Chemia - Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 38.

Kategoria: Alkohole Typ: Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R₁, –R₂ i –R₃ oznaczają grupy węglowodorowe:

R₁COOR₂ + R₃OH ^{H⁺ lub OH⁻} R₁COOR₃ + R₂OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego). Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.

Wzór monomeru poli(alkoholu winylowego)

Wyjaśnienie:

Rozwiązanie

Schemat punktowania
2 p. – za napisanie poprawnego wzoru monomeru i poprawne wyjaśnienie.
1 p. – za napisanie poprawnego wzoru monomeru i błędne wyjaśnienie lub brak wyjaśnienia.
lub
– za napisanie błędnego wzoru monomeru lub brak wzoru i poprawne wyjaśnienie.
0 p. – za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Wzór monomeru poli(alkoholu winylowego)
CH(OH)=CH₂

Przykładowe wyjaśnienia

Alkohol winylowy jest nietrwały i przekształca się w aldehyd CH₃CHO.
Alkohol winylowy nie występuje.