Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 180.
Na rysunku przedstawiono wzory dwóch wybranych disacharydów:
180.1 (0-1)
Uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.
| Zdanie | P/F | |
|---|---|---|
| 1. | Przedstawiony powyżej disacharyd I składa się z reszty α-D-glukopiranozy i reszty β-D-glukopiranozy, a disacharyd II z dwóch reszt α-D-glukopiranozy. | |
| 2. | W reakcji z zawiesin Cu(OH)2 obu disacharydów w temperaturze pokojowej niebieski osad znika i powstaje klarowny szafirowy roztwór. | |
| 3. | Reszty monosacharydowe w cząsteczkach obu disacharydów połączone są wiązaniem O-glikozydowym. |
180.2 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.
- Przedstawiony na rysunku disacharyd I (ma właściwości redukujące/nie ma właściwości redukujących), a disacharyd II (ma właściwości redukujące/nie ma właściwości redukujących).
- Związek oznaczony numerem II (jest/nie jest) optycznie czynny.
- W procesie hydrolizy disacharydu oznaczonego numerem I powstaje równomolowa mieszanina (galaktozy i glukozy/glukozy i fruktozy).
Rozwiązanie
180.1 (0-1)
- F
- P
- P
180.2 (0-1)
- Przedstawiony na rysunku disacharyd I (ma właściwości redukujące/nie ma właściwości redukujących), a disacharyd II (ma właściwości redukujące/nie ma właściwości redukujących).
- Związek oznaczony numerem II (jest/nie jest) optycznie czynny.
- W procesie hydrolizy disacharydu oznaczonego numerem I powstaje równomolowa mieszanina (galaktozy i glukozy/glukozy i fruktozy).
Wskazówki
180.1 (0-1)
Rozwiązanie zadania wymaga rozpoznania właściwości disacharydów na podstawie podanych wzorów półstrukturalnych. Związek I przedstawia sacharozę, a związek II maltozę. Należy zwrócić uwagę na wzory reszt cukrów prostych budujących dany disacharyd. Reszty cukrów prostych, tworząc disacharydy, łączą się przez atom tlenu, takie wiązanie nazywane jest wiązaniem O-glikozydowym. Sacharoza zbudowana jest z reszty α-D-glukopiranozy (pierścień sześcioczłonowy) i reszty β-D-fruktofuranozy (pierścień pięcioczłonowy). Obie reszty połączone są wiązaniem O-glikozydowym w pozycji 1-2. Pierwszy atom węgla reszty glukozowej (w formie łańcuchowej glukozy wchodził on w skład grupy aldehydowej) połączony jest z drugim atomem węgla w reszty fruktozowej (w formie łańcuchowej fruktozy wchodził on w skład grupy ketonowej). Grupy odpowiedzialne za właściwości redukujące zostają więc zablokowane i sacharoza nie ma właściwości redukujących. Maltoza zbudowana jest z dwóch reszt α-D-glukopiranozy, połączonych w pozycji 1-4. Pierwszy atom węgla reszty glukozowej (w formie łańcuchowej glukozy wchodził on w skład grupy aldehydowej) połączony jest z czwartym atomem węgla drugiej reszty glukozowej. Maltoza zachowuje więc możliwość odtworzenia jednej grupy aldehydowej, ma zatem właściwości redukujące. Oba sacharydy zawierają w cząsteczce wiele grup hydroksylowych, reagują więc z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) w temperaturze pokojowej i powstaje roztwór o szafirowym zabarwieniu.
180.2 (0-1)
W tej części zadania wykorzystujemy to, do czego doszliśmy, rozwiązując część 180.1. Dzięki temu możemy uzupełnić zdanie 1. i zdanie 3. Aby uzupełnić zdanie 2., musimy wiedzieć, że związek organiczny jest optycznie czynny, kiedy w jego cząsteczce występuje asymetryczny, czyli połączony z czterema różnymi podstawnikami, atom węgla. Cząsteczka glukozy – monosacharydu, którego reszty budują cząsteczkę disacharydu II – zawiera 4 asymetryczne atomy węgla i nie ma płaszczyzny symetrii, dlatego glukoza jest optycznie czynna, w konsekwencji disacharyd II też jest związkiem optycznie czynnym.
