Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
35.1. (0–1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
| Jednostka glukozowa | ||
|---|---|---|
| I | II | |
| anomer | ||
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | ||
35.2. (0–1)
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
- budowy cząsteczki trehalozy
- konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
35.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Jednostka glukozowa | ||
|---|---|---|
| I | II | |
| anomer | α | |
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | 1 | 1 |
35.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy
cząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Rozstrzygnięcie: Nie
Uzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy
węgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym (i grupa aldehydowa w żadnej jednostce
glukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania).
ORAZ
W probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy.
ALBO
W probówce II powstał cukier redukujący.
ALBO
W probówce II powstał związek, który daje pozytywny wynik próby Trommera.
Uwaga:
- Uzasadnienie musi zawierać:
– stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej w cząsteczce trehalozy, np.:
▪ niemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych;
▪ niemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej;
▪ brak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla;
▪ istnienie wiązania 1,1-glikozydowego.
– stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II. - Jeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce trehalozy, to w uzasadnieniu zadania 35.2. może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje numery atomów węgla, to muszą być one poprawne.
- Zdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale jeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.
