Chemia - Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)

Zadanie 1. (2 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dwa pierwiastki oznaczone literami X i E należą do tego samego okresu. Wiadomo, że w stanie podstawowym:

atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
stan energetyczny niesparowanych elektronów atomu pierwiastka X opisują główna liczba kwantowa 𝑛 = 4 i poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 1
w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, jednak są one rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛.

Wpisz do tabeli symbole chemiczne pierwiastków X i E, numer grupy i symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.

	Symbol pierwiastka	Numer grupy	Symbol bloku konfiguracyjnego
pierwiastek X
pierwiastek E

Zadanie 2. (2 pkt)

Stopnie utlenienia Tlenki Podaj/wymień Narysuj/zapisz wzór

Dwa pierwiastki oznaczone literami X i E należą do tego samego okresu. Wiadomo, że w stanie podstawowym:

atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
stan energetyczny niesparowanych elektronów atomu pierwiastka X opisują główna liczba kwantowa 𝑛 = 4 i poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 1
w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, jednak są one rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛.

Pierwiastki X i E mogą przyjmować w związkach chemicznych różne stopnie utlenienia.

2.1. (0–1)

Napisz najwyższy i najniższy stopień utlenienia, jaki może przyjmować pierwiastek X w związkach chemicznych.

Najwyższy stopień utlenienia:
Najniższy stopień utlenienia:

2.2. (0–1)

Przeprowadzono doświadczenie, którego wynik przedstawiono w tabeli. Znakiem + oznaczono te układy, w których zaobserwowano objawy reakcji.

	NaOH (aq)	HCl (aq)	H₂O
Tlenek I	+	+
Tlenek II	+		+
Tlenek III		+

Napisz wzory trzech różnych tlenków pierwiastka E, spełniających podane warunki.

Tlenek I:
Tlenek II:
Tlenek III:

Zadanie 3. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Napisz równanie reakcji

Przebieg reakcji jądrowych można przedstawić w postaci zapisu skróconego. Na pierwszym miejscu podaje się symbol jądra bombardowanego, następnie w nawiasie – kolejno – symbole cząstki bombardującej i lekkiej cząstki emitowanej, a na końcu – symbol jądra produktu.

Pewien izotop kobaltu można otrzymać w przemianach jądrowych, których sumaryczny przebieg przedstawiono na poniższym schemacie. Symbol e oznacza elektron.

⁵⁸₂₆Fe (2x, e) ^Y₂₇Co

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010
oraz L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2016.

Napisz równanie przemiany jądrowej, która przebiega według powyższego schematu. Uzupełnij wszystkie pola odpowiednimi symbolami i wartościami liczbowymi.

Zadanie 4. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Tlen i siarka tworzą wodorki typu H₂E. Energia oddziaływań pomiędzy cząsteczkami wody jest (większa / mniejsza) niż energia odziaływań pomiędzy cząsteczkami siarkowodoru.
Woda w postaci lodu tworzy kryształ (molekularny / kowalencyjny).

Zadanie 5. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W roztworze alkoholowo-wodnym zawierającym bromometan oraz wodorotlenek sodu przebiega reakcja opisana równaniem:

CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻

Zależność szybkości tej reakcji od stężeń reagentów przedstawia równanie kinetyczne:

v = k ∙ c_CH₃Br ∙ c_OH⁻

W temperaturze 55 °C wartość k jest równa 2,14 · 10⁻² dm³ · mol⁻¹ · s⁻¹.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Opisaną reakcję otrzymywania metanolu prowadzono w jednakowej temperaturze w dwóch roztworach (I i II) o równej początkowej liczbie moli jonów OH^– i bromometanu. Wskutek użycia większej ilości rozpuszczalnika objętość roztworu II była dwukrotnie większa. Trzej uczniowie – oznaczeni jako A, B i C – sformułowali wnioski dotyczące wpływu różnicy objętości roztworów na początkową szybkość reakcji. Wnioski poszczególnych uczniów zapisano w tabeli.

Uczeń	Wniosek
A	Początkowa szybkość reakcji w roztworze I jest dwukrotnie większa od początkowej szybkości reakcji w roztworze II.
B	Początkowa szybkość reakcji w roztworze I jest czterokrotnie większa od początkowej szybkości reakcji w roztworze II.
C	Początkowa szybkość reakcji w roztworze I jest taka sama jak początkowa szybkość reakcji w roztworze II.

Rozstrzygnij, który uczeń (A, B czy C) sformułował poprawny wniosek. Odpowiedź uzasadnij.

Poprawny wniosek sformułował uczeń

Uzasadnienie:

Zadanie 6. (2 pkt)

Szybkość reakcji Oblicz

W roztworze alkoholowo-wodnym zawierającym bromometan oraz wodorotlenek sodu przebiega reakcja opisana równaniem:

CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻

Zależność szybkości tej reakcji od stężeń reagentów przedstawia równanie kinetyczne:

v = k ∙ c_CH₃Br ∙ c_OH⁻

W temperaturze 55 °C wartość k jest równa 2,14 · 10⁻² dm³ · mol⁻¹ · s⁻¹.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Reakcję CH₃Br z NaOH prowadzono w temperaturze 55 °C. Po pewnym czasie stężenie jonów OH⁻ – wskutek przebiegu reakcji chemicznej – zmalało z 0,060 mol ∙ dm⁻³ do wartości 0,050 mol ∙ dm⁻³, a szybkość reakcji wynosiła 1,07 · 10⁻⁵ mol ∙ dm⁻³ ∙ s⁻¹.

Oblicz początkowe stężenie molowe bromometanu.

Zadanie 7. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji

Do probówek oznaczonych numerami 1.–4. wprowadzono wodne roztwory czterech substancji chemicznych: wodorotlenku baru, manganianu(VII) potasu, fenolanu sodu i chlorku żelaza(III). Stężenie molowe każdego roztworu wynosiło 0,10 mol ∙ dm^–3.

Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie procesu decydującego o odczynie roztworu fenolanu sodu. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

Zadanie 8. (1 pkt)

pH Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Uporządkuj wymienione roztwory według wzrastającego pH. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w wolne pola wzory substancji znajdujących się w roztworach.

Zadanie 9. (3 pkt)

Związki nieorganiczne – ogólne Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Roztwory z probówek 1.–4. posłużyły do przeprowadzenia doświadczenia. Do jednej z probówek wprowadzono tlenek węgla(IV), a do pozostałych dodano pojedynczo odczynniki: NaOH (aq), Na₂SO₃ (aq) oraz HCl (aq). Każdego z roztworów użyto jeden raz. Po wymieszaniu zawartości probówek w każdej z nich zaobserwowano zmętnienie lub wytrącenie osadu.

9.1. (0–1)

Ustal, do której probówki został wprowadzony tlenek węgla(IV), a do których – wodne roztwory: NaOH oraz HCl. Uzupełnij poniższe schematy.

9.2. (0–1)

Wpisz do tabeli wzory substancji, których powstanie w probówkach 1., 3. oraz 4. odpowiadało za opisany objaw reakcji.


Probówka	1.	3.	4.
Wzór substancji

9.3. (0–1)

W probówce 2., po zmieszaniu reagentów, zachodzi proces utleniania-redukcji. Utleniacz i reduktor reagują ze sobą w stosunku molowym 2 : 3, a trzecim substratem reakcji jest woda.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie tej reakcji.

Zadanie 10. (1 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Stapianie tlenku krzemu(IV) z wodorotlenkiem sodu pozwala otrzymać różne krzemiany, w zależności od stosunku molowego substratów tej reakcji. Wskutek hydrolizy wodnego roztworu tetraoksokrzemianu(IV) sodu, czyli Na₄SiO₄, tworzy się roztwór silnie alkaliczny. Taki roztwór obok cząsteczek kwasu tetraoksokrzemowego(IV) zawiera wszystkie rodzaje wodoroanionów tego kwasu.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji otrzymywania tetraoksokrzemianu(IV) sodu opisaną metodą. Oblicz stosunek masowy substratów.

Równanie reakcji:

Stosunek masowy:

m(SiO₂)m(NaOH) =

Zadanie 11. (1 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Napisz wzór sumaryczny tego wodoroanionu kwasu tetraoksokrzemowego(IV), który zbudowany jest z siedmiu atomów.

Zadanie 12. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Narysuj elektronowy wzór kreskowy kwasu tetraoksokrzemowego(IV). Określ typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu krzemu w cząsteczce tego kwasu.

Elektronowy wzór kreskowy:

Typ hybrydyzacji:

Zadanie 13. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

W celu określenia zawartości tlenku kobaltu(II) w mieszaninie zawierającej tylko CoO i Co₃O₄ próbkę tej mieszaniny o masie 100 g poddano prażeniu. Podczas tego procesu zaszły reakcje chemiczne:

2CoO + C ^T 2Co + CO₂
Co₃O₄ + 2C ^T 3Co + 2CO₂

W wyniku zachodzących reakcji otrzymano 75,0 g metalicznego kobaltu.

Oblicz w procentach masowych zawartość tlenku kobaltu(II) w wyjściowej mieszaninie. Przyjmij, że obie reakcje przebiegły z wydajnością równą 100%.

Zadanie 14. (1 pkt)

Miareczkowanie Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono informacje pozwalające porównać moc trzech substancji, które wykazują kwasowy charakter chemiczny w roztworach wodnych (𝑇 = 25 °C, 𝑝 = 1000 hPa):

Substancja (H₂X)	p𝐾_𝑎1	p𝐾_𝑎2
benzeno-1,2-diol, C₆H₄(OH)₂	9,34	12,6
kwas butanodiowy, HOOC–(CH₂)₂–COOH	4,21	5,64
tlenek siarki(IV), SO₂ (aq, nas.), [H₂SO₃]	1,85	7,20

Próbkę wodnego roztworu każdej z substancji (analitu) o objętości 10,0 cm³ i stężeniu molowym 0,020 mol ∙ dm^–3, umieszczano w kolbie i miareczkowano roztworem titranta: NaOH (aq) o stężeniu molowym 0,020 mol ∙ dm^–3. Krzywe miareczkowania oznaczone literami A, B i C przedstawiono na wykresie.

Punkt równoważnikowy (PR) to punkt na krzywej miareczkowania odpowiadający takiej ilości titranta, która jest równoważna stechiometrycznej ilości analitu. W pobliżu PR podczas miareczkowania zachodzą wyraźne zmiany wartości pH, zwane skokiem miareczkowania. Schemat przedstawia zmiany barwy wskaźnika kwasowo-zasadowego – błękitu tymolowego – w roztworach o różnej wartości pH (zakresy zmiany barwy: 1,2– 2,8 oraz 8,0– 9,6):

Na podstawie: W.M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, 2016.

Oceń, prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Krzywa C obrazuje zmiany pH podczas miareczkowania najmocniejszego kwasu, a krzywa A – zmiany pH podczas miareczkowania kwasu pośredniej mocy spośród wymienionych.	P	F
2.	W przebiegu krzywej B jest widoczny jeden skok miareczkowania, a pH w punkcie równoważnikowym miareczkowania okazuje się większe od 7.	P	F

Zadanie 15. (1 pkt)

Miareczkowanie Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono informacje pozwalające porównać moc trzech substancji, które wykazują kwasowy charakter chemiczny w roztworach wodnych (𝑇 = 25 °C, 𝑝 = 1000 hPa):

Substancja (H₂X)	p𝐾_𝑎1	p𝐾_𝑎2
benzeno-1,2-diol, C₆H₄(OH)₂	9,34	12,6
kwas butanodiowy, HOOC–(CH₂)₂–COOH	4,21	5,64
tlenek siarki(IV), SO₂ (aq, nas.), [H₂SO₃]	1,85	7,20

Na podstawie: W.M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, 2016.

W wodnych roztworach kwasów diprotonowych (H₂X) oraz podczas miareczkowania ich roztworów za pomocą NaOH (aq) zachodzi wiele procesów, np.:

Proces	Równanie
I	H₂X + H₂O ⇄ HX^– + H₃O⁺
II	HX^– + H₂O ⇄ X^2– + H₃O⁺
III	HX^– + H₂O ⇄ H₂X + OH^–
IV	X^2– + H₂O ⇄ HX^– + OH^–

Na podstawie krzywej miareczkowania oznaczonej literą C wskaż, który z procesów I–IV decyduje o pH roztworu obecnego w kolbie, w różnych momentach miareczkowania. Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz numer procesu lub numery procesów.

Proces decydujący o pH układu:
przed wprowadzeniem NaOH
w chwili wprowadzenia 10 cm³ roztworu NaOH
w chwili wprowadzenia 20 cm³ roztworu NaOH

Zadanie 16. (1 pkt)

Miareczkowanie Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono informacje pozwalające porównać moc trzech substancji, które wykazują kwasowy charakter chemiczny w roztworach wodnych (𝑇 = 25 °C, 𝑝 = 1000 hPa):

Substancja (H₂X)	p𝐾_𝑎1	p𝐾_𝑎2
benzeno-1,2-diol, C₆H₄(OH)₂	9,34	12,6
kwas butanodiowy, HOOC–(CH₂)₂–COOH	4,21	5,64
tlenek siarki(IV), SO₂ (aq, nas.), [H₂SO₃]	1,85	7,20

Na podstawie: W.M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, 2016.

Przeanalizuj krzywe miareczkowania i rozstrzygnij, czy można odróżnić wszystkie badane roztwory przy użyciu błękitu tymolowego po wprowadzeniu 4 i 14 cm³ titranta. Zaznacz słowo TAK albo NIE przy każdym stwierdzeniu.


Po wprowadzeniu 4 cm³ titranta możliwe jest odróżnienie analitów.	TAK	NIE
Po wprowadzeniu 14 cm³ titranta możliwe jest odróżnienie analitów.	TAK	NIE

Zadanie 17. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Oblicz

W 150 g wody o temperaturze 80 °C rozpuszczono 160 g bezwodnego tiosiarczanu sodu (Na₂S₂O₃). Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury 20 °C.

Oblicz, ile gramów Na₂S₂O₃ ∙ 5H₂O wykrystalizuje po ochłodzeniu roztworu. W temperaturze 20 °C rozpuszczalność hydratu wynosi 176 g w 100 g wody.

Zadanie 18. (3 pkt)

Rozpuszczalność substancji Stan równowagi Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Oblicz

W trzech zlewkach umieszczono:

w zlewce A czystą wodę
w zlewce B roztwór węglanu sodu
w zlewce C kwas solny

o równych objętościach. Do każdej zlewki wprowadzono jednakową porcję stałego węglanu wapnia. Zawartość zlewek wymieszano i odstawiono. Stwierdzono, że w żadnej zlewce węglan wapnia nie uległ całkowitemu rozpuszczeniu. Temperatura wszystkich roztworów po zakończeniu doświadczenia wynosiła 25 °C.

18.1. (0–1)

Oblicz stężenie molowe jonów Ca²⁺ w roztworze otrzymanym w zlewce A po zakończeniu doświadczenia.

18.2. (0–2)

Rozstrzygnij, w której ze zlewek (A, B czy C) po zakończeniu doświadczenia znajdował się roztwór o największym stężeniu jonów Ca²⁺, a w której – roztwór o najmniejszym stężeniu jonów Ca²⁺. Zaznacz poprawną odpowiedź w każdym nawiasie i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu najmniejszego stężenia jonów Ca²⁺ odwołaj się do procesu równowagowego zachodzącego w roztworze.

Najwięcej jonów Ca²⁺ znajdowało się w roztworze otrzymanym w zlewce (A / B / C).
Uzasadnienie:

Najmniej jonów Ca²⁺ znajdowało się w roztworze otrzymanym w zlewce (A / B / C).
Uzasadnienie:

Zadanie 19. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Zmieszano 500 cm³ wodnego roztworu wodorotlenku sodu o nieznanym stężeniu 𝑐 (roztwór A) i 250 cm³ wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm⁻³ (roztwór B). W temperaturze 25 °C pH otrzymanego roztworu C wynosiło 12,7.

Oblicz stężenie molowe c roztworu A wodorotlenku sodu. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworów. Wynik podaj z odpowiednią jednostką.

Zadanie 20. (1 pkt)

Identyfikacja związków - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W temperaturze 𝑇 sporządzono trzy bezbarwne wodne roztwory:

I – octanu sodu (CH₃COONa)
II – kwasu octowego (CH₃COOH)
III – wodorotlenku sodu (NaOH)

o jednakowych stężeniach molowych równych 0,01 mol ∙ dm^–3.
Do identyfikacji tych roztworów wybrano dwa wskaźniki kwasowo-zasadowe: tymoloftaleinę i zieleń bromokrezolową. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory substancji, których wodne roztwory identyfikowano.

Zadanie 21. (3 pkt)

Wodorotlenki Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Uczniowie przeprowadzili dwuetapowe doświadczenie, w którym w temperaturze pokojowej otrzymali z metalicznego glinu wodorotlenek glinu.

21.1. (0–1)

Wybierz i zaznacz na poniższym schemacie wzory odczynników, których użyto podczas doświadczenia przeprowadzonego przez uczniów.

21.2. (0–2)

Zapisz w formie jonowej skróconej:

równanie reakcji zachodzącej w etapie I
równanie reakcji zachodzącej w etapie II

opisanego doświadczenia, a następnie napisz, jakie zmiany zaobserwowano po dodaniu – w etapie II – nadmiaru wybranego odczynnika.

Równania reakcji:
Etap I:

Etap II:

Zaobserwowane zmiany:

Zadanie 22. (2 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Metaliczny cynk roztwarza się w alkalicznych roztworach zawierających aniony azotanowe(V) zgodnie ze schematem:

Zn + NO^–₃ + OH^– + H₂O → Zn(OH)^2–₄ + NH₃

22.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie procesu redukcji zachodzącego podczas tej reakcji. Uwzględnij środowisko reakcji.

22.2. (0–1)

Dobierz i uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Zn + NO^–₃ + OH^– + H₂O → Zn(OH)^2–₄ + NH₃

Zadanie 23. (2 pkt)

Budowa i działanie ogniw Napisz równanie reakcji

Zbudowano ogniwo przedstawione na poniższym rysunku.

Siła elektromotoryczna tego ogniwa w warunkach standardowych była równa 0,565 V.

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie reakcji, która zachodzi w pracującym ogniwie. Napisz schemat tego ogniwa.

Równanie reakcji:

Schemat ogniwa:

Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

	Atom wodoru związany z atomem węgla
	trzeciorzędowym	drugorzędowym	pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności	5,0	3,8	1,0

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C₄H₁₀ otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna alkanu:

Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

	Atom wodoru związany z atomem węgla
	trzeciorzędowym	drugorzędowym	pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności	1600	82	1,0

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

25.1. (0–1)

Napisz:

liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

Zadanie 26. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:

łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.

Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.

Wzór związku organicznego A:

Wzór związku X	Wzór związku Y

Zadanie 27. (4 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Estry i tłuszcze Izomeria - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.

Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a	Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a	Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)

27.2. (0–1)

Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna” 2018, nr 5, vol. 7.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.	P	F
2.	W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.	P	F

27.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

A.	są	względem siebie izomerami, ponieważ ich cząsteczki	1.	nie różnią się wzorami sumarycznymi.
A.	są		2.	nie różnią się liczbą atomów węgla.
B.	nie są		2.	nie różnią się liczbą atomów węgla.
B.	nie są		3.	różnią się wzorami sumarycznymi.

Zadanie 28. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

28.1. (0–1)

Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego udziału.

Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Właściwość	Kwas sorbowy	Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia	białe ciało stałe	białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C	134,5	270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C	228 (rozkład)	⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C	ok. 0,17	ok. 58,5

Wartość 𝐾_a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10^–5.

Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.

Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 30. (2 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Właściwość	Kwas sorbowy	Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia	białe ciało stałe	białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C	134,5	270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C	228 (rozkład)	⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C	ok. 0,17	ok. 58,5

Wartość 𝐾_a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10^–5.

Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.

Kwas sorbowy jest najczęściej stosowany do konserwacji margaryn i innych tłuszczów, rzadziej – do konserwacji win, cydrów i napojów, które konserwuje się sorbinianami.

Wskaż cechy budowy i właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego oraz jego soli, które powodują, że te substancje służą jako konserwanty odpowiednich produktów żywnościowych. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Do konserwacji margaryn i innych tłuszczów wybierany jest częściej kwas sorbowy, ponieważ jego cząsteczki zawierają fragmenty (polarne / niepolarne).
Do konserwacji win, cydrów i napojów używa się sorbinianów zamiast kwasu sorbowego, ponieważ ze względu na budowę jonową te sole wykazują (większą / mniejszą) od kwasu sorbowego rozpuszczalność w wodzie.

Zadanie 31. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Właściwość	Kwas sorbowy	Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia	białe ciało stałe	białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C	134,5	270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C	228 (rozkład)	⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C	ok. 0,17	ok. 58,5

Wartość 𝐾_a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10^–5.

Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.

Wybierz i zaznacz nazwę odczynnika, który wprowadzony w postaci roztworu pozwoli odróżnić wodny roztwór kwasu sorbowego i wodny roztwór sorbinianu potasu o jednakowych stężeniach. Odpowiedź uzasadnij.

brom fenoloftaleina

Uzasadnienie:

Zadanie 32. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B₅. Jego wzór chemiczny przedstawiono poniżej:

Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej kwasu pantotenowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B₅. Jego wzór chemiczny przedstawiono poniżej:

Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.

Rozstrzygnij, czy cząsteczka kwasu pantotenowego jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 34. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

34.1. (0–1)

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór monomeru o charakterze zasadowym	Wzór monomeru o charakterze kwasowym

34.2. (0–1)

Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

Zadanie 35. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniższe wzory ilustrują budowę dwóch monosacharydów:

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówek zawierających oddzielnie wodne roztwory monosacharydów dodano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie – nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zawartości probówek dokładnie wymieszano. W drugim etapie doświadczenia zawartości obu probówek ogrzano.

Na fotografiach pokazano wygląd zawartości dwóch probówek (A–B).

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Cząsteczki obu monosacharydów mają w swojej strukturze więcej niż jedną grupę wodorotlenową i w reakcji z Cu(OH)₂ tworzą klarowne roztwory przedstawione na fotografii B.	P	F
2.	Opisane monosacharydy w roztworze o odczynie zasadowym odznaczają się właściwościami redukującymi, więc po drugim etapie doświadczenia w obu probówkach powstają mieszaniny, których wygląd przedstawiono na fotografii A.	P	F