Chemia - Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 4.
Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu i przejścia w jon X– lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X+.
Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor.
- metan ⟶ chlorometan
- eten ⟶ 1,2-dichloroetan
- benzen ⟶ chlorobenzen
- toluen (metylobenzen) ⟶ chlorofenylometan (C6H5CH2Cl)
4.1. (0–1)
Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.
4.2. (0–2)
W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli
jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw
powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation,
tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego.
Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy
zilustrowano na poniższym schemacie.
Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks σ.
Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+ / Cl–).
Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).
Rozwiązanie
4.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wskazanie przemian, w których udział biorą rodniki chloru.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
A i D
4.2. (0–2)
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch akapitów.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego akapitu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+ / Cl–).
Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).
