Chemia - Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)

Zadanie 1. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Atomy pewnego pierwiastka oznaczonego umownie symbolem X mają w stanie podstawowym następującą konfigurację elektronową:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p5

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Pierwiastek X tworzy związek z wodorem o wzorze ogólnym HX. Wodny roztwór wodorku HX o stężeniu równym 0,1 mol·dm–3 ma pH ≈ 1, 00. P F
2. Rozcieńczony wodny roztwór wodorku HX ma pH wyższe niż stężony wodny roztwór tego wodorku. P F
3. Najniższy stopień utlenienia, jaki pierwiastek X przyjmuje w związkach chemicznych, jest równy –I, a najwyższy wynosi VII. P F

Zadanie 2. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wpisz do tabeli symbole chemiczne pierwiastków opisanych niżej.

1. Niemetal, w którego atomie w stanie podstawowym liczba sparowanych elektronów walencyjnych trzeciej powłoki jest dwa razy większa niż liczba elektronów niesparowanych.      
2. Pierwiastek, którego atom w stanie podstawowym ma następującą konfigurację elektronową: 1s22s22p63s23p64s13d5 .
3. Pierwiastek, którego dwudodatni kation w stanie podstawowym ma następującą konfigurację elektronową: 1s22s22p63s23p63d10 .

Zadanie 3. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Napisz równanie reakcji

Źródłem energii w radioizotopowych generatorach termoelektrycznych jest 238Pu. Ten izotop powstaje w wyniku emisji cząstki β przez jądra izotopu pewnego pierwiastka, który z kolei jest produktem bombardowania jąder 238U jądrami deuteru.

Napisz równania opisanych przemian, w wyniku których można otrzymać izotop plutonu 238Pu. Uzupełnij wszystkie pola.

Zadanie 4. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na poniższym diagramie przedstawiono zmiany elektroujemności w skali Paulinga pierwiastków grup 1.–2. oraz 13.–17. układu okresowego (wartości elektroujemności poszczególnych pierwiastków danej grupy połączono linią ciągłą).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Pierwiastki, których elektroujemność przedstawiono na diagramie, należą do bloków konfiguracyjnych s, p i d układu okresowego. P F
2. W grupach 1.–2. oraz 13.–17. elektroujemność wszystkich pierwiastków wchodzących w ich skład maleje ze wzrostem numeru okresu. P F
3. W grupach 1.–2. oraz 13.–17. największą elektroujemność ma pierwiastek danej grupy o najmniejszej liczbie atomowej Z. P F

Zadanie 5. (2 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Spośród związków chemicznych, których wzory podano poniżej, wybierz wszystkie, które odpowiadają opisowi podanemu w tabeli.

KCl
CO2
CS2
SO2
SO3
NaNO3
NCl3
Opis Wzór związku lub wzory związków
Pomiędzy atomami w cząsteczce występują wiązania atomowe spolaryzowane, ale cząsteczka nie jest polarna.
W cząsteczce występuje jedna niewiążąca para elektronowa atomu centralnego.
Związek charakteryzuje się wysoką temperaturą topnienia, a po stopieniu przewodzi prąd.

Zadanie 6. (3 pkt)

Rozpuszczalność substancji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

Poniżej przedstawiono wykres rozpuszczalności w wodzie dwóch soli KI i KNO3 w zależności od temperatury.

6.1. (1 pkt)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.

1. Po wprowadzeniu 100 g azotanu(V) potasu do 100 g wody i po ogrzaniu mieszaniny do temperatury 40°C, na dnie zlewki pozostaje około 38 g substancji stałej. P F
2. Po ochłodzeniu do temperatury 20°C nasyconych w temperaturze 60°C roztworów obu soli otrzymano w zlewce z roztworem jodku potasu roztwór nasycony, a zlewce z roztworem azotanu(V) potasu – roztwór nienasycony. P F
3. W temperaturze około 87,5°C stężenie molowe nasyconego roztworu jodku potasu jest takie samo jak stężenie molowe nasyconego roztworu azotanu(V) potasu. P F

6.2. (2 pkt)

Do 150 g roztworu jodku potasu nasyconego w temperaturze 15°C dodano 100 g tej soli i zawartość zlewki ogrzano do temperatury 65°C.

Oblicz, o ile procent wzrośnie masa roztworu w zlewce.

Zadanie 7. (2 pkt)

Dysocjacja Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji

W dwóch zlewkach, w których znajdowała się taka sama ilość wody, rozpuszczono: w zlewce pierwszej – amoniak, a w zlewce drugiej – chlorowodór. Użyto takich samych objętości obu gazów, odmierzonych w tych samych warunkach ciśnienia i temperatury.

7.1. (1 pkt)

Oceń, w której zlewce znajdowała się większa liczba jonów. Odpowiedz uzasadnij.

Większa liczba jonów znajdowała się w zlewce, w której rozpuszczono
Uzasadnienie:

7.2. (1 pkt)

Przygotowane wodne roztwory amoniaku i chlorowodoru zmieszano i otrzymano roztwór o odczynie kwasowym.

Napisz, zgodnie z teorią Brønsteda, w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która powoduje kwasowy odczyn otrzymanego roztworu.

Zadanie 8. (2 pkt)

pH Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do czterech ponumerowanych zlewek I–IV zawierających po 100 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1mol⋅dm−3 dodano wodne roztwory różnych substancji i wodę destylowaną zgodnie z poniższym rysunkiem.

Uzupełnij poniższą tabelę – podaj wartość pH wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mol · dm–3 oraz wpisz numery zlewek, w których pH otrzymanego roztworu było niższe albo było wyższe od pH roztworu wyjściowego, albo nie uległo zmianie w czasie doświadczenia.

pH NaOH (aq),
c = 0,1 mol · dm–3
Numery zlewek, w których w czasie doświadczenia pH roztworu
obniżyło się wzrosło nie uległo zmianie

Zadanie 9. (2 pkt)

Dysocjacja Oblicz

Oblicz, jaką objętość wody należy dodać do 200 cm3 roztworu kwasu octowego o stężeniu 0,1 mol · dm–3, aby w temperaturze 25°C stopień dysocjacji osiągnął wartość równą 4%.
KCH3COOH = 1,8 ∙ 10–5

Zadanie 10. (2 pkt)

Wodorotlenki Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

W pięciu probówkach – oznaczonych literami od A do E – znajdują się roztwory następujących substancji: wodorotlenku sodu, siarczanu(VI) magnezu, azotanu(V) ołowiu(II), azotanu(V) amonu oraz jodku potasu. Probówki są ułożone w przypadkowej kolejności.

W celu identyfikacji ich zawartości przeprowadzono doświadczenie polegające na zmieszaniu parami niewielkich ilości roztworów z probówek od A do E. Wyniki doświadczenia przedstawiono w tabeli:

10.1. (1 pkt)

Podaj wzory substancji znajdujących się w probówkach od A do E.

10.2. (1 pkt)

Zapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zachodzi po zmieszaniu roztworów siarczanu(VI) magnezu i wodorotlenku sodu.

Zadanie 11. (2 pkt)

Dysocjacja Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Napisz równanie reakcji

W oddzielnych naczyniach umieszczono po 100 cm3 wodnych roztworów kwasów jednoprotonowych o wzorach HA i HB i stężeniach 0,1 mol · dm–3. Do każdego naczynia dodawano porcjami wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mol · dm–3. Za pomocą pehametru mierzono pH każdej mieszaniny reakcyjnej. Wyniki pomiarów przedstawiono na wykresie.

Dla każdego z kwasów zaznaczono punkt równoważnikowy (PR), czyli wartość pH roztworu otrzymanego po zmieszaniu roztworów zawierających stechiometryczne ilości kwasu i wodorotlenku sodu.

11.1. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

  1. Różna wartość pH wyjściowych roztworów wynika z tego, że użyto elektrolitów o różnej mocy. Kwas HA użyty w doświadczaniu to (mocny / słaby) elektrolit, a kwasem HB może być kwas (solny / octowy).
  2. Wartość pH w punkcie równoważnikowym dla kwasu HB wynosi 7, co oznacza, że po dodaniu do roztworu tego kwasu stechiometrycznej ilości wodnego roztworu wodorotlenku sodu stężenie kationów wodorowych i stężenie anionów wodorotlenkowych w roztworze są (jednakowe / różne). Wartość stężenia jonów wodorotlenkowych w tym roztworze jest równa (1 · 10–14 / 1 · 10–7).

11.2. (1 pkt)

Wartość pH w punkcie równoważnikowym dla kwasu HA wynosi 8,70.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która powoduje, że roztwór w punkcie równoważnikowym nie ma odczynu obojętnego. Zastosuj wzór ogólny kwasu HA.

Zadanie 12. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Mieszaninę soli KBr i MgBr2 o masie 4,22 g rozpuszczono w wodzie i otrzymano 1,00 dm3 roztworu, w którym stężenie jonów Br jest równe 0,04 mol · dm–3.

Oblicz masę bromku potasu KBr w opisanej mieszaninie.

Zadanie 13. (1 pkt)

Sole Napisz równanie reakcji

Mieszaninę soli KBr i MgBr2 o masie 4,22 g rozpuszczono w wodzie i otrzymano 1,00 dm3 roztworu, w którym stężenie jonów Br jest równe 0,04 mol · dm–3.

Zapisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej po dodaniu nadmiaru wodnego roztworu ortofosforanu(V) sodu do otrzymanej mieszaniny.

Zadanie 14. (2 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Azotan(V) ołowiu(II) ogrzewany w temperaturze 480°C rozkłada się zgodnie z równaniem

2Pb(NO3)2 → 2PbO + 4NO2 + O2

Powstający w tej reakcji tlenek ołowiu(II) jest nierozpuszczalny w wodzie i ma charakter amfoteryczny. W reakcji tego tlenku ze stężonym roztworem KOH powstaje związek kompleksowy o liczbie koordynacyjnej równej 3.

Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji tlenku ołowiu(II) z wodnym roztworem kwasu siarkowego(VI) i z wodnym roztworem wodorotlenku potasu.

Równanie reakcji z kwasem siarkowym(VI):

Równanie reakcji z wodorotlenkiem potasu:

Zadanie 15. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Azotan(V) ołowiu(II) ogrzewany w temperaturze 480°C rozkłada się zgodnie z równaniem

2Pb(NO3)2 → 2PbO + 4NO2 + O2

Powstający w tej reakcji tlenek ołowiu(II) jest nierozpuszczalny w wodzie i ma charakter amfoteryczny. W reakcji tego tlenku ze stężonym roztworem KOH powstaje związek kompleksowy o liczbie koordynacyjnej równej 3.

Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.

Oblicz masę azotanu(V) ołowiu(II), który wzięto do reakcji rozkładu, jeśli w wyniku zachodzącego procesu otrzymano łącznie 21,75 dm3 tlenku azotu(IV) i tlenu odmierzonych w temperaturze 480°C i pod ciśnieniem 1013 hPa. Przyjmij, że reakcja rozkładu zaszła z wydajnością równą 100%. Wynik podaj z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa · dm3 · mol–1 · K–1.

Zadanie 16. (4 pkt)

Sole Stopnie utlenienia Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

Tetratlenek triołowiu (minia ołowiowa) to związek o wzorze Pb3O4. W tym związku ołów występuje na dwóch różnych parzystych stopniach utlenienia. W praktyce laboratoryjnej jest stosowany często w procesach utleniania i redukcji, np. w reakcji z udziałem jonów manganu(II) zachodzącej według poniższego schematu:

Mn2+ + Pb3O4 + H3O+ → MnO4 + Pb2+ + H2O

16.1. (1 pkt)

Napisz stopnie utlenienia ołowiu w Pb3O4 oraz podaj liczbę moli elektronów potrzebnych do zredukowania jednego mola tego związku do metalicznego ołowiu.

Stopnie utlenienia ołowiu w Pb3O4:
Liczba moli elektronów:

16.2. (2 pkt)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie procesu redukcji i równanie procesu utleniania zachodzących podczas reakcji Pb3O4 z udziałem jonów Mn2+.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utlenienia:

16.3. (1 pkt)

Opisz zmiany barwy roztworu, w którym przebiegała opisana wyżej reakcja z udziałem jonów Mn2+.

Barwa roztworu
przed wprowadzeniem Pb3O4 po wprowadzeniu Pb3O4

Zadanie 17. (2 pkt)

Stan równowagi Wpływ czynników na przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do reaktora wprowadzono pod ciśnieniem atmosferycznym gazową substancję X i zapoczątkowano reakcje chemiczną, w wyniku której powstał gaz Y. Po pewnym czasie, w temperaturze T1, ustaliła się równowaga opisana równaniem:

X (g) ⇄ Y (g)   ΔH > 0

Na wykresie przedstawiono wyniki pomiaru stężeń reagentów X i Y w trakcie trwania procesu oraz po ustaleniu się stanu równowagi dynamicznej w temperaturze T1.

Następnie powtórzono ten eksperyment przy tym samym stężeniu początkowym substancji X i tym samym ciśnieniu, ale w temperaturze T2 wyższej od temperatury T1.

17.1. (1 pkt)

Zaznacz wykres, który przedstawia zmianę stężenia reagentów w czasie trwania procesu pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze T2 (linia przerywana), wyższej niż temperatura T1 (linia ciągła).

17.2. (1 pkt)

Oceń, czy zmieni się (wzrośnie albo zmaleje), czy też nie ulegnie zmianie wydajność reakcji otrzymywania substancji Y, jeśli w układzie będącym w stanie równowagi nastąpi wzrost ciśnienia w warunkach izotermicznych. Odpowiedź uzasadnij.

Zadanie 18. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.

Węglowodór etan eten etyn
Długość wiązania, pm 154 133 120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu (sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla w cząsteczce etenu jest bliski (109º / 120º / 180º), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy (109º / 120º / 180º). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest jego krotność.

Zadanie 19. (2 pkt)

Właściwości fizyczne cieczy i gazów Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz w wyznaczone miejsca, w odpowiedniej formie, określenie: mniejsza niż, większa niż lub taka sama jak. Przyjmij, że wymienione gazy zachowują się jak gazy doskonałe.

  1. W tych samych warunkach ciśnienia i temperatury gęstość etanu jest gęstość etenu. Gęstości obu gazów w tych warunkach są gęstość etynu.
  2. W wyższej temperaturze, przy takim samym ciśnieniu, gęstość propanu jest gęstość tego gazu w temperaturze niższej.
  3. W naczyniu, w którym znajduje się w pewnej temperaturze 16 g metanu, panuje ciśnienie w innym naczyniu, o tej samej objętości, w którym w identycznej temperaturze znajduje się propan o masie 44 g.

Zadanie 20. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Podczas spalania 0,25 mola pewnego węglowodoru przebiegła reakcja chemiczna zilustrowana ogólnym równaniem:

CnH2n +1,5nO2 → nCO2 + nH2O

W wyniku opisanej przemiany otrzymano 46,5 g mieszaniny tlenku węgla(IV) i pary wodnej.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj wzór półstrukturalny (grupowy) spalanego węglowodoru.

Zadanie 21. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem o budowie pierścieniowej.

Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.

21.1. (2 pkt)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy systematyczne.

Wzór węglowodoru A Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A nazwa systematyczna węglowodoru B

21.2. (1 pkt)

W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą atomów wodoru.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.

Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.

Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III) w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).

Zadanie 23. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. oraz w formie jonowej skróconej równanie reakcji 3., jeśli produktem reakcji 3., oprócz fenolu, jest także wodorowęglan sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Zadanie 24. (3 pkt)

Metale Stopnie utlenienia Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono wybrane atomy węgla.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W laboratorium chemicznym cykloheksanon łatwo można otrzymać z cykloheksanolu, jeżeli jako utleniacz zastosuje się dichromian(VI) potasu w obecności CH3COOH.

24.1. (2 pkt)

Opisz zmianę barwy roztworu podczas opisanej reakcji oraz napisz wzór związku chromu, który można wydzielić jako ciało stałe, z mieszaniny reagentów po przeprowadzeniu opisanego procesu.

Opis zmiany:

Wzór związku chromu:

24.2. (1 pkt)

Uzupełnij tabelę. Wpisz stopnie utleniania atomów chromu oraz atomów węgla zmieniające się w trakcie zachodzenia reakcji utleniania cykloheksanolu do cykloheksanonu.

Stopień utleniania atom chromu atom węgla
w substratach oznaczony literą a:
w produktach oznaczony literą b:

Zadanie 25. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono wybrane atomy węgla.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jednego cyklicznego izomeru cykloheksanonu, który jest aldehydem.

Zadanie 26. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Z cykloheksanolu lub cykloheksanonu można otrzymać kwas adypinowy, który jest ważnym surowcem w produkcji włókien poliamidowych, takich jak poliamid-6,6, którego fragment struktury przedstawia poniższy wzór.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie oraz narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu adypinowego.

Poliamid-6,6 jest przykładem tworzywa sztucznego, które powstaje w reakcji (polimeryzacji / polikondensacji). W procesie otrzymywania makrocząsteczki poliamidu-6,6, w reakcji pomiędzy kwasem adypinowym a 1,6-diaminoheksanem (powstaje / nie powstaje) woda.

Wzór kwasu adypinowego:

Zadanie 27. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej. Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.

27.1. (1 pkt)

Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.

Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.

27.2. (1 pkt)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.

Zadanie 28. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20 ºC). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

28.2. (1 pkt)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. P F
2. Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. P F
3. W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. P F

28.3. (1 pkt)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20 ºC). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

Zadanie 29. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25 ºC) kwasu butanowego i jego monochloropochodnych.

Wzór kwasu Stała dysocjacji Ka
CH3 −CH2 −CH2 −COOH 1,5⋅10−5
CH3 −CH2 −CHCl −COOH 1,4⋅10−3
CH3 −CHCl −CH2 −COOH 8,9⋅10−5
CH2Cl −CH2 −CH2 −COOH 3,0⋅10−5
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, t.2, Warszawa 2000.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Wprowadzenie jednego atomu chloru do cząsteczki kwasu butanowego jest przyczyną zwiększenia zdolności tej cząsteczki do odszczepiania protonu. P F
2. Wpływ atomu chloru na moc kwasów chlorobutanowych jest tym mniejszy, im bardziej atom ten jest oddalony od grupy karboksylowej. P F
3. Kwas 4-chlorobutanowy jest kwasem słabszym od kwasu butanowego. P F

Zadanie 31. (1 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, jest zbudowany z reszt trzech aminokwasów.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek tych aminokwasów, których grupa aminowa uczestniczyła w tworzeniu wiązań w tripeptydzie.

Zadanie 32. (1 pkt)

Aminy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.

1. W wyniku reakcji redukcji nitrobenzenu można otrzymać anilinę. P F
2. Produkt reakcji metyloaminy z chlorowodorem dobrze rozpuszcza się w wodzie. P F
3. Wodny roztwór etyloaminy ma odczyn kwasowy. P F

Zadanie 33. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory dwóch disacharydów.

W wyniku kwasowej hydrolizy mieszaniny roztworów disacharydów I i II otrzymano fruktozę oraz trzy izomeryczne D-aldoheksozy, wśród których jedną była D-glukoza.

Uzupełnij schemat, tak aby powstał wzór Fischera tej spośród otrzymanych aldoheksoz, która ma inną niż D-glukoza konfigurację przy dwóch asymetrycznych atomach węgla.

Zadanie 34. (1 pkt)

Cukry - ogólne Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory dwóch disacharydów.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem obu disacharydów.
Do wodnych roztworów disacharydów I i II, znajdujących się w oddzielnych probówkach, dodano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) oraz nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Powstałe roztwory następnie ogrzano.

Podaj numer związku, który w opisanym doświadczeniu uległ reakcji prowadzącej do powstania ceglastego osadu.