Chemia - Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji − i przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2-metylobutan.
Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem opisanych reakcji addycji i substytucji jest ta sama monobromopochodna 2-metylobutanu (2-bromo-2-metylobutan).
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wyjaśnienie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną, np. Obie reakcje przebiegają zgodnie z regułą
Markownikowa, albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
W reakcji addycji (zgodnie z regułą Markownikowa) brom ulega addycji do atomu węgla,
który połączony jest z mniejszą liczbą atomów wodoru lub który ma więcej podstawników
alkilowych. W reakcji substytucji brom podstawia łatwiej atom wodoru połączony z atomem
węgla o wyższej rzędowości.
