Zadania maturalne z chemii

Zbiór zadań problemowych CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 12. (4 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy – po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.

O cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:

jest chiralna
ma budowę łańcuchową
jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu sp²
każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.

Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej (𝑡 = 25°C) oraz w podwyższonej temperaturze (𝑡 = 90°C).

Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń – wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Uzupełnij poniższą tabelę. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 8. (2 pkt)

Identyfikacja związków nieorganicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W pewnej wodzie mineralnej znajdują się jony: Ca²⁺, Mg²⁺ oraz HCO^–₃. Ich zawartość przedstawiono w poniższej tabeli.

Składnik mineralny	Zawartość, mg ∙ dm^–3
Ca²⁺	457
Mg²⁺	50
HCO^–	1836

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym schemacie:

W wyniku przeprowadzonego doświadczenia w każdej probówce zaobserwowano zmianę świadczącą o zajściu reakcji chemicznej. W probówce II, w wyniku przeprowadzonego doświadczenia, wydzielił się biały osad.

8.1. (0–1)

Opisz zmiany, które można zaobserwować w probówkach I i III.

Probówka I:

Probówka III:

8.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy na podstawie przeprowadzonego doświadczenia można stwierdzić, że w badanej wodzie mineralnej są obecne też inne jony niż Mg²⁺, Ca²⁺ oraz HCO^–₃. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 10. (2 pkt)

Sole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Poniższy schemat ilustruje przemiany 1.–5., którym ulegają związki chromu(III).

Do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) chromu(III) dodawano wodny roztwór wodorotlenku potasu. Opisane doświadczenie zilustrowano na poniższym rysunku.

Na podstawie zaobserwowanych efektów stwierdzono, że reakcja zachodzi w dwóch etapach:

po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu do probówki z roztworem siarczanu(VI) chromu(III) (przemiana 4.)
przy dalszym dodawaniu roztworu wodorotlenku potasu (przemiana 5.).

10.1. (0–1)

Napisz, co zaobserwowano w pierwszym etapie tego doświadczenia (przemiana 4.). Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną zaobserwowanej zmiany.

Obserwacja:

Równanie reakcji:

10.2. (0–1)

Napisz, co zaobserwowano w drugim etapie tego doświadczenia (przemiana 5.). Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną zaobserwowanej zmiany.

Obserwacja:

Równanie reakcji:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 11. (2 pkt)

Metale Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat ilustruje przemiany 1.–5., którym ulegają związki chromu(III).

Do probówki z wodnym roztworem soli zawierającej jony [Cr(OH)₄] − dodano – w środowisku zasadowym – wodny roztwór H₂O₂ (przemiana 3.).

11.1 (0–1)

Opisz zmianę świadczącą o zajściu reakcji w tej probówce. Uwzględnij barwę zawartości probówki po reakcji.

11.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną obserwowanej zmiany (przemiana 3.).

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 12. (3 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Przeprowadzono dwa doświadczenia.

Doświadczenie I: Uczeń strącił osad Fe(OH)₂, a następnie dodał trochę wody utlenionej (wodnego roztworu H₂O₂ o stężeniu 3%) i zauważył, że barwa osadu zmieniła się na rdzawobrązową (reakcja 1.).

Doświadczenie II: Uczeń przygotował zielony roztwór Na₃[Cr(OH)₆], a następnie dodał trochę H₂O₂ i stwierdził, że barwa roztworu zmieniła się na żółtą (reakcja 2.).

Na podstawie wyników tych doświadczeń uczeń sformułował hipotezę:
H₂O₂ w reakcjach utleniania-redukcji zawsze zachowuje się jak utleniacz.

12.1. (0–2)

Napisz równania reakcji przebiegających w opisanych doświadczeniach:

w formie cząsteczkowej – równanie reakcji 1.
w formie jonowej skróconej – równanie reakcji 2.

Reakcja 1.:

Reakcja 2.:

12.2. (0–1)

Nauczyciel zaproponował, żeby w celu weryfikacji postawionej hipotezy sprawdzić, czy woda utleniona reaguje z jonami manganianowymi(VII). Doświadczenie przeprowadzono.
Na zdjęciach obok pokazano, jak zmieniał się wygląd zawartości probówki z roztworem KMnO₄, gdy dodano do niego H₂O₂.

Rozstrzygnij, czy wynik doświadczenia potwierdza uczniowską hipotezę. Uzasadnij swoją odpowiedź – zinterpretuj zmiany zaobserwowane w trakcie doświadczenia.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10%.

Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.

Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

24.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach doświadczenia.

	Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie

24.2. (0–1)

Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.

Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą tabelę.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (4 pkt)

Metale Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

26.1. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Wzór związku A	Wzór związku B

Wzór związku D	Wzór związku E Zadanie

26.2. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.

Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

	Przed reakcją	Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.

W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.


Nazwa związku	propano-1-amina	propan-1-ol	glicyna	kwas propanowy
Numer roztworu

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 14. (1 pkt)

Kwasy Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Cyjanowodór jest lotną cieczą. Występuje w postaci dwóch izomerycznych odmian, które pozostają ze sobą w równowadze:

HCN
cyjanowodór

⇄

HNC
izocyjanowodór

W temperaturze pokojowej na 99 cząsteczek HCN przypada jedna cząsteczka HNC.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Cyjanowodór bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie i w niewielkim stopniu ulega dysocjacji jonowej zgodnie z równaniem:

HCN + H₂O ⇄ H₃O⁺ + CN^–

Wodny roztwór cyjanowodoru nosi nazwę kwasu cyjanowodorowego. W temperaturze 25°C stała dysocjacji tego kwasu K = 6,2 ∙ 10^–10.

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

Do probówki zawierającej wodny roztwór wodorowęglanu sodu NaHCO₃ wprowadzono – pod wyciągiem – kwas cyjanowodorowy. Przebieg doświadczenia przedstawiono na rysunku.

Rozstrzygnij, czy po wprowadzeniu kwasu cyjanowodorowego do probówki z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu zaobserwowano pienienie się zawartości probówki. Odpowiedź uzasadnij.