Chemia - Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Oceń, czy 1,4-dibromobut-2-en występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.
Ocena:
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną ocenę i poprawne uzasadnienie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Ocena: Tak
Uzasadnienie: (Występuje w postaci izomerów cis-trans, ponieważ) oba atomy połączone
wiązaniem podwójnym lub o hybrydyzacji sp2 lub o numerach 2 i 3 połączone są
z jednym atomem wodoru i jedną grupą –CH2Br lub połączone są z dwoma różnymi
podstawnikami.
