. W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania poliizobutylenu.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 34. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

34.1. (0–1)

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór monomeru o charakterze zasadowym	Wzór monomeru o charakterze kwasowym

34.2. (0–1)

Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 20. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.

20.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO₄ po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

20.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (4 pkt)

Metale Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

26.1. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Wzór związku A	Wzór związku B

Wzór związku D	Wzór związku E Zadanie

26.2. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.

Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

	Przed reakcją	Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 4. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu i przejścia w jon X– lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X⁺.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor.

metan ⟶ chlorometan
eten ⟶ 1,2-dichloroetan
benzen ⟶ chlorobenzen
toluen (metylobenzen) ⟶ chlorofenylometan (C₆H₅CH₂Cl)

4.1. (0–1)

Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.

4.2. (0–2)

W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation, tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego. Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy zilustrowano na poniższym schemacie.

Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks σ.

Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany.

K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl⁺ / Cl^–).

Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl₃ / H₂SO₄). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).