Chemia - Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.

Kategoria: Związki karbonylowe - ogólne Izomeria optyczna Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

24.1. (0–1)

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

24.2. (0–1)

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu z borowodorkiem sodu. W jednej z tych reakcji otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

24.3. (0–2)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.

Borowodorek sodu stosuje się w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.

Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.

Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp² / sp³).

Rozwiązanie

24.1. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu (napisanie wzorów półstrukturalnych aldehydu i alkoholu).
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

24.2. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie rozstrzygnięcia i poprawne napisanie uzasadnienia.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: z butan-2-onem

Przykładowe uzasadnienia:

(Tylko) W reakcji z butan-2-onem otrzymano alkohol, który ma asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

ALBO

(Tylko) W reakcji z tym ketonem otrzymano alkohol, w którym atom węgla o hybrydyzacji sp³ ma cztery różne podstawniki.

ALBO

W reakcji z propan-2-onem otrzymany alkohol nie będzie miał asymetrycznego atomu węgla (centrum stereogenicznego).

Uwaga 1.: Odpowiedź zdającego odnosząca się wyłącznie do budowy cząsteczki ketonu jest niewystarczająca.
Uwaga 2.: Odpowiedź, w której zdający wskaże, że produkt reakcji butan-2-onu jest związkiem czynnym optycznie albo że cząsteczki tego produktu są chiralne, jest niewystarczająca.

24.3. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego zdania.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp² / sp³).