Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (nowy)

Zadanie 1. (4 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:

  • oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia
  • konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:
konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X
  • w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.

1.1. (0–2)

Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.

Symbol pierwiastka Numer grupy Symbol bloku konfiguracyjnego
pierwiastek X
pierwiastek Z

1.2. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.

Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:

Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:

1.3. (0–1)

Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z2+ w stanie podstawowym. Zastosuj zapis z uwzględnieniem podpowłok.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 3. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono cztery wykresy ilustrujące zmianę wybranych wielkości fizycznych charakteryzujących pierwiastki chemiczne (z wyłączeniem gazów szlachetnych) w funkcji ich liczby atomowej.

wykresy zmian wybranych wielkości fizycznych charakteryzujących pierwiastki chemiczne

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.

Podaj numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej i numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności pierwiastków w skali Paulinga od liczby atomowej.

Numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej:

Numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności w skali Paulinga od liczby atomowej:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 4. (2 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Wyróżnia się kryształy metaliczne, jonowe, kowalencyjne i molekularne.

Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

4.1. (0–1)

Poniżej wymieniono nazwy siedmiu substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia.

chlorek sodu
glin
glukoza
jod
sód
tlenek magnezu
wodorotlenek sodu

Spośród wymienionych substancji wybierz wszystkie te, które tworzą kryształy jonowe, oraz wszystkie te, które tworzą kryształy metaliczne. Wpisz ich nazwy we właściwe miejsce w tabeli.

Kryształy
jonowe metaliczne
   

4.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. W odpowiedzi uwzględnij rodzaj nośników ładunku.

W kryształach metalicznych nośnikami ładunku są , dlatego metale przewodzą prąd elektryczny w stałym stanie skupienia.
Związki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 5. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Fosgen to trujący związek o wzorze COCl2. Jego temperatura topnienia jest równa –118°C, a temperatura wrzenia wynosi 8°C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

Uzupełnij informacje dotyczące struktury elektronowej cząsteczki fosgenu. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka fosgenu (jest / nie jest) płaska. Wiązanie π w tej cząsteczce tworzą orbital walencyjny (s / p / zhybrydyzowany) atomu węgla i orbital walencyjny p atomu tlenu.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 7. (2 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Oblicz

W temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 1000 hPa w 1 dm3 fosgenu znajduje się 2,43∙1022 cząsteczek tego związku.

Oblicz gęstość fosgenu i określ jego stan skupienia w opisanych warunkach.

Obliczenia:

W temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 8. (1 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji

W środowisku alkalicznym jod utlenia ilościowo metanal do kwasu metanowego. Czynnikiem utleniającym jest anion jodanowy(I), który powstaje w reakcji jodu cząsteczkowego z anionami hydroksylowymi. Przebieg opisanych przemian można zilustrować następującymi równaniami:

reakcja 1.: I2 + 2OH → IO + I + H2O
reakcja 2.: HCHO + IO + OH → HCOO + I + H2O

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej, Warszawa 1998.

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie opisanego utleniania metanalu jodem w środowisku alkalicznym i określ stosunek masowy, w jakim metanal reaguje z jodem.

Równanie reakcji:

Stosunek masowy metanalu i jodu mHCHO : mI2 =

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 9. (2 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Oblicz

Węglan sodu jest solą dość dobrze rozpuszczalną w wodzie. Podczas ochładzania jej gorącego roztworu nie powstaje sól bezwodna, ale wydzielają się hydraty, których skład zależy od temperatury. W temperaturze 20°C w równowadze z roztworem nasyconym pozostaje dekahydrat o wzorze Na2CO3∙10H2O. Rozpuszczalność dekahydratu węglanu sodu w wodzie w tej temperaturze jest równa 21,5 g w 100 g wody.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Oblicz rozpuszczalność węglanu sodu (wyrażoną w gramach substancji na 100 gramów wody) w opisanych warunkach w przeliczeniu na sól bezwodną.

Obliczenia:

Odpowiedź: Rozpuszczalność = g soli bezwodnej w 100 g wody.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 10. (1 pkt)

Energetyka reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem:

2NO (g) + O2 (g) 2NO2 (g)

Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).

Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Na poniższym wykresie przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany NO w NO2 od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia p1 i p2. Wydajność tworzenia NO2 jest tym większa, im większa jest wartość równowagowego stopnia przemiany.

 zależność równowagowego stopnia przemiany NO w NO2 od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia p1 i p2

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Ciśnienie p1 jest (wyższe / niższe) od ciśnienia p2. Przemiana NO w NO2 to reakcja (endotermiczna / egzotermiczna), co oznacza, że wartość ΔH przemiany jest (dodatnia / ujemna).

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 11. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem:

2NO (g) + O2 (g) 2NO2 (g)

Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).

Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Napisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas azotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza.

Równanie reakcji:

Wzór reduktora:
Wzór utleniacza:
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 12. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Do zbiornika, z którego wypompowano powietrze, wprowadzono tlenek azotu(IV) o wzorze NO2 i po zamknięciu utrzymywano temperaturę 25°C do momentu osiągnięcia przez układ stanu równowagi opisanej poniższym równaniem:

2NO2 ⇄ N2O4
ΔH < 0

Zmiany stężenia obu reagentów przedstawiono na poniższym wykresie.

zmiany stężenia reagentów

Na podstawie: J. McMurry, R. Fay, Chemistry, Upper Saddle River 2001.

Oblicz stężeniową stałą równowagi opisanej reakcji w temperaturze 25 °C oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Obliczenia:

Stężeniowa stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze wyższej niż 25°C jest (mniejsza niż / większa niż / taka sama jak) stężeniowa stała równowagi tej reakcji w temperaturze 25°C.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 13. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Roztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej z nim zasady są nazywane roztworami buforowymi. Przykładem jest bufor octanowy. Kwasem Brønsteda są w nim cząsteczki CH3COOH, a zasadą – jony CH3COO pochodzące z całkowicie zdysocjowanej soli, np. octanu sodu. Wprowadzenie do roztworu buforowego mocnego kwasu skutkuje zmniejszeniem stężenia zasady i wzrostem stężenia sprzężonego z nią kwasu. Dodatek mocnej zasady prowadzi do zmniejszenia stężenia kwasu i wzrostu stężenia sprzężonej zasady. Wartość pH buforu praktycznie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.

13.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas dodawania mocnej zasady (OH) do buforu octanowego oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Równanie reakcji z mocną zasadą:

Po wprowadzeniu mocnego kwasu do buforu octanowego stężenie jonów octanowych (wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).

13.2. (0–1)

Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano jednakowe objętości wodnych roztworów różnych substancji. Wszystkie roztwory miały jednakowe stężenie molowe. Mieszaniny przygotowano zgodnie z poniższym schematem.

roztwór I
roztwór II
roztwór III
roztwór IV

Które z przygotowanych roztworów są buforami? Napisz ich numery.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 14. (3 pkt)

Stężenia roztworów pH, dysocjacja Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Oblicz

Zmieszano 100 cm3 wodnego roztworu Ba(OH)2 o stężeniu 0,2 mol∙dm−3 z 40 cm3 wodnego roztworu HCl o stężeniu 0,8 mol∙dm−3. W mieszaninie przebiegła reakcja opisana poniższym równaniem:

H3O+ + OH → 2H2O

14.1. (0–2)

Oblicz pH powstałego roztworu w temperaturze 25°C. W obliczeniach przyjmij, że objętość tego roztworu jest sumą objętości roztworów Ba(OH)2 i HCl. Wynik końcowy zaokrąglij do drugiego miejsca po przecinku.

Obliczenia:

14.2. (0–1)

Wpisz do poniższej tabeli wartości stężenia molowego jonów baru i jonów chlorkowych w otrzymanym roztworze.

[Ba2+ ], mol ∙ dm−3 [Cl ], mol ∙ dm−3
   
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 15. (1 pkt)

Metale Podaj/wymień

Większość kationów metali występuje w roztworze wodnym w postaci jonów kompleksowych, tzw. akwakompleksów, w których cząsteczki wody otaczają jon metalu, czyli są ligandami. Dodanie do takiego roztworu reagenta, który z kationami danego metalu tworzy trwalsze kompleksy niż woda, powoduje wymianę ligandów. Kompleksy mogą mieć różne barwy, zależnie od rodzaju ligandów, np. jon Fe3+ tworzy z jonami fluorkowymi F − kompleks bezbarwny, a z jonami tiocyjanianowymi (rodankowymi) SCN – krwistoczerwony. W dwóch probówkach znajdował się wodny roztwór chlorku żelaza(III). Do pierwszej probówki wsypano niewielką ilość stałego fluorku potasu, co poskutkowało odbarwieniem żółtego roztworu, a następnie do obu probówek dodano wodny roztwór rodanku potasu (KSCN). Stwierdzono, że tylko w probówce drugiej pojawiło się krwistoczerwone zabarwienie.

W badanych roztworach występowały jony kompleksowe żelaza(III):

I rodankowy
II fluorkowy
III akwakompleks

Uszereguj wymienione jony kompleksowe zgodnie ze wzrostem ich trwałości. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.

najmniejsza trwałość
największa trwałość
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 16. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

W laboratorium tlenek wapnia można otrzymać ze szczawianu wapnia o wzorze CaC2O4. Szczawian wapnia ulega termicznemu rozkładowi, który przebiega zgodnie z poniższym równaniem:

CaC2O4 → CaCO3 + CO

Dalsze ogrzewanie, w wyższej temperaturze, prowadzi do rozkładu węglanu wapnia:

CaCO3 → CaO + CO2

Próbkę szczawianu wapnia o masie 12,8 g umieszczono w tyglu pod wyciągiem i poddano prażeniu. Po pewnym czasie proces przerwano, a następnie ostudzono tygiel, zważono jego zawartość i zbadano skład mieszaniny poreakcyjnej. Stwierdzono, że masa zawartości tygla zmalała o 6,32 g i że otrzymana mieszanina nie zawierała szczawianu wapnia.

Oblicz w procentach masowych zawartość tlenku wapnia w mieszaninie otrzymanej po przerwaniu prażenia.

Obliczenia:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 17. (2 pkt)

Metale Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W celu porównania reaktywności różnych metali wykonano doświadczenie, w którym płytkę z metalu M zważono i umieszczono w naczyniu zawierającym wodny roztwór pewnej soli. W wyniku zachodzącej reakcji roztwór się odbarwił. Płytkę wyjęto, opłukano wodą destylowaną, wysuszono i zważono ponownie. Ustalono, że w wyniku reakcji masa płytki zmalała.

17.1. (0–1)

Wybierz i podkreśl jeden symbol metalu w zestawie I i jeden wzór odczynnika w zestawie II, tak aby otrzymać schemat przeprowadzonego doświadczenia.

schemat doświadczenia

17.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas doświadczenia.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 18. (2 pkt)

Wodorotlenki Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:

przebieg doświadczenia

18.1. (0–1)

Podaj numery probówek, w których po zakończeniu doświadczenia pozostał biały osad wodorotlenku cynku.

18.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce III. Uwzględnij, że jednym z produktów jest jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 20. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:

ilustracja doświadczenia I
ilustracja doświadczenia II

W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Na podstawie wyniku doświadczenia w probówce I można stwierdzić, że słabym kwasem Brønsteda jest ( H2SO3 / HSO3 / SO2−3).

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 21. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:

ilustracja doświadczenia I
ilustracja doświadczenia II

W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Napisz, jaką właściwość kwasu siarkowego(IV) potwierdził wynik doświadczenia w probówce II. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce II po dodaniu roztworu HCl i była przyczyną obserwowanych zmian.

Kwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem .

Równanie reakcji:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.

Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:

 

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

 

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 24. (2 pkt)

Węgowodory aromatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

24.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:

24.2. (0–1)

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.

Uzasadnienie:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 25. (1 pkt)

Węgowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. P F
2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji. P F
3. Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. P F
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 26. (1 pkt)

pH, dysocjacja Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory trzech zasad Brønsteda.

NH3
CH3NH2
C6H5NH2

Porównaj wartości stałych dysocjacji Kb tych zasad w roztworze wodnym w temperaturze 25 °C i uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Spośród wymienionych związków najmocniejszą zasadą Brønsteda jest (NH3 / CH3NH2 / C6H5NH2 ). Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation o wzorze (NH+4 / CH3NH+3 / C6H5NH+3 ), jest więc on (najmocniejszym / najsłabszym) kwasem Brønsteda.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 27. (3 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Pewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem:

RNH2 + H2O ⇄ RNH+3 + OH

Przygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25°C. W otrzymanym roztworze stopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.

27.1. (0–2)

Oblicz stałą dysocjacji zasadowej Kb tej aminy w temperaturze 25°C, a następnie wybierz i podkreśl jej wzór.

Obliczenia:

Wzór:

CH3CH2CH2NH2
(CH3)3N
CH3CH2NH2
(CH3)2NH

27.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy dodanie stałego wodorotlenku potasu do opisanego roztworu tej aminy będzie miało wpływ na wartość jej stopnia dysocjacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 28. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji

Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:

reakcja nitrobenzenu z chlorkiem tytanu(III)

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanego procesu.

Równanie reakcji redukcji:

 

Równanie reakcji utleniania:

 

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 29. (1 pkt)

Aminy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:

reakcja nitrobenzenu z chlorkiem tytanu(III)

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.

Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.

Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania.

anilina reakcja
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 30. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

ciąg przemian tryptofanu

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego hydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni tryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.

Stopień utlenienia atomu węgla a w tryptofanie Stopień utlenienia atomu węgla b w 5-hydroksytryptofanie Funkcja tryptofanu
     
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 31. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

ciąg przemian tryptofanu

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 32. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

ciąg przemian tryptofanu

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. P F
2. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. P F
3. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). P F
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 33. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –‍COOH oraz –‍OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.

Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.

 

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 34. (1 pkt)

Chemia wokół nas Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną) i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:

karnityna

Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij – w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 35. (2 pkt)

Disacharydy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:

α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza

35.1. (0–1)

Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:

wzór trehalozy w projekcji Hawortha

Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.

Jednostka glukozowa
I II
anomer
numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym

35.2. (0–1)

W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.

probówka I

Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.

probówka II i III

Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:

  • budowy cząsteczki trehalozy
  • konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 36. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe, zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:

odwodnienie kwasów karboksylowych

Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.

Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego do uzupełnienia
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 37. (2 pkt)

Stechiometria - ogólne Oblicz

Chlorek winylu (chloroeten) jest monomerem służącym do produkcji jednego z najpopularniejszych tworzyw sztucznych – PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu można otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem:

CH2=CH2 Cl2 CH2Cl–CH2Cl T CH2=CHCl

Oblicz, ile m3 – w przeliczeniu na warunki normalne – zajmie eten potrzebny do wyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach dichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu w temperaturze T jest równa 90%.

Obliczenia:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 38. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:

PET - poli(tereftalan) etylenu

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór kwasu Wzór alkoholu
   
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 39. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.

W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była glicyna.

Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 40. (1 pkt)

Peptydy i białka Sformułuj wnioski, hipotezę lub zaplanuj doświadczenie

Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.

W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była glicyna.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano stężonym kwasem azotowym(V).

Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej reakcji.

Obserwacja:

Nazwa reakcji:

Rozwiązanie: 
Pokaż