Chemia - Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
| Atom wodoru związany z atomem węgla | |||
|---|---|---|---|
| trzeciorzędowym | drugorzędowym | pierwszorzędowym | |
| współczynnik reaktywności | 5,0 | 3,8 | 1,0 |
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Nazwa systematyczna alkanu:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu
reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla
węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru
węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy
systematycznej.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu
reakcji monochlorowania, ale:
• popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku.
LUB
• brak nazwy węglowodoru.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Rozwiązanie
Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:
- n-butan: CH3CH2CH2CH3
- 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3
W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10 i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć wniosek.
Sposób 1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 1-chlorobutan | 6 ∙ 1,0 = 6,0 |
| 2-chlorobutan | 4 ∙ 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
6,0
⸺
x
x = 28,3% 1-chlorobutanu oraz 71,7% 2-chlorobutanu.
Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku
zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 2-chloro-2-metylopropan | 1 ∙ 5,0 = 5,0 |
| 1-chloro-2-metylopropan | 9 ∙ 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
5,0
⸺
x
x = 35,7% ≈ 36% 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64% 1-chloro-2-metylopropanu
2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany
2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 3.
1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 1-chlorobutan | 6 ∙ 1,0 = 6,0 |
| 2-chlorobutan | 4 ∙ 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
6,0
⸺
x
x = 28,3% 1-chlorobutanu oraz 71,7% 2-chlorobutanu.
2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 2-chloro-2-metylopropan | 1 ∙ 5,0 = 5,0 |
| 1-chloro-2-metylopropan | 9 ∙ 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
5,0
⸺
x
x = 35,7% ≈ 36% 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64% 1-chloro-2-metylopropanu
Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
