Chemia - Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28.
Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20 ºC). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
28.1. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
28.2. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. | P | F |
| 2. | Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. | P | F |
| 3. | W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. | P | F |
28.3. (1 pkt)
Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20 ºC). Odpowiedź uzasadnij.
Ocena:
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
28.1. (1 pkt)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie zdań.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej
reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego
do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom
jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania
z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
28.2. (1 pkt)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1. P; 2. F; 3. P
28.3. (1 pkt)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną ocenę i poprawne uzasadnienie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Ocena: Nie (wpływa.)
Uzasadnienie: Jony hydroksylowe pełnią funkcję katalizatora, a więc wpływają jedynie
na szybkość reakcji, a nie na jej równowagę.
lub
Jony hydroksylowe nie są ani substratem, ani produktem reakcji.
