Chemia - Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.

Kategoria: Węglowodory alifatyczne Typ: Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 5,0 3,8 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna alkanu:

Rozwiązanie

Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy systematycznej.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania, ale:
• popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku.
LUB
• brak nazwy węglowodoru.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.

Rozwiązanie
Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:

  1. n-butan: CH3CH2CH2CH3
  2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3

W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10 i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć wniosek.

Sposób 1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:

Nazwa monochloropochodnej Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności)
1-chlorobutan 6 ∙ 1,0 = 6,0
2-chlorobutan 4 ∙ 3,8 = 15,2

Ilość monochloropochodnych w procentach:

21,2
6,0

100%
x

x = 28,3% 1-chlorobutanu oraz 71,7% 2-chlorobutanu.

Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan

Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:

Nazwa monochloropochodnej Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności)
2-chloro-2-metylopropan 1 ∙ 5,0 = 5,0
1-chloro-2-metylopropan 9 ∙ 1,0 = 9,0

Ilość monochloropochodnych w procentach:

14,0
5,0

100%
x

x = 35,7% ≈ 36% 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64% 1-chloro-2-metylopropanu
2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan

Sposób 3.
1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:

Nazwa monochloropochodnej Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności)
1-chlorobutan 6 ∙ 1,0 = 6,0
2-chlorobutan 4 ∙ 3,8 = 15,2

Ilość monochloropochodnych w procentach:

21,2
6,0

100%
x

x = 28,3% 1-chlorobutanu oraz 71,7% 2-chlorobutanu.

2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:

Nazwa monochloropochodnej Względna ilość produktu (liczba atomów ∙ współczynnik reaktywności)
2-chloro-2-metylopropan 1 ∙ 5,0 = 5,0
1-chloro-2-metylopropan 9 ∙ 1,0 = 9,0

Ilość monochloropochodnych w procentach:

14,0
5,0

100%
x

x = 35,7% ≈ 36% 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64% 1-chloro-2-metylopropanu
Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan

Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.