Chemia - Zbiór zadań problemowych CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 12.
Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy – po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.
O cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:
- jest chiralna
- ma budowę łańcuchową
- jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
- atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
- atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
- orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu sp2
- każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.
Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej (𝑡 = 25°C) oraz w podwyższonej temperaturze (𝑡 = 90°C).
Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń – wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Uzupełnij poniższą tabelę. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.
Rozwiązanie
Zasady oceniania
4 pkt – rozwiązanie zawierające poprawnie zastosowaną metodę prowadzącą do identyfikacji związku X, poprawnego zapisania równań reakcji z udziałem związku X i poprawnego wskazanie numerów zdjęć z obserwacjami.
3 pkt – wskazanie poprawnych obserwacji dla przeprowadzonych prób.
ALBO
– poprawne zidentyfikowanie związku X, zapisanie równań reakcji z usterkami (pod warunkiem, że w pierwszej reakcji uczeń wskazał na powstawanie związku kompleksowego, a w drugiej – na utlenienie grupy aldehydowej i wytrącenie osadu tlenku miedzi(I).
ALBO
– zapisanie równań reakcji z udziałem związku X, ale niepoprawne wskazanie numerów zdjęć.
2 pkt – wyznaczenie wzoru rzeczywistego i identyfikacja struktury związku X, w szczególności grup funkcyjnych obecnych w cząsteczce.
1 pkt – wyznaczenie wzoru empirycznego związku X.
ALBO
– wyznaczenie wzoru rzeczywistego, ale błędne dokonanie identyfikacji struktury związku X.
0 pkt – rozwiązanie całkowicie błędne albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązanie
Identyfikację cząsteczki związku X należy rozpocząć od wyprowadzenia wzoru empirycznego.
Założenie: 𝑚X = 100 g
𝑚C = 40,0 g
𝑚O = 53,3 g
𝑚H = 100 g – 40,0 g – 53,3 g = 6,7 g
𝑛C = 40,0 g12 gmol 𝑛O = 53,3 g16 gmol 𝑛H = 6,7 g1 gmol
𝑛C : 𝑛O : 𝑛H = 3,33 : 3,33 : 6,7 = 1 : 1 : 2
wzór empiryczny: COH2 𝑀COH2 = 30 gmol
Skoro masa molowa związku X nie jest większa od 100 gmol, to wzór rzeczywisty związku X może być następujący:
𝑀COH2 = 30 gmol
𝑀C2O2H4 = 60 gmol
𝑀C3O3H6 = 90 gmol
Informacja o tym, że w cząsteczce związku X występuje tylko jeden atom węgla, dla którego orbitalom walencyjnym można przypisać hybrydyzację sp2, świadczy o obecności jednej grupy C=O, a wyklucza obecność wiązania podwójnego C=C. Wiedząc, że cząsteczka nie ma budowy cyklicznej, a łańcuchową, oraz że każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu, można zaproponować 4 struktury związku X:
Tylko trzecia struktura przedstawia cząsteczkę, która jest chiralna.
