Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)
Zadanie 1. (4 pkt)
O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:
- oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia
- konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:
- w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.
1.1. (0–2)
Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.
| Symbol pierwiastka | Numer grupy | Symbol bloku konfiguracyjnego | |
|---|---|---|---|
| pierwiastek X | |||
| pierwiastek Z |
1.2. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.
Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:
Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:
1.3. (0–1)
Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z2+ w stanie podstawowym. Zastosuj zapis z uwzględnieniem podpowłok.
Zadanie 2. (1 pkt)
Wpisz do tabeli temperaturę wrzenia wymienionych substancji (H2, CaCl2, HCl) pod ciśnieniem atmosferycznym. Wartości temperatury wrzenia wybierz spośród następujących: –253°C, –85°C, 100°C, 1935°C.
| Substancja | wodór, H2 |
chlorek wapnia, CaCl2 |
chlorowodów, HCl |
|---|---|---|---|
| Temperatura wrzenia, °C |
Zadanie 3. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono cztery wykresy ilustrujące zmianę wybranych wielkości fizycznych charakteryzujących pierwiastki chemiczne (z wyłączeniem gazów szlachetnych) w funkcji ich liczby atomowej.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.
Podaj numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej i numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności pierwiastków w skali Paulinga od liczby atomowej.
Numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej:
Numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności w skali Paulinga od liczby atomowej:
Zadanie 4. (2 pkt)
Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Wyróżnia się kryształy metaliczne, jonowe, kowalencyjne i molekularne.
Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.
4.1. (0–1)
Poniżej wymieniono nazwy siedmiu substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia.
Spośród wymienionych substancji wybierz wszystkie te, które tworzą kryształy jonowe, oraz wszystkie te, które tworzą kryształy metaliczne. Wpisz ich nazwy we właściwe miejsce w tabeli.
| Kryształy | |
| jonowe | metaliczne |
4.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. W odpowiedzi uwzględnij rodzaj nośników ładunku.
W kryształach metalicznych nośnikami ładunku są ,
dlatego metale przewodzą prąd elektryczny w stałym stanie skupienia.
Związki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ
Zadanie 5. (1 pkt)
Fosgen to trujący związek o wzorze COCl2. Jego temperatura topnienia jest równa –118°C, a temperatura wrzenia wynosi 8°C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.
Uzupełnij informacje dotyczące struktury elektronowej cząsteczki fosgenu. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka fosgenu (jest / nie jest) płaska. Wiązanie π w tej cząsteczce tworzą orbital walencyjny (s / p / zhybrydyzowany) atomu węgla i orbital walencyjny p atomu tlenu.
Zadanie 6. (1 pkt)
Fosgen to trujący związek o wzorze COCl2. Jego temperatura topnienia jest równa –118°C, a temperatura wrzenia wynosi 8°C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.
Napisz równanie reakcji hydrolizy fosgenu.
Zadanie 7. (2 pkt)
Fosgen to trujący związek o wzorze COCl2. Jego temperatura topnienia jest równa –118°C, a temperatura wrzenia wynosi 8°C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.
W temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 1000 hPa w 1 dm3 fosgenu znajduje się 2,43∙1022 cząsteczek tego związku.
Oblicz gęstość fosgenu i określ jego stan skupienia w opisanych warunkach.
Obliczenia:
W temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest
Zadanie 8. (1 pkt)
W środowisku alkalicznym jod utlenia ilościowo metanal do kwasu metanowego. Czynnikiem utleniającym jest anion jodanowy(I), który powstaje w reakcji jodu cząsteczkowego z anionami hydroksylowymi. Przebieg opisanych przemian można zilustrować następującymi równaniami:
reakcja 1.: I2 + 2OH− → IO− + I− + H2O
reakcja 2.: HCHO + IO− + OH− → HCOO− + I− + H2O
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej, Warszawa 1998.
Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie opisanego utleniania metanalu jodem w środowisku alkalicznym i określ stosunek masowy, w jakim metanal reaguje z jodem.
Równanie reakcji:
Stosunek masowy metanalu i jodu mHCHO : mI2 =
Zadanie 9. (2 pkt)
Węglan sodu jest solą dość dobrze rozpuszczalną w wodzie. Podczas ochładzania jej gorącego roztworu nie powstaje sól bezwodna, ale wydzielają się hydraty, których skład zależy od temperatury. W temperaturze 20°C w równowadze z roztworem nasyconym pozostaje dekahydrat o wzorze Na2CO3∙10H2O. Rozpuszczalność dekahydratu węglanu sodu w wodzie w tej temperaturze jest równa 21,5 g w 100 g wody.
Oblicz rozpuszczalność węglanu sodu (wyrażoną w gramach substancji na 100 gramów wody) w opisanych warunkach w przeliczeniu na sól bezwodną.
Obliczenia:
Odpowiedź: Rozpuszczalność = g soli bezwodnej w 100 g wody.
Zadanie 10. (1 pkt)
Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).
Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.
Na poniższym wykresie przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany NO w NO2 od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia p1 i p2. Wydajność tworzenia NO2 jest tym większa, im większa jest wartość równowagowego stopnia przemiany.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Ciśnienie p1 jest (wyższe / niższe) od ciśnienia p2. Przemiana NO w NO2 to reakcja (endotermiczna / egzotermiczna), co oznacza, że wartość ΔH przemiany jest (dodatnia / ujemna).
Zadanie 11. (1 pkt)
Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).
Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.
Napisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas azotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza.
Równanie reakcji:
Zadanie 12. (2 pkt)
Do zbiornika, z którego wypompowano powietrze, wprowadzono tlenek azotu(IV) o wzorze NO2 i po zamknięciu utrzymywano temperaturę 25°C do momentu osiągnięcia przez układ stanu równowagi opisanej poniższym równaniem:
Zmiany stężenia obu reagentów przedstawiono na poniższym wykresie.
Na podstawie: J. McMurry, R. Fay, Chemistry, Upper Saddle River 2001.
Oblicz stężeniową stałą równowagi opisanej reakcji w temperaturze 25 °C oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.
Obliczenia:
Stężeniowa stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze wyższej niż 25°C jest (mniejsza niż / większa niż / taka sama jak) stężeniowa stała równowagi tej reakcji w temperaturze 25°C.
Zadanie 13. (2 pkt)
Roztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej z nim zasady są nazywane roztworami buforowymi. Przykładem jest bufor octanowy. Kwasem Brønsteda są w nim cząsteczki CH3COOH, a zasadą – jony CH3COO– pochodzące z całkowicie zdysocjowanej soli, np. octanu sodu. Wprowadzenie do roztworu buforowego mocnego kwasu skutkuje zmniejszeniem stężenia zasady i wzrostem stężenia sprzężonego z nią kwasu. Dodatek mocnej zasady prowadzi do zmniejszenia stężenia kwasu i wzrostu stężenia sprzężonej zasady. Wartość pH buforu praktycznie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.
13.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas dodawania mocnej zasady (OH−) do buforu octanowego oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.
Równanie reakcji z mocną zasadą:
Po wprowadzeniu mocnego kwasu do buforu octanowego stężenie jonów octanowych (wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).
13.2. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano jednakowe objętości wodnych roztworów różnych substancji. Wszystkie roztwory miały jednakowe stężenie molowe. Mieszaniny przygotowano zgodnie z poniższym schematem.
Które z przygotowanych roztworów są buforami? Napisz ich numery.
Zadanie 14. (3 pkt)
Zmieszano 100 cm3 wodnego roztworu Ba(OH)2 o stężeniu 0,2 mol∙dm−3 z 40 cm3 wodnego roztworu HCl o stężeniu 0,8 mol∙dm−3. W mieszaninie przebiegła reakcja opisana poniższym równaniem:
14.1. (0–2)
Oblicz pH powstałego roztworu w temperaturze 25°C. W obliczeniach przyjmij, że objętość tego roztworu jest sumą objętości roztworów Ba(OH)2 i HCl. Wynik końcowy zaokrąglij do drugiego miejsca po przecinku.
Obliczenia:
14.2. (0–1)
Wpisz do poniższej tabeli wartości stężenia molowego jonów baru i jonów chlorkowych w otrzymanym roztworze.
| [Ba2+ ], mol ∙ dm−3 | [Cl− ], mol ∙ dm−3 |
Zadanie 15. (1 pkt)
Większość kationów metali występuje w roztworze wodnym w postaci jonów kompleksowych, tzw. akwakompleksów, w których cząsteczki wody otaczają jon metalu, czyli są ligandami. Dodanie do takiego roztworu reagenta, który z kationami danego metalu tworzy trwalsze kompleksy niż woda, powoduje wymianę ligandów. Kompleksy mogą mieć różne barwy, zależnie od rodzaju ligandów, np. jon Fe3+ tworzy z jonami fluorkowymi F − kompleks bezbarwny, a z jonami tiocyjanianowymi (rodankowymi) SCN− – krwistoczerwony. W dwóch probówkach znajdował się wodny roztwór chlorku żelaza(III). Do pierwszej probówki wsypano niewielką ilość stałego fluorku potasu, co poskutkowało odbarwieniem żółtego roztworu, a następnie do obu probówek dodano wodny roztwór rodanku potasu (KSCN). Stwierdzono, że tylko w probówce drugiej pojawiło się krwistoczerwone zabarwienie.
W badanych roztworach występowały jony kompleksowe żelaza(III):
Uszereguj wymienione jony kompleksowe zgodnie ze wzrostem ich trwałości. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.
Zadanie 16. (2 pkt)
W laboratorium tlenek wapnia można otrzymać ze szczawianu wapnia o wzorze CaC2O4. Szczawian wapnia ulega termicznemu rozkładowi, który przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
Dalsze ogrzewanie, w wyższej temperaturze, prowadzi do rozkładu węglanu wapnia:
Próbkę szczawianu wapnia o masie 12,8 g umieszczono w tyglu pod wyciągiem i poddano prażeniu. Po pewnym czasie proces przerwano, a następnie ostudzono tygiel, zważono jego zawartość i zbadano skład mieszaniny poreakcyjnej. Stwierdzono, że masa zawartości tygla zmalała o 6,32 g i że otrzymana mieszanina nie zawierała szczawianu wapnia.
Oblicz w procentach masowych zawartość tlenku wapnia w mieszaninie otrzymanej po przerwaniu prażenia.
Obliczenia:
Zadanie 17. (2 pkt)
W celu porównania reaktywności różnych metali wykonano doświadczenie, w którym płytkę z metalu M zważono i umieszczono w naczyniu zawierającym wodny roztwór pewnej soli. W wyniku zachodzącej reakcji roztwór się odbarwił. Płytkę wyjęto, opłukano wodą destylowaną, wysuszono i zważono ponownie. Ustalono, że w wyniku reakcji masa płytki zmalała.
17.1. (0–1)
Wybierz i podkreśl jeden symbol metalu w zestawie I i jeden wzór odczynnika w zestawie II, tak aby otrzymać schemat przeprowadzonego doświadczenia.
17.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas doświadczenia.
Zadanie 18. (2 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:
18.1. (0–1)
Podaj numery probówek, w których po zakończeniu doświadczenia pozostał biały osad wodorotlenku cynku.
18.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce III. Uwzględnij, że jednym z produktów jest jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4.
Zadanie 19. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:
W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.
Opisz zmiany, jakie zaobserwowano w probówkach.
Probówka I:
Probówka II:
Zadanie 20. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:
W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.
Na podstawie wyniku doświadczenia w probówce I można stwierdzić, że słabym kwasem Brønsteda jest ( H2SO3 / HSO−3 / SO2−3).
Zadanie 21. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:
W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.
Napisz, jaką właściwość kwasu siarkowego(IV) potwierdził wynik doświadczenia w probówce II. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce II po dodaniu roztworu HCl i była przyczyną obserwowanych zmian.
Kwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem .
Równanie reakcji:
Zadanie 22. (2 pkt)
Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.
Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:
Zadanie 23. (2 pkt)
Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Zadanie 24. (2 pkt)
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Informacja (jest / nie jest) poprawna.
Uzasadnienie:
Zadanie 25. (1 pkt)
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. | P | F |
| 2. | Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji. | P | F |
| 3. | Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. | P | F |
Zadanie 26. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory trzech zasad Brønsteda.
Porównaj wartości stałych dysocjacji Kb tych zasad w roztworze wodnym w temperaturze 25 °C i uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Spośród wymienionych związków najmocniejszą zasadą Brønsteda jest (NH3 / CH3NH2 / C6H5NH2 ). Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation o wzorze (NH+4 / CH3NH+3 / C6H5NH+3 ), jest więc on (najmocniejszym / najsłabszym) kwasem Brønsteda.
Zadanie 27. (3 pkt)
Pewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem:
Przygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25°C. W otrzymanym roztworze stopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.
27.1. (0–2)
Oblicz stałą dysocjacji zasadowej Kb tej aminy w temperaturze 25°C, a następnie wybierz i podkreśl jej wzór.
Obliczenia:
Wzór:
27.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy dodanie stałego wodorotlenku potasu do opisanego roztworu tej aminy będzie miało wpływ na wartość jej stopnia dysocjacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Zadanie 28. (1 pkt)
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanego procesu.
Równanie reakcji redukcji:
Równanie reakcji utleniania:
Zadanie 29. (1 pkt)
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.
Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania.
Zadanie 30. (1 pkt)
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego hydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni tryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.
| Stopień utlenienia atomu węgla a w tryptofanie | Stopień utlenienia atomu węgla b w 5-hydroksytryptofanie | Funkcja tryptofanu |
|---|---|---|
Zadanie 31. (1 pkt)
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.
Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).
Zadanie 32. (1 pkt)
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. | P | F |
| 2. | Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. | P | F |
| 3. | Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). | P | F |
Zadanie 33. (1 pkt)
Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.
Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.
Zadanie 34. (1 pkt)
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną) i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:
Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij – w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Zadanie 35. (2 pkt)
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
35.1. (0–1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
| Jednostka glukozowa | ||
|---|---|---|
| I | II | |
| anomer | ||
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | ||
35.2. (0–1)
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
- budowy cząsteczki trehalozy
- konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Zadanie 36. (1 pkt)
Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe, zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:
Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.
Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 37. (2 pkt)
Chlorek winylu (chloroeten) jest monomerem służącym do produkcji jednego z najpopularniejszych tworzyw sztucznych – PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu można otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem:
Oblicz, ile m3 – w przeliczeniu na warunki normalne – zajmie eten potrzebny do wyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach dichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu w temperaturze T jest równa 90%.
Obliczenia:
Zadanie 38. (1 pkt)
Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:
Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.
| Wzór kwasu | Wzór alkoholu |
Zadanie 39. (1 pkt)
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była glicyna.
Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.
Zadanie 40. (1 pkt)
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była glicyna.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej reakcji.
Obserwacja:
Nazwa reakcji:
