Chemia - Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29.

Kategoria: Cukry proste Typ: Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Wzór D-mannozy:

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Rozwiązanie

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i napisanie poprawnego uzasadnienia.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: Tak
Uzasadnienie:
Cząsteczka D-mannozy od D-glukozy różni się jedynie konfiguracją wokół atomu C-2.

Uwaga: Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji (np. usuwanie 2 atomu węgla z cząsteczki cukru).