Chemia - Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27.

Kategoria: Wiązania chemiczne - ogólne Estry i tłuszcze Izomeria - ogólne Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.

Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a	Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a	Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)

27.2. (0–1)

Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna” 2018, nr 5, vol. 7.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.	P	F
2.	W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.	P	F

27.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

A.	są	względem siebie izomerami, ponieważ ich cząsteczki	1.	nie różnią się wzorami sumarycznymi.
A.	są		2.	nie różnią się liczbą atomów węgla.
B.	nie są		2.	nie różnią się liczbą atomów węgla.
B.	nie są		3.	różnią się wzorami sumarycznymi.

Rozwiązanie

27.1. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla oraz poprawne napisanie liczby wiązań 𝜋 w cząsteczce retinolu.
1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch komórek w tabeli:
• napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla
ALBO
• napisanie stopnia utlenienia i poprawne napisanie liczby wiązań 𝜋 w cząsteczce retinolu
ALBO
• napisanie typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla i poprawne napisanie liczby wiązań 𝜋 w cząsteczce retinolu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a	Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a	Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)
–I	sp³	5

27.2. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
1. P; 2. P

27.3. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wskazanie dokończenia zdania.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
B3