Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 145.
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi X, Y i Z.
Rozwiązanie
Poprawna odpowiedź
Wzór alkoholu X: CH3C(CH3)(OH)CH3
Wzór alkoholu Y: CH3CH2OH lub C2H5OH
Wzór alkoholu Z: CH3CH(OH)CH3
Wskazówki
W celu udzielenia poprawnej odpowiedzi należy dokonać analizy schematu doświadczenia. Trzeba również przypomnieć sobie, jakie właściwości chemiczne mają alkohole – należy wiedzieć, że alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów lub kwasów karboksylowych, a alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów. Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają działaniu większości utleniaczy. W probówce I nie zaobserwowano objawów reakcji, a więc należy wywnioskować, że do probówki I dodano alkohol trzeciorzędowy, czyli alkohol o wzorze CH3C(CH3)(OH)CH3. Roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Tak więc należy stwierdzić, że alkohol utlenił się i powstał kwas octowy. Kwas ten mógł powstać w wyniku utlenienia etanolu o wzorze CH3CH2OH. Z kolei do probówki III dodano alkohol o wzorze CH3CH(OH)CH3, bo z materiału źródłowego wynika, że w probówce tej zaszła reakcja chemiczna, a dodany alkohol był drugorzędowy – taki warunek spełnia tylko ten alkohol (spośród wymienionych).
