Zadania maturalne z chemii

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 12. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Wzór szkieletowy związku organicznego odzwierciedla kształt jego łańcucha węglowego. We wzorze tym nie zaznacza się atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, lecz rysuje się szkielet węglowy w postaci linii łamanych z uwzględnieniem wiązań wielokrotnych, podaje się wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników (atomów) innych niż wodór. Czasami we wzorze tym uwzględnia się wybrany atom węgla.

Cyklopentolat to lek stosowany w okulistyce. Jego roztwór podaje się przed zabiegami i badaniami okulistycznymi, ponieważ wykazuje mniej działań niepożądanych w porównaniu ze stosowaną wcześniej atropiną. Poniżej przedstawiono wzór szkieletowy cyklopentolatu.

Na podstawie: P. Graham, Chemia medyczna, Warszawa 2019.

12.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Podaj stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych literami a i b we wzorze cząsteczki cyklopentolatu.

	Stopień utlenienia	Typ hybrydyzacji
Carbon atom 𝒂
Carbon atom 𝒃

12.2. (0–1)

Cyklopentolat poddano hydrolizie w odpowiednich warunkach w środowisku kwasowym. W wyniku reakcji otrzymano dwa produkty organiczne, z których jeden był związkiem jonowym.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kationu powstałego w tej reakcji.

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 15. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Napisz równanie reakcji

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.

15.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.

	Cykloheksan	Heks-1-en
Indeks niedoboru wodoru

15.2. (0–2)

Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:

w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla
łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp². W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze:

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Wzór węglowodoru B:

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze

19.2. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.

Atom węgla	Stopień utlenienia	Typ hybrydyzacji
a
b

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

O dwóch węglowodorach X i Y wiadomo, że:

są izomerami
cząsteczka każdego z nich zawiera łącznie 15 atomów węgla i wodoru.

W tabeli podano informacje dotyczące budowy cząsteczki węglowodoru X.

Liczba wiązań		Liczba atomów węgla
𝜎	𝜋	I-rzędowych	II-rzędowych	III-rzędowych
15	0	1	3	1

Węglowodór Y reaguje z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu, a organicznym produktem tej reakcji jest 2-metylobutano-1,2-diol. W reakcji tego węglowodoru z wodą powstaje mieszanina produktów.

20.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru X.

20.2. (0–1)

Napisz wzory produktów opisanej reakcji węglowodoru Y z wodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

produkt główny

produkt uboczny

20.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Reakcja węglowodoru Y z wodą to reakcja

A.	substytucji,	która przebiega według mechanizmu	1.	elektrofilowego.
A.	substytucji,		2.	nukleofilowego.
B.	addycji,		2.	nukleofilowego.
B.	addycji,		3.	rodnikowego.

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.

Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.

Poli(octan winylu)	Poli(alkohol winylowy)

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 17. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH^–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

17.1. (0–2)

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
niezbędne warunki prowadzenia procesu.

17.2. (0–1)

Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
addycji H₂O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (3 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

19.1. (0–1)

Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:

ROH + H₂SO₄ ⇄ R(OH₂)⁺ + HSO^–₄

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jon HSO^–₄ jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H₂SO₄ jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH₂)⁺.

19.2. (0–1)

Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.

19.3. (0–1)

Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.

Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu	Nazwa systematyczna

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

Tiol o wzorze (CH₃)₂CH–SH można otrzymać z alkilowej bromopochodnej i wodorosiarczku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (4 pkt)

Bilans elektronowy Podstawy chemii organicznej Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).

23.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

	Reakcja 1.	Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

23.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

23.3. (0–1)

Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.

Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją	po reakcji

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany. Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech etapach – co zilustrowano na schemacie:

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋.	P	F
2.	Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji.	P	F