Mannoza i glukoza to aldoheksozy. Cząsteczka mannozy różni się od cząsteczki glukozy położeniem grupy -OH przy drugim atomie węgla. Mannoza ulega redukcji do alkoholu polihydroksylowego zwanego mannitolem.
13.1. (0–1)
Narysuj wzór D-mannitolu w projekcji Fischera.
13.2. (0–1)
Wykonano doświadczenie, w którym do probówki zawierającej świeżo strąconą zasadową zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) dodano wodny roztwór mannitolu. Zawartość probówki wymieszano.
Wybierz zdjęcie, które przedstawia wygląd zawartości probówki po zakończeniu doświadczenia. Wpisz właściwy numer poniżej.
Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.
Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby
przedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca
(E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.
Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do
powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.2. (0–1)
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu
utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki
aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu
aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany
nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy
o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się
w D-arabinozę:
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej
aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu
porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki
aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu
aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany
nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy
o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się
w D-arabinozę:
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej.
Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są
achiralne – kwas mezo-winowy.
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz
nazwę tego cukru.
Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik
wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia
(I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki
po każdym z dwóch etapów doświadczenia.
po I etapie
po II etapie
Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący
budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia – wniosek
dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Poniższe wzory ilustrują budowę dwóch monosacharydów:
Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówek
zawierających oddzielnie wodne roztwory monosacharydów dodano wodny roztwór
siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie – nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Zawartości probówek dokładnie wymieszano. W drugim etapie doświadczenia zawartości
obu probówek ogrzano.
Na fotografiach pokazano wygląd zawartości dwóch probówek (A–B).
A
B
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo
F – jeśli jest fałszywe.
1.
Cząsteczki obu monosacharydów mają w swojej strukturze więcej niż jedną grupę wodorotlenową i w reakcji z Cu(OH)2 tworzą klarowne roztwory przedstawione na fotografii B.
P
F
2.
Opisane monosacharydy w roztworze o odczynie zasadowym odznaczają się właściwościami redukującymi, więc po drugim etapie doświadczenia w obu probówkach powstają mieszaniny, których wygląd przedstawiono na fotografii A.
