Chemia - Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33.
Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:
gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.
Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:
I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O
Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:
Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.
Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.
W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 pkt – za poprawny wybór i poprawne uzasadnienie uwzględniające budowę badanej
substancji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie, np.:
3-metylobutan-2-on jest metyloketonem ALBO zawiera w swojej cząsteczce fragment
CH3−C(O)−.
