Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19.

Kategoria: Podstawy chemii organicznej Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze

19.2. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.

Atom węgla Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
a
b

Rozwiązanie

19.1. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
B

19.2. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli – napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla w dwóch związkach.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli
ALBO – poprawne uzupełnienie jednej kolumny tabeli.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Atom węgla Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
a –I ALBO –1 sp2
b 0 sp2