Chemia - Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24.

Kategoria: Izomeria geometryczna (cis-trans) Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Uzupełnij tabelę – wpisz w pierwszej kolumnie wzór węglowodoru o podanej nazwie, a w drugiej kolumnie – nazwę węglowodoru o podanym wzorze. W zapisie wzoru i nazwie uwzględnij, czy jest to izomer cis, czy – trans.

Wzór
Nazwa trans-3,4-dimetyloheks-3-en

Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie tabeli.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Wzór
Nazwa trans-3,4-dimetyloheks-3-en cis -4-etylo-3-metylohept-3-en

Uwagi od BiologHelp:
Zgodnie z międzynarodowymi wytycznymi nazewnictwa chemicznego opracowanymi przez IUPAC, deskryptory "cis" i "trans" dla związków organicznych acyklicznych powinny być stosowane w nomenklaturze ogólnej jedynie w sytuacji kiedy oba atomy węgla po obu stronach wiązania podwójnego posiadają po jednym atomie wodoru (alkeny dwupodstawione - obecne są dwa podstawniki rozlokowane po obu stronach wiązania podwójnego).

Cytat: "The stereodescriptors ‘cis’ and ‘trans’ are used in general nomenclature only to describe double bonds having two hydrogen atoms, one on each carbon atom."

Nie ma opisanych jasnych zasad międzynarodowego nazewnictwa cis-trans dla przedstawionych w zadaniu przypadków, a zawarte w podręcznikach wskazówki mogą prowadzić do odmiennej odpowiedzi. Odpowiedzi podane przez CKE sugerują, że posłużono się tutaj zasadami przewidzianymi dla nazewnictwa E/Z dedykowanego dla tego typu przypadków. Nazewnictwo to ma zastępować nomenklaturę cis-trans, a zasady jego stosowania nie powinny być używane do wyznaczania czy mamy do czynienia z izomerią cis czy trans. Ponadto izomeria E/Z oraz zasady jej stosowania nie zostały bezpośrednio wymienione w podstawie programowej.